| Cyclen | |
|---|---|
| Generel | |
| Systematisk navn |
1,4,7,10-tetraazacyclododecan |
| Chem. formel | C8H20N4 _ _ _ _ _ |
| Fysiske egenskaber | |
| Stat | hårdt, hvidt stof |
| Molar masse | 172,271 g/ mol |
| Klassifikation | |
| Reg. CAS nummer | 294-90-6 |
| PubChem | 64963 |
| Reg. EINECS nummer | 425-450-9 |
| SMIL | N1CCNCCCNCCNCC1 |
| InChI | InChI=1S/C8H20N4/c1-2-10-5-6-12-8-7-11-4-3-9-1/h9-12H,1-8H2QBPPRVHXOZRESW-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 37391 |
| ChemSpider | 58488 |
| Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. | |
| Mediefiler på Wikimedia Commons | |
Cyclen ( engelsk cyclen ; 1,4,7,10-tetraazacyclododecan) er en makrocyklisk forbindelse, en ligand , der er i stand til at binde metaller, en aza-analog af kroneetheren 12-krone-4 . Der er højere cykliske cykliske derivater med flere gentagelser.
Cyclen kan syntetiseres ved at kombinere to separate komponenter i en nukleofil substitutionsreaktion . [1] Samtidig aktiveres de terminale aminogrupper i diethylentriamin (1) som aminanioniske nukleofiler i reaktionen med tosylchlorid i pyridin for at danne en beskyttet N-tosylgruppe, efterfulgt af protonsubstitution i reaktionen med natriumethoxid . Alkoholendegrupperne i diethanolamin (2) aktiveres som elektrofiler ved substitution med tosyl- fraspaltelige grupper . De således opnåede komponenter kombineres i dimethylformamid med en kraftig fortynding af komponenterne. Men hvis koncentrationen af komponenterne ikke er lav nok, er en simpel polymerisationsreaktion med dannelse af lange kæder og ingen ringslutning mulig. I den sidste syntetiske reaktion, efter dannelsen af den cykliske forbindelse (6), fjernes tosylgrupperne i nærværelse af svovlsyre for at danne cyklenen (7).
Da ovennævnte reaktion kræver en høj fortynding af komponenterne, hvilket resulterer i et lavt udbytte, er en alternativ syntese blevet foreslået. Det starter med triethylentetraamin og dithiooxamid for at danne et mellemprodukt amidin og en efterfølgende reduktionsreaktion i nærvær af diisobutylaluminiumhydrid. [2]
På grund af dets kompleksdannende egenskaber bruges cyklen til magnetisk resonansbilleddannelse som kontrastmiddel .