Amitrol

Amitrol
Generel
Systematisk
navn		 3-​amino-​1,2,4-​triazol
Forkortelser 3AT
Traditionelle navne 3-aminotriazol
Chem. formel C2H4N4 _ _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Stat farveløst/hvidt krystallinsk pulver
Molar masse 84,08 g/ mol
Massefylde 1,138 g/cm³
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning 159°C
Entalpi
 •  uddannelse 76,8 kJ/mol
Damptryk 8,0E−6 ± 1,0E−6 mmHg [3]
Kemiske egenskaber
Opløselighed
 • i vand 280 g/l
Klassifikation
Reg. CAS nummer 61-82-5
PubChem 1639
Reg. EINECS nummer 200-521-5
SMIL   C1=NNC(=N1)N
InChI   InChI=1S/C2H4N4/c3-2-4-1-5-6-2/h1H,(H3,3,4,5,6)KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N
RTECS XZ3850000
CHEBI 40036
ChemSpider 1577
Sikkerhed
Begræns koncentrationen DFG /Schweiz: 0,2 mg m- 3 (respirabelt støv) [1] [2]
LD 50 1100 mg kg −1 (rotte, oral) [1]
Risikosætninger (R) R48/22 R63 R51/53
Sikkerhedssætninger (S) (S2) S13 S36/37 S61
Kort karakter. fare (H) H361d , H373 , H411
Forebyggende foranstaltninger. (P) P273 , P281 , P308+313
GHS piktogrammer GHS sundhedsfare piktogramGHS miljø piktogram
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Amitrol eller 3-AT  er et ikke-selektivt systemisk herbicid fra triazolgruppen .

Syntese

Amitrol er syntetiseret ud fra guanidin . Guanin reagerer med svovlsyre for at danne guanidinsulfat og derefter med salpetersyre for at danne nitroguanidin. Nitroguanidin hydrogeneres til aminoguanidin, som ringsluttes efter reaktion med myresyre for at give amitrol [4] .

Historie

I USA var Amytrol årsagen til "Tranebærskandalen", der opstod i 1959. Landbrugsministeriet godkendte Amytrol til brug i tranebærmarker i 1957, men det var først tilladt at bruge det efter høst. Nogle landmænd overholdt ikke disse krav, så Food and Drug Administration (FDA) var nødt til at beslaglægge flere partier af tranebær forurenet med Amytrol, som blev anbragt i køleskabet, mens yderligere undersøgelser blev udført. I en langtidsundersøgelse, der sluttede i 1959, forårsagede amytrol kræft i skjoldbruskkirtlen hos rotter . I 1958 blev der vedtaget en lov om, at fødevarer ikke må indeholde spor af kræftfremkaldende stoffer. I overensstemmelse med denne lov ødelagde FDA den frosne forsendelse af bær. Den 9. november 1959, et par uger før Thanksgiving , rådede sundhedsminister Arthur Flemming forbrugerne til ikke at købe tranebær, før FDA havde testet alle batcher for Amytrol fuldt ud. Både tranebær- og Amytrol-producenterne ( American Cyanamid og Amchem ) protesterede kraftigt.

Tranebærpriserne er dog faldet, store supermarkedskæder har suspenderet salget, og nogle restauranter har taget bærene af menuen. For at berolige offentligheden meddelte landbrugsminister Ezra Taft Benson, at han og hans familie ville spise tranebær til Thanksgiving, og vicepræsident Richard Nixon spiste fire portioner tranebær til middag.

FDA var i stand til at forhåndsscreene alle aktier før Thanksgiving. Offentlig uro aftog hurtigt, og hændelsen blev glemt. I kølvandet på denne skandale har amerikanske plantebeskyttelsesproducenter øget deres public relations betydeligt [5] .

Brug

Amitrol bruges som herbicid mod bredbladet ukrudt på arealer, der ikke er beregnet til fødevareproduktion.

Behandling med 3-AT af en kultur af gærceller, der indeholder et plasmid med HIS3-genet, der koder for enzymet til katalyse af den sjette reaktion af histidinsyntesen (det native HIS3-gen i gær er enten ikke til stede eller ikke-funktionelt) fører til overlevelse af kun celler med et højt niveau af HIS3 -ekspression . Denne teknik er nyttig i et to-hybrid assay , hvor to proteiner med høj affinitet til hinanden (og dermed højere ekspression af HIS3-genet ) tillader gæren at overleve i et miljø med høj 3-AT. Selektionen udføres på et selektivt medium uden histidin [6] .

Virkningsmekanisme

Handlingsprincippet for Amitrol er fortsat kontroversielt. Det er blevet antaget, at det hæmmer syntesen af ​​pigmenter, mere specifikt lycopencyclase, i carotenoidbiosyntesevejen [ 7 ] . Det er også tidligere blevet observeret, at det interfererer med cytokinsyntese og dermed hæmmer rodvækst [8] . Den mest populære version er, at amitrol udfører ukompetitiv hæmning af imidazoleglycerolphosphatdihydrotase, et enzym, der katalyserer det sjette trin af histidinbiosyntese i bakterier og svampeplanter [9] [6] .

Erklæring

I nogle EU-lande er amytrol tilladt som plantebeskyttelsesmiddel, men det er forbudt i Tyskland, Østrig og Schweiz [10] . Indtil den 30. september 2016 skal EU's medlemsstater give afkald på brugen af ​​alle præparater, der indeholder Amytrol som aktiv ingrediens [11] .

Toksicitet

Amitrol er let giftigt, men er kræftfremkaldende.

Noter

  1. ↑ 1 2 Registrering af Amitrol i GESTIS Substance Database af IFA .
  2. ↑ SUVA : Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 - MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen , abgerufen am 2. November 2015.
  3. ↑ http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0027.html
  4. ↑ Thomas A. Unger. Pesticidsyntesehåndbog  . _ - William Andrew, 1996. - S. 683. - ISBN 0-81551853-6 .
  5. ↑ Thomas R. Dunlap: DDT: Scientists, Citizens and Public Policy . Princeton University Press, 1981, ISBN 0-691-04680-8 , S. 107-108.
  6. ↑ 1 2 Joung JK, Ramm EI, Pabo CO Et bakterielt to-hybrid-selektionssystem til undersøgelse af protein-DNA og protein-protein-interaktioner  (engelsk)  // Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America  : journal. - 2000. - Vol. 97 , nr. 13 . - s. 7382-7387 . - doi : 10.1073/pnas.110149297 . — PMID 10852947 .
  7. ↑ Jasmina Muraja-Ljubičić, Mercedes Wrischer, Nikola Ljubešić. PDF Herbicidernes indflydelse Amitrol og Norflurazon på Grønning af belyste kartoffelmikroknolde   // Zeitschrift für NaturforschungC : dagbog. - 1999. - Bd. 54 , nr. 5-6 . - S. 333-336 . - doi : 10.1515/znc-1999-5-607 .
  8. ↑ DR Heim, IM Larrinua: Amitrols primære virkningssted i Arabidopsis thaliana involverer hæmning af rodforlængelse, men ikke af histidin- eller pigmentbiosyntese. I: Plantefysiologi . Band 91, Nummer 3, november 1989, S. 1226–1231, PMC 1062144 ( PDF Arkiveret 25. juli 2016 på Wayback Machine ).
  9. ↑ Brennan MB, Struhl K. Mekanismer til at øge ekspressionen af ​​et gærgen i Escherichia coli  //  J. Mol. Biol. : journal. - 1980. - Bd. 136 , nr. 3 . - s. 333-338 . - doi : 10.1016/0022-2836(80)90377-0 . — PMID 6990004 .
  10. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Amitrole (aminotriazol) Arkiveret 7. november 2016 på Wayback Machine in der EU-Pestiziddatenbank ; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz Arkiveret 8. august 2016 på Wayback Machine , Österreichs Arkiveret 22. april 2016 på Wayback Machine und Deutschlands Arkiveret 12. juli 2016 på Wayback Machine Arkiveret 12. juli 2016 på Wayback Machine ; abgerufen am 12.
  11. ↑ Durchführungsverordnung (EU) 2016/871 der Kommission vom 1. Arkiveret 16. november 2016 på Wayback Machine