| Epoxybenzantracen | |
|---|---|
| Generel | |
| Systematisk navn |
benz(5,6)anthra(1,2)oxiren, 8,9-epoxybenzanthracen [1] |
| Traditionelle navne | benzanthracenepoxid, oxybenzanthracen-8,9 |
| Chem. formel | C18H12O _ _ _ _ |
| Fysiske egenskaber | |
| Molar masse | 244,28728 (±0,003) [1] g/ mol |
| Klassifikation | |
| Reg. CAS nummer | 146680-99-1 |
| PubChem | 34501-55-8 |
| SMIL | C1=CC=C2C(=C1)C=CC3=CC4=C(C=CC5C4O5)C=C32 |
| Sikkerhed | |
| Begræns koncentrationen | 0,002 mg/m 3 |
| LD 50 | 0,087-0,09 mg/kg |
| Toksicitet | Ekstremt giftig, har den stærkeste kræftfremkaldende aktivitet. |
| ECB ikoner | |
| Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. | |
Epoxybenzanthracen - benzanthracenoxid , benzanthracenepoxid , et fast stof, dårligt opløseligt i vand , godt i organiske opløsningsmidler. Fundet i smog , cigaretrøg. Opnået ved oxidation af benzantracen [2] .
Epoxybenzanthracen er et ekstremt giftigt, meget reaktivt stof [3] . Det kommer ind i menneskekroppen primært gennem luften, blodet og huden som benzantracen , som akkumuleres og hydroxyleres i leveren via det mikrosomale oxidationssystem . Det stærkeste kræftfremkaldende stof , ødelægger leverceller , binder sig let til DNA , alkylerer og danner kovalent bundne (stærkt) DNA-addukter med det , som et resultat af hvilket det forårsager irreversible processer i celler: apoptose , transformation og mutagenese [3] , hvilket fører til maligne tumorer og nekrotisk død af leverceller. Yderligere oxidation af epoxybenzanthracen betragtes som ubrugelig, da det meste begynder at ødelægge celler med det samme. Den resulterende diatomiske phenol, benzantracendiol, er mindre giftig end epoxid, men er også et kræftfremkaldende stof, dog ikke så stærkt som epoxid [4] .
På grund af dets toksicitet, reaktivitet og kræftfremkaldende egenskaber bruges epoxybenzantracen ikke i organisk syntese. Det forurener stærkt atmosfæren, i store mængder (op til 10 μg / m 3 ) findes i by - smog , i luften nær store industrizoner og kulfyrede termiske kraftværker .
Det er til stede i ubetydelige andele i luften - 5-10 ng / m 3 , indholdet anses for giftigt - 1800-2000 ng / m 3 , mus LD 50 (oral) = 0,087-0,09 mg / kg [2] .