Taurocholsyre

Taurocholsyre
Generel
Traditionelle navne Taurocholsyre
Chem. formel C26H45NO7S _ _ _ _ _ _
Rotte. formel C26H45NO7S _ _ _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Molar masse 515,7058 g/ mol
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning 125°C
Klassifikation
Reg. CAS nummer 81-24-3
PubChem
Reg. EINECS nummer 201-336-2
SMIL   CC(CCC(=O)NCCS(=O)(=O)O)C1CCC2C1(C(CC3C2C(CC4C3(CCC(C4)O)C)O)O)C
InChI   InChI=1S/C26H45NO7S/c1-15(4-7-23(31)27-10-11-35(32.33)34)18-5-6-19-24-20(14-22(30) 26( 18.19)3)25(2)9-8-17(28)12-16(25)13-21(24)29/h15-22.24.28-30H,4-14H2.1- 3H3,(H,27) ,31)(H,32,33,34)/t15-,16+,17-,18-,19+,20+,21-,22+,24+,25+,26-/m1/s1WBWWGRHZICKQGZ-HZAMXZRMSA-N
CHEBI 28865
ChemSpider
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.

Taurocholsyre  er en af ​​galdesyrerne . Empirisk formel C 26 H 45 NO 7 S.

Det findes i galden hos mange dyr. Det er ret vanskeligt at få det i sin rene form, fordi det sædvanligvis er blandet med glycocholsyre; kun i en hunds og en pythons galde er der ingen blanding af glycocholsyre.

For at opnå taurocholsyre fra hundegalde går de frem som følger: galde overføres til natriumtaurocholsyre , opløses i vand og udfældes med eddikesyreholdig blysalt og ammoniak . Det filtrerede bundfald blandes med alkohol og dekomponeres med svovlsyre , opløsningen koncentreres til et meget lille volumen og udfældes med et stort overskud af ether . Det resulterende sirupsagtige bundfald med langvarig bundfældning bliver til gennemsigtige, skinnende, udflydende krystaller af taurocholsyre i luften. Taurocholsyre fås også fra hundegalde på en anden måde: galden inddampes til tørhed, ekstraheres med alkohol og fordampes igen; den fremkomne tørre Remanens opløses i en lille Mængde absolut Alkohol, og Natriumtaurocholsyre udfældes fra denne Opløsning med Ether, som opløses i Vand og dekomponeres med et eddikesyreholdigt blysalt og ammoniak. Det resulterende bundfald opløses ved kogning i absolut alkohol, udfældes med hydrogensulfid , inddampes og renses med ether.

Fra Kvægets Galde udvindes Taurocholsyre som følger: Galden udfældes med et middel eddikesyreblysalt, og filtratet i dele med et basisk eddikesyreblysalt; den første udfældning giver hovedsageligt glycocholsyre , mens den anden producerer gradvist mere og mere rent taurochol-blysalt. Bundfaldet af dette salt opløses i varm alkohol, hældes i vand, det resulterende bundfald opsamles, tørres, genopløses i alkohol og dekomponeres med svovlsyre. Derefter fortykkes opløsningen i et sjældent rum; efter et stykke tid falder krystaller af taurocholsyre ud af det.

Taurocholsyre er opløselig i vand og alkohol, mindre i ether. Når opløsningen inddampes i et vandbad eller koges med barytvand, nedbrydes den til taurin og cholsyre . Den samme spaltning sker under påvirkning af syrer, baser og forrådnelsesbakterier. Taurocholsyre har udtalte sure egenskaber og er et ret stærkt antiseptisk middel. Det er et fremragende reagens til kvantitativ bestemmelse af proteiner; selvom tannin og fosfowolframsyre også er følsomme, nedbryder de nogle gange peptoner og albuminoider , hvilket aldrig sker med taurocholsyre. Taurocholsyre (allerede 0,2-0,5%) forhindrer råd af kødinfusion, stopper alkohol og mælkesyregæring (0,25% er nok). Af saltene kendes natrium- og kaliumsalte : NaC 26 H 44 NSO 7  - krystallinsk, roterer polarisationsplanet til højre, stærkt antiseptisk; KC 26 H 44 NSO 7  er også krystallinsk [1] .

Enterohepatisk cirkulation af taurocholsyre

Taurocholsyre dannes i leveren hos mennesker og nogle dyr som en forbindelse ( konjugat ) af cholsyre og taurin og hører derfor til de såkaldte parrede syrer . Ud over taurin konjugerer cholsyre også med glycin , hvilket resulterer i en anden parret syre  - glycocholsyre .

I tarmen emulgerer det fedtstoffer ved at aktivere lipase og stimulere absorptionen af ​​frie fedtsyrer . Op til 90-95 % af taurocholsyre (i form af cholsyre og andre forbindelser) absorberes i tarmen ind i blodet og gennem portvenen tilbage i leveren, hvor cholsyre overføres fra blodet til galden og igen konjugeret med taurin og glycin. I løbet af dagen forekommer den såkaldte enterohepatiske cirkulation af galdesyrer op til 10 gange. [2]

Kilder

  1. Mendeleev D. I. , Peskova L. N. Taurocholsyre // Encyclopedic Dictionary of Brockhaus and Efron  : i 86 bind (82 bind og 4 yderligere). - Sankt Petersborg. , 1890-1907.
  2. Maev I. V., Samsonov A. A. Sygdomme i tolvfingertarmen. M.: MEDpress-inform, 2005. - 512 s. ISBN 5-98322-092-6 .