Prato-reaktionen i fullerenkemi er funktionaliseringen af fullerener og nanorør ved 1,3-dipolær tilsætning af azomethin - ylider . [1] I eksemplet nedenfor tilbagesvales aminosyren sarcosin med paraformaldehyd i toluen for at danne et ylid. Sidstnævnte reagerer med 6,6 -dobbeltbindingen af fulleren i dannelsesøjeblikket ( 1,3-dipolær addition ). Reaktionsproduktet er N -methylpyrrolidinderivat , pyrrolidinofulleren eller pyrillidino3,4:1,2[60]fulleren opnås i 82 % udbytte.
Den samme teknik bruges også til at funktionalisere enkeltvæggede nanorør . [2] Ved at modificere aminosyreglycinresten gøres nanorørderivater opløselige i almindelige opløsningsmidler såsom chloroform og acetone . Et andet træk ved modificerede nanorør er deres "hævelse" sammenlignet med ubehandlede nanorør .
Som med andre reaktioner , der bruges til at funktionalisere fullerener , såsom Bingel-reaktionen eller Diels-Alder-reaktionen , er denne reaktion reversibel. Termisk retrocycloaddition af pyridinofulleren med stærke dipolarofiler såsom maleinsyre i nærvær af en katalysator ( Wilkinson 's katalysator eller kobbertriflat ) i 1,2-dichlorbenzen under tilbagesvaling i 8-18 timer fører til start C60 fulleren . [3] Dipolarofilen er påkrævet i et 30-fold overskud og fanger ylidet , hvilket flytter ligevægten mod C 60 -dannelse . N - methylpyrrolidinderivatet reagerer svagt (5 % udbytte), og for at øge udbyttet er det nødvendigt at erstatte den nitrogenholdige ring i a-stillingen med methyl- , phenylgrupper eller en esterrest .
En alternativ metode til funktionalisering af nanorør er reaktionen med trimethylamin - N - oxid og lithiumdiisopropylamid (LDA) [4] under tilbagesvaling i tetrahydrofuran . Samtidig er der 1 funktionel gruppe pr. 16 kulstofatomer i nanorør . Hvis aminen indeholder en aromatisk gruppe , såsom pyren , forløber reaktionen selv ved stuetemperatur , da denne gruppe er præorienteret på overfladen af nanorøret før reaktionen på grund af π-stabling .
I en af modifikationerne af metoden blev en flydende fulleren opnået (sædvanligvis er fullerener i fast tilstand) ved at indføre en pyrrolidinsubstituent af 2,4,6-tris(alkyloxy)phenylgruppen. [5] Der er dog stadig brug for en lille mængde opløsningsmiddel .