Agurke aldehyd

Agurke aldehyd
Generel
Systematisk
navn
​(2E,6Z)​-​nona-​​2,6-​dienal
Chem. formel C9H14O _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Stat farveløs olieagtig eller gullig væske [1]
Molar masse 138.210 g/ mol
Massefylde 0,86 g/cm³
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  kogning 187°C
 •  blinker 83°C
Kemiske egenskaber
Opløselighed
 • i vand næsten uopløselige
 • i ethanol meget opløseligt
Klassifikation
Reg. CAS nummer 557-48-2
PubChem
Reg. EINECS nummer 209-178-6
SMIL   CCC=CCCC=CC=O
InChI   InChI=1S/C9H14O/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10/h3-4.7-9H,2.5-6H2.1H3/b4-3-.8-7 +HZYHMHHBBBSGHB-ODYTWBPASA-N
CHEBI 7610
ChemSpider
Sikkerhed
LD 50 > 5000 mg/kg
Kort karakter. fare (H) H315 , H317
Forebyggende foranstaltninger. (P) P261 , P264 , P272 , P280 , P302+P352 , P321 , P332+P313 , P333+P313 , P362 , P363 , P501
GHS piktogrammer Piktogram "Udråbstegn" af CGS-systemet
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.

Agurkealdehyd eller trans-2,cis -6-nonadienal  er et umættet fedtaldehyd , et nonanalt derivat . Sammensætningen har en stærk agurkelugt og smag [2] [3] og er dens vigtigste aromatiske komponent. Derudover findes den i kogte ørreder [4] , brødskorper [5] , friskskårne meloner , vandmeloner og kirsebær [6] . Det er hovedbestanddelen af ​​ekstraktet opnået fra violette blade og blomster (deraf et andet trivielt navn - violet bladaldehyd) [7] . I form af en 1% opløsning i ethanol har dette aldehyd været brugt som parfumekomponent i lang tid [7] . Han- skorpionfluer af arten Panorpa germanica bruger dette stof som feromon for at tiltrække hunner [8] .

Agurkealdehyd giver en karakteristisk lugt til frisk duft , samt hvidfisk og stalling , men lugten forsvinder meget hurtigere fra dem [9] .

Biosyntese

Undersøgelsen af ​​metoden til isotopmærkning viste, at i planter dannes trans-2 , cis -6-nonadienal ud fra α-linolensyre [10] . Som regel katalyseres sådanne reaktioner af hydroperoxidlyaser.

Mekanismen for udseendet af dette stof i fisk er endnu ikke klar. Ifølge en hypotese er agurkealdehyd en komponent i det slim, som nyfanget lugt udskiller for at beskytte sig selv mod udtørring. Ifølge en anden dannes stoffet af visse proteinforbindelser i fiskens muskler, som efter at være blevet fanget nedbrydes under påvirkning af vævsenzymer cathepsiner [11] .

Se også

Noter

  1. (E,Z)-2,6-nonadienal  (engelsk) . TGSC informationssystem .
  2. Kula, Joseph; Sadowska, Halina (1993). "Umættede alifatiske C 9 -aldehyder som naturlige smagsstoffer: ( E , Z )-2,6-nonadienal". Parfumør & smagsgiver . 18 :23-25.
  3. Schieberle, P. (januar 1990). "Evaluering af stærke lugtstoffer i agurker ( Cucumis sativus ) og moskusmeloner ( Cucumis melo ) ved aromaekstraktfortyndingsanalyse." Journal of Food Science . 55 (1): 193-195. DOI : 10.1111/j.1365-2621.1990.tb06050.x .
  4. Wolfgang Legrum (2011). Vieweg+Teubner, red. "Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft" : 93, 102. ISBN  978-383481245-2 .
  5. Cho, In Hee; Peterson, Devin G. (2010). Kemi af brødaroma: En gennemgang. Fødevarevidenskab og bioteknologi . 19 :575-582. DOI : 10.1007/s10068-013-0240-4 .
  6. Eintrag zu Nonadien-1-ale  (tysk) . I: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2014-09-23.
  7. 1 2 Horst Surburg, Johannes Panten (2006). John Wiley & Sons, red. "Almindelige duft- og smagsmaterialer: Forberedelse, egenskaber og anvendelser" . ISBN  978-3-527-60789-1 .
  8. Dagmar Kock, Joachim Ruther, Klaus Peter Sauer: A Male Sex Pheromone in a Scorpionfly , Journal of Chemical Ecology, 33 (2007), S. 1249-1256, doi : 10.1007/s10886-007-9304-9304-
  9. Marina Alekseeva. Iktyolog fortalte hvorfor lugten lugter som agurk . Petrocenter (10. MAJ 2018).
  10. Grosch, Werner (maj 1971). "Linolsyre og linolensyre som forløbere for agurkesmagen." lipider . 6 (5): 351-352. DOI : 10.1007/BF02531828 .
  11. Alla Bortnikova. Hvorfor lugter lugt af agurk? Videnskabsmanden taler . Dialog (03. maj 2019).