| Tosylchlorid | |
|---|---|
| Generel | |
| Systematisk navn | 4-toluensulfonylchlorid |
| Chem. formel | C7H7ClO2S |
| Fysiske egenskaber | |
| Stat | hvide krystaller |
| Molar masse | 190,66 g/ mol |
| Termiske egenskaber | |
| T. smelte. | 67-69 ℃ |
| T. kip. | 146 ℃ / 15 mmHg Kunst. |
| Kemiske egenskaber | |
| Opløselighed i vand | nr. vand, r. ethanol, benzen, chloroform, diethylether |
| Klassifikation | |
| CAS nummer | 98-59-9 |
| PubChem | 7397 |
| ChemSpider | 7119 |
| EINECS nummer | 202-684-8 |
| SMIL | |
| CC1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)Cl | |
| InChI | |
| InChI=1S/C7H7ClO2S/c1-6-2-4-7(5-3-6)11(8.9)10/h2-5H,1H3 | |
| Data er baseret på standardbetingelser (25℃, 100kPa), medmindre andet er angivet. | |
para -Toluensulfonylchlorid (tosylchlorid, TsCl) er en organisk forbindelse, p-toluensulfonsyrechlorid , et reagens til dannelsen af derivater af denne sulfonsyre i reaktioner med forbindelser af forskellige klasser [1] .
Ved længere tids opbevaring nedbrydes forbindelsen med vand til para-toluensulfonsyre og hydrogenchlorid . Det kan renses ved at opløse det i en minimal mængde chloroform , efterfulgt af filtrering og fortynding med 5 gange volumen letkogende petroleumsether for at udfælde urenheder. Den resulterende opløsning filtreres, affarves med aktivt kul og inddampes, hvilket giver et rent produkt i form af hvide krystaller [1] .
Tosylchlorid kan også oprenses ved omkrystallisation fra petroleumsether, benzen eller toluen /petroleumsether. En opløsning af tosylchlorid i diethylether kan vaskes med en 10% NaOH -opløsning, tørres, og stoffet krystalliserer ved isafkøling [1] .
En almindelig anvendelse af tosylchlorid er dets reaktion med alkoholer , hvilket resulterer i dannelsen af p-toluensulfonsyreestere (tosylering). Pyridin bruges som base i denne reaktion , og det optimale forhold mellem alkohol, tosylchlorid og pyridin er 1:1,5:2. Tosylering kan også udføres med et godt udbytte i et heterofasesystem med deltagelse af benzyltriethylammoniumchlorid som faseoverførselskatalysator [1] .
Tosyleringsreaktionen forløber selektivt med deltagelse af primære hydroxylgrupper i nærvær af sekundære grupper. Der er også eksempler på selektiv tosylering af aminogrupper i nærvær af hydroxylgrupper og omvendt. Det chirale carbonatoms stereokemi ved hydroxylgruppen påvirkes ikke under tosylering [1] .
Nogle gange virker tosylchlorid som et kloreringsmiddel. Især dets kombination med 4-dimethylaminopyridin omdanner allyl-, propargyl- og glycosidalkoholer til de tilsvarende chlorider, mens for sekundære alifatiske hydroxylgrupper stopper reaktionen på tosylatstadiet [1] .
Blanding af en carboxylsyre med tosylchlorid i pyridin muliggør effektiv fremstilling af det symmetriske carboxylsyreanhydrid . Når det gøres i nærvær af alkohol, opnås en ester i højt udbytte . Denne metode er især vigtig for tertiære alkoholer. Under denne reaktion omdannes syren konstant til et anhydrid i nærvær af alkohol, hvilket gør det muligt at bruge den i reaktionen så fuldt ud som muligt [1] .
Tosylchlorid er følsomt over for fugt og virker tårefremkaldende [1] .