Tetrafluorethylen

Tetrafluorethylen
Generel
Systematisk
navn
Tetrafluorethylen
Forkortelser TFE, monomer 4
Traditionelle navne Tetrafluorethylen, ethylentetrafluorid, perfluorethylen,
Chem. formel
Rotte. formel [en]
Fysiske egenskaber
Molar masse 100.016 g/ mol
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning -131,15°C
 •  kogning -76,5°C
Kritisk punkt 33,3 °C, 5,72 kg/ m3
Klassifikation
Reg. CAS nummer 116-14-3
PubChem
Reg. EINECS nummer 204-126-9
SMIL   C(=C(F)F)(F)F
InChI   InChI=1S/C2F4/c3-1(4)2(5)6BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 38866
ChemSpider
Sikkerhed
Begræns koncentrationen 30 mg/m³ [2]
LD 50 200-955 mg/kg [3]
Toksicitet Det har en generel toksisk virkning. Registrerede præparater af tetrafluorethylen [4] tilhører den fjerde [5] fareklasse (for mennesker ) [6]
NFPA 704 NFPA 704 firfarvet diamant fire 3 3
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Tetrafluorethylen [7]  er en organisk forbindelse af kulstof og fluor med den kemiske formel , en af ​​repræsentanterne for fluorolefiner  - umættede organiske fluorforbindelser .

Det er en tung gas, dårligt opløselig i vand .

Moderat giftig, MPC r.z. 30 mg/m³, fareklasse 4 [8] (lavfarlige stoffer) i henhold til GOST 12.1.007-76.

Fysiske og kemiske egenskaber

Tetrafluorethylen er en tung gas (næsten 3,5 gange tungere end luft), farveløs og lugtfri.

Tetrafluorethylen-molekylet er plant, C-C- internukleær afstand er 1,33±0,06 Å, C-F-internuklear afstand er 1,30±0,02 Å, F-C-F-bindingsvinklen er 114±3° [9] .

Tetrafluorethylen er en monomer af mange polymerer ( plastik ), polymeriserer let og copolymeriserer med næsten alle monomerer: ethylen , propylen , vinylidenfluorid , trifluorchlorethylen og andre, og danner fluorplast ofte med unikke egenskaber [10] .

Fremstilling af tetrafluorethylen

Under laboratorieforhold opnås tetrafluorethylen ved debromering af 1,2-dibromtetrafluorethan med zink [10] :

,

eller depolymerisation af polytetrafluorethylen i et teknisk vakuum :

.

I industrien opnås tetrafluorethylen ved pyrolyse af chlordifluormethan ( chladone-22 ) (ved 550-750 °C) [10] [11] :

.

Det antages, at pyrolyseprocessen forløber gennem dannelsen af ​​et mellemliggende difluorcarben [12] :

, .

Pyrolyseprocessen ledsages af dannelsen af ​​et stort antal biprodukter: hexafluorpropylen , octafluorcyclobutan og mange andre.

Fysiske egenskaber [10]

Standard dannelsesentalpi  = −659,5 kJ/mol.

Smeltevarme 7,714 kJ/mol.

Brandrisiko [10]

Fareklasse 4.

Tetrafluorethylen er en brændbar gas. Selvantændelsestemperatur 190 °C.

Ren tetrafluorethylen er en eksplosiv gas ved tryk over 0,25 MPa. I dette tilfælde forekommer eksplosiv polymerisation:

Eksplosionsinitiatorer: oxygen, peroxidforbindelser , metaloxider med variabel valens.

Flydende tetrafluorethylen har ikke detonationsegenskaber.

Kemiske egenskaber

På en palladiumkatalysator tilsætter tetrafluorethylen hydrogen for at danne 1,1,2,2- tetrafluorethan [11] :

.

Ved belysning med aktinisk lys gennemgår tetrafluorethylen halogenering [10] [11] , for eksempel:

.

Under barske forhold brænder tetrafluorethylen i ilt og danner tetrafluormethan og kuldioxid [10] :

.

Ved forhøjede temperaturer gennemgår tetrafluorethylen cyclodimerisering med dannelse af octafluorcyclobutan [10] :

.

Pyrolysen af ​​tetrafluorethylen ledsages af dannelsen af ​​hexafluorpropylen . Det antages, at dannelsen af ​​hexafluorpropylen er baseret på reaktionerne af difluorcarben [10] [12] :

.

Den industrielle produktion af en vigtig fluorholdig monomer, hexafluorpropylen, er baseret på pyrolysereaktionen af ​​tetrafluorethylen [10] [11] [12]

Tetrafluorethylen polymeriserer let ved en radikalmekanisme i nærvær af enhver kilde til radikaler. Polymerisering udføres både ved suspensions- og emulsionsmetoder.

Den resulterende polytetrafluorethylen fremstilles i form af forskellige kvaliteter: F-4, F-4PN-90; F-4PN-40; F-4PN-20; F-4D osv. [13]

Tetrafluorethylen indgår i en radikal copolymerisationsreaktion med forskellige monomerer:

Toksicitet

Sikkerhedsforanstaltninger

Tetrafluorethylen er et giftigt stof . Det er en vaskulær gift , irriterer slimhinderne i øjnene og åndedrætsorganerne, i høje koncentrationer påvirker det centralnervesystemet negativt , forårsager lungeødem og har en nefrotoksisk virkning [14] .

MPC r.z \u003d 30 mg / m 3 ; MPC m.s. \u003d 6 mg/m 3 ; MPC SS \u003d 0,5 mg/m 3 .

Ansøgninger

Tetrafluorethylen bruges hovedsageligt til fremstilling af Teflon ( fluoroplast-4 ).

Se også

Noter

  1. Tetrafluorethylen
  2. 12.1.005-76. Arbejdsområde luft. Generelle sanitære og hygiejniske krav.
  3. Dødelig dosis (LD)
  4. 10007-80 Fluoroplast-4. Specifikationer (med ændringsforslag nr. 1, 2)
  5. 12.1.007-76. System af arbejdssikkerhedsstandarder (SSBT). Skadelige stoffer. Klassificering og generelle sikkerhedskrav (med ændringsforslag nr. 1, 2)
  6. 2.2.5.686-98 Maximum Tilladte Koncentrationer (MPC) af skadelige stoffer i luften i arbejdsområdet (afsnit 1-2)
  7. Britannica Tetrafluorethylen
  8. 2.2.5.686-98 Maksimalt tilladte koncentrationer (MPC) af skadelige stoffer i luften i arbejdsområdet
  9. Håndbog om en kemiker. - 2. udg., revideret. og yderligere .. - L.-M .: GNTI Chemical Literature, 1962. - T. 1. - S. 358. - 1072 s.
  10. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Industrielle organofluorprodukter: Ref. udgave / B. N. Maksimov, V. G. Barabanov, I. L. Serushkin m.fl. - 2. udgave, oversættelse. og yderligere .. - St. Petersborg. : Kemi, 1996. - 544 s. — ISBN 5-7245-1043-X .
  11. 1 2 3 4 Vereshchagina N. S., Golubev A. N., Dedov A. S., Zakharov V. Yu. Russian Chemical Journal. Journal of the Russian Chemical Society. D. I. Mendeleev. - 2000. - T. XLIV, udgave 2. - S. 110-114.
  12. 1 2 3 Nefedov O. M., Ioffe A. I., Menginov L. G. Chemistry of carbenes. - M . : Kemi, 1990. - S. 254. - 304 s. — ISBN 5-7245-0568.
  13. 1 2 Loginov B. A. Fluorpolymerernes fantastiske verden. - M. , 2008. - 128 s.
  14. Ny opslagsbog af en kemiker og teknolog. radioaktive stoffer. Skadelige stoffer. Hygiejniske standarder / Redaktion: Moskvin A.V. m.fl. - St. Petersborg. : ANO NPO "Professional", 2004. - 1142 s.