| thuyon | |||
|---|---|---|---|
| Isomerer | |||
| |||
| Generel | |||
| Chem. formel | C10H16O | ||
| Fysiske egenskaber | |||
| Molar masse | 152,23 g/ mol | ||
| Termiske egenskaber | |||
| T. kip. | 200,5 ℃ | ||
| Klassifikation | |||
| CAS nummer | 1125-12-8 | ||
| PubChem | 11027 | ||
| ChemSpider | 10561 | ||
| EINECS nummer | 214-405-7 | ||
| CHEBI | 50040 | ||
| SMIL | |||
| CC1C2CC2(CC1=O)C(C)C | |||
| InChI | |||
| InChI=1S/C10H16O/c1-6(2)10-4-8(10)7(3)9(11)5-10/h6-8H,4-5H2,1-3H3 | |||
| Data er baseret på standardbetingelser (25℃, 100kPa), medmindre andet er angivet. | |||
Thujon eller monoterpin ( IUPAC-navn : 1-isopropyl-4-methylbicyclo[3.1.0]hexan-3-on ) er et farveløst stof med en karakteristisk lugt , der minder om menthol . Kemisk formel: C 10 H 16 O .
Det er giftigt for mennesker [1] .
Denne keton , der tilhører klassen af terpenderivater , kan findes i to stereoisomere former - (+)-5-thujon eller α-thujon og (−)-5-thujon eller β-thujon. Massefylde 0,92 g/cm³, kogepunkt 201 °C. Thujon er uopløseligt i vand , men det opløses godt i ethanol og diethylether .
Thujon er meget reaktivt og oxiderer let i luft.
Thujone er blevet fundet i nogle planter såsom thuja (deraf navnet thujone), cypres , enebær , rejnfan , salvie og malurt , normalt i en 1:2 blanding af deres isomerer.
Thujon er en af de to vigtigste aktive komponenter i absint sammen med ethylalkohol. For nylig er tilstedeværelsen af thujon i æteriske olier og dufte blevet overvejet[ af hvem? ] som et uønsket fænomen.
Den øgede toksicitet af en række æteriske olier er forbundet med tilstedeværelsen af thujon, og derfor er sådanne olier blevet begrænset til brug til fødevareformål og aromaterapi .
Selvom mange kilder hævder, at thujon har en hallucinogen effekt, er dette ikke blevet bevist. Thujon er blevet antaget at være en potent cannabinoidreceptoragonist , der ligner cannabisterpenoider . Dette middel viste sig imidlertid at være for svagt til at reproducere virkningerne af cannabisterpenoider [2] . Det menes nu, at thujon modvirker den hæmmende virkning af gamma-aminosmørsyre ( GABA ), en CNS - neurotransmitter , ved at blokere dens receptorer. Det er blevet fastslået, at thujon er en antagonist af GABA-erge receptorer af CNS type A [3] . I høje doser forårsager thujon anfald [1] . Måske, på grund af virkningen på GABA -receptorer, bidrager thujon til absints skadelige virkning på hjernen hos mennesker, der misbruger denne alkoholiske drik. Det sidste udsagn er også diskuteret, da nogle forfattere mener, at koncentrationen af thujon i absint er for lav til signifikant at supplere den toksiske effekt af hovedbestanddelen af absint - ethylalkohol [4] .
Undersøgelser af virkningen af en af isomererne (α-thujon) i dyr har vist, at den dødelige dosis ( LD50 ) er ca. 45 mg/kg for mus intraperitonealt (med 0 % dødelighed ved en dosis på 30 mg/kg og 100 % ved 60 mg/kg) [1] . For mennesker er den dødelige dosis af thujon ikke blevet evalueret.
Maksimalt indhold af thujon i fødevarer fra EU-lande: [5]
Retter og drikkevarer, der indeholder forskellige varianter af malurt , blommeevernia , reinfank og røllike , bør ifølge FDA ikke indeholde thujon [7] . Der er ingen restriktioner for brugen af andre planter, der indeholder dette stof. For eksempel er salvie og dens æteriske olie (som kan indeholde op til 50 % thujon) erklæret sikre af Food and Drug Administration [8] . Indholdet af thujon i absint beregnet til salg i USA må ikke overstige 10 mg/kg.
I Canada administreres drikkevarelovgivningen af provinsregeringer. Der er ingen begrænsninger på thujonindhold i British Columbia ; i Alberta , Ontario og Nova Scotia er 10 mg/kg tilladt; i Quebec , 15 mg/kg; i Manitoba - 6-8 mg/l; i andre provinser er salg af absint indeholdende thujon forbudt.