Elbs reaktion

Elbs reaktion  - pyrolytisk ringslutning af ortho-methylbenzophenon til kondenserede polyaromatiske forbindelser. Reaktionen er opkaldt efter dens opdager, den tyske kemiker Karl Elbs , som også opdagede reaktionen, der nu kaldes Elbs-oxidationen. Han udgav sit arbejde i 1884 . [1] [2]

Imidlertid beskrev Elbs forkert det resulterende stof på grund af manglende viden blandt kemikere på det tidspunkt om strukturen af ​​naphthalenmolekylet .

Funktioner

Elbs-reaktionen tillader syntese af fusionerede aromatiske forbindelser . Som Elbs viste i 1884, kan anthracen opnås ved dehydrering . Lange polyaromatiske systemer kan også fremstilles, såsom pentacen . Denne reaktion udføres i to trin: først opnås dihydropentacen, som derefter dehydrogeneres med kobber som katalysator . [3]

De acylderivater, der kræves til denne reaktion, kan opnås fra Diels-Alder-reaktionen med aluminiumchlorid . [2] [3]

Ændringer

Elbs-reaktionen kan også syntetisere heterocykliske forbindelser . I 1956 blev der publiceret en artikel om Elbs reaktion for et thiophenderivat . Det forventede lineære produkt blev ikke opnået på grund af en ændring i reaktionsmekanismen efter dannelse af mellemproduktet , hvilket forårsager adskillige frie radikal-reaktionstrin. [fire]

Links

  1. K. Elbs, E. Larsen: Ueber Paraxylylfhenylketon , i: Chemische Berichte 1884 , 17 , 2847-2849; doi : 10.1002/cber.188401702247 .
  2. 1 2 K. Elbs: Beiträge zur Kenntniss aromatischer Ketone. Erste Mittheilung , i: Journal für Praktische Chemie. 1886 , 33 , 180-188; doi : 10.1002/prac.18860330119 .
  3. 1 2 E. Breitmaier, G. Jung: Organische Chemie , 5. Auflage, S. 183, Thieme Verlag, Stuttgart, 2005 , ISBN 978-3135415055 .
  4. GM Badger, BJ Christie: Polynukleære heterocykliske systemer. Del X. Elbs-reaktionen med heterocykliske ketoner , i Journal of the Chemical Society 1956 , 3435-3437; doi : 10.1039/JR9560003435 .

Litteratur