Diethyltoluamid

Diethyltoluamid
Generel
Systematisk
navn		 N,N-Diethyl-3-methylbenzamid
Forkortelser DEET, DEET
Traditionelle navne Diethyltoluamid, N,N-Diethyl-meta-toluamid (forældet ifølge IUPAC)
Chem. formel C 12 H 17 NO _
Rotte. formel CH3C6H4CON ( C2H5 ) 2 _ _ _ _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Stat væske
Molar masse 191,27 g/ mol
Massefylde 0,998 g/cm³
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning -45°C
 •  kogning 288-292°C
Kemiske egenskaber
Opløselighed
 • i vand ved st. y. 1,0 g/100 ml
Klassifikation
Reg. CAS nummer 134-62-3
PubChem 4284
Reg. EINECS nummer 205-149-7
SMIL   CCN(CC)C(=O)C1=CC(=CC=C1)C
InChI   InChI=1S/C12H17NO/c1-4-13(5-2)12(14)11-8-6-7-10(3)9-11/h6-9H,4-5H2,1-3H3MMOXZBCLCQITDF-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 7071
ChemSpider 4133
Sikkerhed
LD 50 2000 mg/kg
Toksicitet moderat giftig, forårsager narkotisk virkning
NFPA 704 NFPA 704 firfarvet diamant en 2 0
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Diethyltoluamid ( IUPAC : N,N -Diethylmethylbenzamid , forældet N,N -Diethylmetatoluamid ), DETA , eng.  DEET , toluinsyre diethylamid  - organisk kemisk forbindelse , afvisende . eksisterer i form af tre isomerer : 2- , 3- og 4- (henholdsvis ortho- , meta- og para- ifølge den forældede klassificering), 3- (meta-) isomer (3-diethyltoluamid, meta-diethyltoluamid, m-diethyltoluamid).

M-diethyltoluamid er meget udbredt i blodsugende insektmidler til hud- og tøjapplikationer.

Historie

DEET blev syntetiseret af Samuel Gertler [1] i 1946 ved det amerikanske landbrugsministerium til brug af den amerikanske hær [2] [3] til at beskytte personale i regioner med et højt antal blodsugende insekter [4] .

I 1957 dukkede afskrækningsmidlet op i civil cirkulation [2] [5] .

Siden midten af ​​det 20. århundrede har diethyltoluamid været meget brugt som myggemiddel og bruges i de fleste insektmidler på verdensplan [6] . I det 21. århundrede er DEET-baserede afskrækningsmidler blevet brugt milliarder af gange [2] .

Fysiske egenskaber

3-diethyltoluamid (m-diethyltoluamid) er en klar, næsten farveløs væske [2] . Det smelter ved temperaturer under 25 °C , ved 288-292 °C forekommer termolyse [7] .

Densiteten af ​​m-diethyltoluamid ved 20°C er 1,0095 [7] .

Alle diethyltoluamidisomerer er praktisk talt uopløselige i vand [7] .

Biologisk handling

Diethyltoluamid (DEET) afviser effektivt blodsugende insekter [2] .

3-diethyltoluamid har en narkotisk virkning [7] .

2-diethyltoluamid er den mest giftige af isomererne, 4-diethyltoluamid er mindst. Når det administreres til rotter i maven, er LD50 for 2-diethyltoluamid 1,21 g/kg, for 3-diethyltoluamid - 2,0 g/kg, for 4-diethyltoluamid - 2,3 g/kg. Ved oral administration er LD50 for 3-diethyltoluamid 3,7 g/kg, med subkutan administration - 0,8 g/kg [7] .

Dødelige doser af stoffet forårsager kortvarig ophidselse hos rotter, nedsat koordination af bevægelser, kramper [7] .

Stoffet kan optages gennem huden, med stigende temperaturoptagelse gennem huden forstærkes. I eksperimenter forårsagede høje doser af påføring af diethyltoluamid (4 g/kg) død hos nogle mus [7] .

Virkningsmekanisme

Diethyltoluamid frastøder myg og andre blodsugende insekter og påvirker også insekternes lugtereceptorer og desorienterer insekter, hvilket forvrænger opfattelsen af ​​lugte. I det mindste nogle arter af myg lugter afskrækningsmidlet og undgår det [6] .

I sensilla på myggens antenner er der en neuron, der exciteres under påvirkning af diethyltoluamid af både blodsugende hunner og hanmyg, der kun lever af nektar. Insekter fornemmer tilstedeværelsen af ​​DEET-dampe i luften og bevæger sig til steder, hvor koncentrationen af ​​dette stof er lavere [6] [8] .

Syntese

Diethyltoluamid opnås ved standardmetoder til syntese af carboxylsyreamider gennem syrechlorider: m -toluinsyre omdannes ved indvirkning af thionylchlorid til det tilsvarende syrechlorid , hvorfra m -toluinsyre diethylamid (diethyltoluamid) derefter opnås ved hjælp af virkning af diethylamin :

Afskrækningsmidler

N,N-diethyl-metho-toluamid (DETA) bruges som den aktive ingrediens i mange personlige afskrækningsmidler [2] .

Afvisende "DETA" - en sammensætning baseret på diethyltoluamid , en halvflydende pasta-lignende masse af hvid farve med en skarp sødlig lugt. Beskytter effektivt mod bid af blodsugende insekter ( myg , myg , myg , myg , hestefluer , lopper , blodsugende fluer ), flåter og andre [9]

Det blev udbredt i USSR , produceret i form af aluminiumsrør og farmaceutiske glaskrukker. Det blev identificeret på emballagen som et "myggemiddel", men det er også velegnet til at afvise andre insekter. Det påføres eksternt, beregnet til påføring på åbne områder af kroppen såvel som på tøj.

I øjeblikket produceres en række produkter under dette navn (og en række lignende), i forskellige former (creme, gel, blyant, aerosol, emulsion) [10] .

Formuleringer indeholdende 25% DEET er effektive afskrækningsmidler. De beskytter en person mod insektbid i op til 4 timer. Hvis denne tid overskrides, ydes der ikke tilstrækkelig beskyttelse, og sammensætningen skal påføres igen [11] .

Sikkerhed

Når de anvendes som anvist, skader afskrækningsmidler baseret på DEET ikke menneskers sundhed eller miljøet [2] .

Toksiciteten af ​​m-diethyltoluamider er lav, LD50 af m-diethyltoluamid til rotter er 2 g pr. kg kropsvægt [7] .

Når det først er påført huden, har diethyltoluamid i en mængde på 83 mg/kg kropsvægt ingen bivirkninger [7] .
Gentagne gange påført på huden diethyltoluamid forårsager ikke sensibilisering [7] .
Langvarig daglig brug af DEET afskrækningsmiddel kan forårsage kontaktdermatitis hos nogle mennesker, og acne-lignende udslæt er mindre almindelige [7] .

Miljøpåvirkning

Selvom der ikke er lavet meget forskning for at vurdere den mulige miljøpåvirkning af DEET, er diethyltoluamid, som et moderat giftigt pesticid , uegnet til brug i nærheden af ​​vandkilder. Selvom DEET ikke er tilbøjelig til bioakkumulering , har det vist sig at være let giftigt for nogle fiskearter såsom regnbueørred [12] og tilapia [13] og noget ferskvands zooplankton [14] .

Små mængder DEET er også blevet fundet i vandområder fra dets produktion og brug, såsom i Mississippi og dets bifloder, hvor en undersøgelse fra 1991 fandt DEET-niveauer fra 5 til 201 nanogram per liter [15] .

Diethyltoluamid er også blevet forbundet med et fald i anaconda- bestanden i nogle områder med tung turisme i Bolivia [16] .

I kultur

Det frastødende "DEET" er nævnt i Mike Naumenkos sang " Summer ": "Summer! / Der er ingen flugt fra myg, / Og der er ingen "Deta" i butikkerne. / Donorer er højt værdsatte af os!”

Noter

  1. ↑ Gertler, Samuel, "N,N-diethylbenzamide as an insect repellent", US 2408389
  2. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 Johnson, 2009 .
  3. ↑ Katz, T.M. Insect repellents: Historical perspectives and new developments  : [ eng. ]  / TM Katz, JH Miller, AA Hebert // Journal of the American Academy of Dermatology. - 2008. - Bd. 58, nr. 5 (14. februar). - s. 865-871. - doi : 10.1016/j.jaad.2007.10.005 . — PMID 18272250 .
  4. ↑ AF LAUREL BELMAN. Buzz... Swat: Myggemidler . opfindelse.si.edu (20. MAJ 2014). Hentet 17. juni 2022. Arkiveret fra originalen 29. januar 2022.
  5. ↑ Bedre end DEET-afvisende forbindelser afledt af kokosolie . nature.com (19. september 2018). Hentet 17. juni 2022. Arkiveret fra originalen 17. juni 2022.
  6. ↑ 1 2 3 Petrov, 2008 .
  7. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 Lazarev, 1976 .
  8. ↑ Syed & Leal, 2008 .
  9. ↑ DEET . Beskrivelse af lægemidlet . Webapteka . Hentet 5. juni 2008. Arkiveret fra originalen 7. juli 2014.
  10. ↑ Lægemidler med den aktive ingrediens diethyltoluamid . Hentet 5. juni 2008. Arkiveret fra originalen 4. marts 2012.
  11. ↑ Rospotrebnadzor i Kostroma-regionen. .
  12. ↑ US Environmental Protection Agency. 1980. Kontoret for pesticider og giftige stoffer. N,N-diethyl-m-toluamid (Deet) pesticidregistreringsstandard. december, 1980. 83 s.
  13. ↑ Mathai, A.T.; Pillai, K.S.; Deshmukh, PB Akut toksicitet af deet til en ferskvandsfisk, Tilapia mossambica: Effekt på vævsglutathionniveauer  //  Journal of Environmental Biology : journal. - 1989. - Bd. 10 , nej. 2 . - S. 87-91. . Arkiveret fra originalen den 7. november 2007. Arkiveret kopi (ikke tilgængeligt link) . Hentet 29. januar 2011. Arkiveret fra originalen 7. november 2007. 
  14. ↑ J. Seo, YG Lee, SD Kim, CJ Cha, JH Ahn og HG Hur. Biologisk nedbrydning af insekticidet N,N-diethyl-m-toluamid af svampe: identifikation og toksicitet af metabolitter   // Archives of Environmental Contamination and Toxicology : journal. - 2005. - Bd. 48 , nr. 3 . - s. 323-328 . - doi : 10.1007/s00244-004-0029-9 . — PMID 15750774 .
  15. ↑ Errol Zeiger, Raymond Tice, Brigette Brevard, (1999) N,N-Diethyl-m-toluamid (DEET) [134-62-3] - Review of Toxicological Literature (PDF). Hentet 20. juli 2022. Arkiveret fra originalen 29. marts 2012.
  16. ↑ Økoturisme truer Bolivias Anaconda-overlevelse . Dato for adgang: 29. januar 2011. Arkiveret fra originalen 1. januar 2011.

Litteratur

Links

  Gå til Wikidata-elementet  Ordbøger og encyklopædier