Cyanamid

cyanamid
Generel
Chem. formel CH2N2 _ _ _
Fysiske egenskaber
Massefylde 1,28 ± 0,01 g/cm³ [1]
Ioniseringsenergi 10,65 ± 0,01 eV [1]
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning 113 ± 1 ℉ [1] og 45 °C [2]
 • nedbrydning 500±1℉ [1]
 •  blinker 286±1℉ [1]
Klassifikation
Reg. CAS nummer 420-04-2
PubChem 9864
Reg. EINECS nummer 206-992-3
SMIL   C(#N)N
InChI   InChI=1S/CH2N2/c2-1-3/h2H2XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N
RTECS GS5950000
CHEBI 16698
FN nummer 2811
ChemSpider 9480
Sikkerhed
NFPA 704 NFPA 704 firfarvet diamant en fire 3
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Cyanamid  er et kemisk stof, der anvendes til behandling af alkoholisme som en vandig opløsning, doseringsformen er orale dråber.

Tautomerer og selvkondensering

Da cyanamid indeholder både nukleofile og elektrofile grupper, kan det reagere med sig selv. Det eksisterer som to tautomerer , hvoraf den ene er (NC)NH2 og den anden HNCNH ("diimid"-tautomer). Den dominerende form er (NC)NH2 , men i nogle reaktioner (f.eks. silylering ) spiller diimidformen en væsentlig rolle .

Cyanamidet dimeriserer til dannelse af 2-cyanoguanidin . Denne reaktion undertrykkes i et surt miljø og ved lave temperaturer. Når den trimeriseres , danner den melamin .

Syntese, reaktioner og industriel anvendelse

Den vigtigste metode til industriel produktion er hydrolyse af calciumcyanamid , som igen opnås fra calciumcarbid ved Franck-Caro-reaktionen .

CaCN2 + H2O + CO2 → CaCO3 + H2NCN _ _

Omdannelsen udføres i vandig suspension. Som følge heraf sælges det meste kommercielle cyanamid som en vandig opløsning.

Den vigtigste reaktion, som cyanamid indgår i, er en reaktion med svage syrer. Vand , hydrogensulfid og hydrogenselenid reagerer med cyanamid og giver urinstof , thiourinstof og selenurinstof .

H 2 NCN + H 2 E → H 2 NC(E)NH 2 (E = O, S, Se)

Cyanamid virker således som et dehydreringsmiddel og kan derfor fremkalde kondensationsreaktioner. Alkoholer , thioler og aminer reagerer på samme måde og danner alkylisourinstoffer, pseudo-thiourinstoffer og guanidiner . Anti- ulcus lægemidlet cimetidin syntetiseres efter samme princip. Reaktioner baseret på denne tilgang bruger cyanamids bifunktionalitetsegenskaber til at syntetisere heterocykler , herunder dem, der er grundlaget for syntesen af ​​lægemidler såsom imatinib og herbiciderne amytrol og hexazinon . Skaldethed -lægemidlet minoxidil og anthelmintiske lægemidler albendazol , flubendazol og mebendazol indeholder 2-aminoimdazolgrupper afledt af cyanamid [3] .

Økologi

Cyanamid er en fremragende gødning, fordi det hydrolyseres til urinstof . Svampe , såsom Myrothecium verrucaria , fremskynder denne proces ved at bruge enzymet cyanamidhydrotase . [fire]

Medicin

I Den Russiske Føderation er cyanamid repræsenteret af stoffet Midzo . Det tidligere fremstillede Kolme-lægemiddel blev udelukket fra det statslige register over lægemidler af Den Russiske Føderations sundhedsministerium den 31. maj 2017.

Fås som oral opløsning (60 mg/ml) i hætteglas med en indbygget dispenser på 15 ml (0,9 g i hvert hætteglas; 1 dråbe indeholder 3 mg cyanamid). Det er en klar, farveløs opløsning med en let lugt af eddikesyre.

Farmakologiske egenskaber

Lægemidlets virkning er baseret på blokaden af ​​enzymet acetaldehyddehydrogenase, som er involveret i metabolismen af ​​ethylalkohol. Dette fører til en stigning i koncentrationen af ​​ethylalkoholmetabolitten, acetaldehyd , som forårsager negative fornemmelser (rødmen, kvalme, takykardi, åndenød osv.), Som gør det ekstremt ubehageligt at drikke alkohol efter at have taget stoffet. Dette fører til en betinget refleks modvilje mod smagen og lugten af ​​alkoholiske drikke.

Den sensibiliserende virkning af cyanamid viser sig tidligere (efter ca. 45-60 minutter) og varer kortere (ca. 12 timer) end virkningen af ​​disulfiram . Derudover har det i modsætning til disulfiram ikke sin egen hypotoniske virkning, akkumuleres ikke i kroppen og har ikke neuro- og hepatotoksicitet.

Reaktion på alkohol

Når det tages samtidigt med alkohol, vises følgende symptomer: alvorlig hyperæmi i huden, "pulsering" i hoved og nakke, kvalme, takykardi , åndenød, svaghed, sløret syn, voldsom svedtendens, brystsmerter. I de mest alvorlige tilfælde - opkastning, sænkning af blodtrykket, respirationsdepression, kollaptoid tilstand. Symptomernes art og sværhedsgrad afhænger af mængden af ​​alkohol og stoffer, der tages. I alvorlige tilfælde er det nødvendigt at udføre symptomatisk terapi rettet mod at opretholde funktionerne i de respiratoriske og kardiovaskulære systemer, intravenøs infusion af antihistaminer.

Indikationer for brug

Det bruges til at behandle patienter med kronisk alkoholisme og forebygge tilbagefald .

Kontraindikationer

Alvorlig hjertesygdom, luftvejs- og nyresygdom med nedsat funktion, alvorlig leversygdom, graviditet, ammeperiode, øget individuel følsomhed over for lægemidlet.

Bivirkning

Lægemidlet tolereres generelt godt, medmindre der indtages alkohol. Nogle gange er træthed, døsighed, hududslæt, tinnitus, forbigående leukocytose mulig.

Overdosis

Symptomer er ikke beskrevet, muligvis øgede bivirkninger. I tilfælde af at tage for store doser af lægemidlet, anbefales det at vaske maven og ordinere symptomatisk behandling, der tager sigte på at opretholde funktionerne i leveren, åndedrættet og det kardiovaskulære system, det er også nødvendigt at overvåge hæmatokrit og om nødvendigt blod transfusion.

Interaktion med andre lægemidler

Cyanamid bør undgås sammen med metronidazol, isoniazid, phenotoin og andre aldehyddehydrogenasehæmmere, som kan øge reaktionen med alkohol. Efter at have taget disulfiram, før udnævnelsen af ​​Cyanamid, skal der være en pause på mindst 10 dage. Cyanamid er ikke kompatibel med lægemidler af aldehydgruppen ( paraldehyd og chloralprodukter).

Noter

  1. ↑ 1 2 3 4 5 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0160.html
  2. ↑ Bradley J. , Williams A. , Andrew SID Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // Figshare - 2014. - doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
  3. ↑ Thomas Güthner & Bernd Mertschenk (2006), Cyanamides , Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry , Weinheim: Wiley-VCH , DOI 10.1002/14356007.a08_139.pub2 . 
  4. ↑ Stransky H og Amberger A (1973). "Isolation og egenskaber af en cyanamidhydratase (EC 4.2.1) fra Myrothecium verrucaria". Z. Pflanzenphysiol. 70:74-87.