Phenylpropanoider er en klasse af aromatiske planteorganiske forbindelser , der syntetiseres af shikimat-vejen , overvejende gennem aminosyren phenylalanin . Et karakteristisk strukturelt fragment er en benzenring med en uforgrenet tre-carbonkæde knyttet til den. Phenylpropanoider har en lang række funktioner, nemlig: de beskytter mod planteædere, mikrobielle sygdomme og ultraviolet stråling, tjener som strukturelle komponenter i cellevægge, pigmentprækursorer og fungerer som signalmolekyler.
For det første, under påvirkning af enzymet phenylalanin ammoniaklyase, omdannes phenylalanin til kanelsyre . En række enzymatiske hydroxyleringer og methyleringer resulterer i coumarsyre , koffeinsyre , ferulinsyre , 5-hydroxyferulsyre og sinapinsyre . Efterfølgende omdannes disse syrer til de tilsvarende estere , som er bestanddele af de æteriske olier af urter og blomster og har en række funktioner, herunder funktionen til at tiltrække insekter (for eksempel estere af kanelsyre).
Reduktion af carboxylfunktionelle grupper i kanelsyrer fører til de tilsvarende aldehyder, såsom kanelsyre . Yderligere reduktion fører til monolignoler , herunder coumarinalkohol , coniferylalkohol og sinapylalkohol . Monolignoler er monomerer, der, når de polymeriseres, producerer forskellige former for lignin og suberin , som er strukturelle komponenter i plantecellevægge.
Phenylpropanoider, herunder eugenol , chavicol , safrol og estragol , er også afledt af monolignoler. De er hovedkomponenterne i forskellige æteriske olier .
Hydroxylering af kanelsyre resulterer i coumarsyre , som omdannes til umbelliferon ved yderligere hydroxylering. En anden anvendelse af kanelsyre er via dens thioestere med coenzym A at føre til chavicol.
Stilbenoider , såsom resveratrol , er hydroxylerede derivater af stilben . Som i tilfældet med flavonoider er den ene af de to benzenringe af shikimatoprindelse , den anden ring er dannet af aktivt acetat (Ac-CoA) ved polyketidmekanismen .