Hantzsch-Widman-nomenklaturen (udvidet Hantzsch-Widman-system) er et navngivningssystem for heterocykliske forbindelser bestående af én cyklus med ikke mere end 10 medlemmer, baseret på opregningen af præfikser, der angiver heteroatomer, og grundlaget, der angiver antallet af atomer i cyklussen. og dens umættethed [1] .
Nomenklaturen blev foreslået uafhængigt af A. R. Gancz og O. Widman i henholdsvis 1887 og 1888. I den originale version var det en regel for navngivning af fem- og seksleddede heterocykler indeholdende nitrogenatomer, samt oxygen , svovl og selen , men senere blev den udvidet til heterocykler af en anden størrelse, med andre heteroatomer og heterocykler med varierende grader af umættethed [2] .
I 1940 blev systemet dokumenteret, der dukkede baser op for at betegne 3-, 4-, 5-leddede heterocykler af alle grader af umættethed, og for 6-10-leddede heterocykler blev der givet baser, der kun svarede til de maksimale og minimale grader af umættethed. I 1957 vedtog IUPAC -kommissionen for nomenklaturen for organisk kemi dette system som en af nomenklaturreglerne [2] .
Navnene på heterocykliske forbindelser med en cyklusstørrelse på 3 til 10 atomer er sammensat af to dele: et eller flere præfikser, der angiver et heteroatom , og stammen [K 1] , som angiver antallet af atomer i cyklussen og dens mætning/umættethed og afhænger af om der er det kun indeholder et nitrogen -heteroatom eller også andre heteroatomer.
Præfikser i Hanch-Widman-nomenklaturen kommer fra navnene på de tilsvarende kemiske grundstoffer og slutter med bogstavet -a , som fjernes, hvis præfikset efterfølges af en del af navnet, der begynder med en vokal. Præfikser tjener til at angive tilstedeværelsen af et eller andet heteroatom i cyklussen, og hvis der er flere heteroatomer i cyklussen, er de opført i den rækkefølge, de er angivet i tabellen [3] . To eller flere heteroatomer af samme type betegnes med præfikserne "di-", "tri-" osv. [4]
| heteroatom | Valence | Konsol | heteroatom | Valence | Konsol |
|---|---|---|---|---|---|
| Fluor (F) | en | fluor- | Arsen (As) | 3 | arsa- [K 2] |
| Klor (Cl) | en | klor- | Antimon (Sb) | 3 | stiba- [K 2] |
| Brom (Br) | en | brom- | Bismuth (Bi) | 3 | visma- |
| Jod (I) | en | jod- | Silicium (Si) | fire | styrke- |
| Ilt (O) | 2 | oksa- | Germanium (Ge) | fire | germa- |
| Svovl (S) | 2 | thia- | Tin (Sn) | fire | stanna- |
| Selen (Se) | 2 | Selena- | Bly (Pb) | fire | plumba- |
| Tellur (Te) | 2 | tellurium- | Bor (B) | 3 | bor- |
| Nitrogen (N) | 3 | aza- | Kviksølv (Hg) | 2 | mercura- |
| Fosfor (P) | 3 | fosfa- [K 2] |
Baserne i denne nomenklatur tjener til at angive størrelsen af cyklussen. De er dannet ved at fjerne flere bogstaver fra det tilsvarende tal: "-ir" fra tre , "-et" fra tetra , "-en" fra hepta, " -ok " fra octa , "-on" fra non , "-ek ” fra deca . Baserne "-ol" og "-in" til at betegne fem- og seksleddede ringe er originale og kommer fra navnene på de mest almindelige nitrogenholdige heterocykler af pyrrol og pyridin [5] .
Traditionelt afhænger valget af base i Hantzsch-Widmann-nomenklaturen af, om heterocyklussen kun indeholder et nitrogenatom eller også andre heteroatomer. Afhængigt af dette kan forskellige basissæt anvendes. Ifølge anbefalingerne fra 1983 er det for mættede nitrogenholdige heterocykler op til 5 atomer i kredsløbet at foretrække at bruge deres eget sæt af baser (markeret med rødt i tabellen), og for heterocykler, der ikke indeholder nitrogen eller indeholder andre heteroatomer, anbefales det at bruge et separat sæt af baser [2] [6] [7] .
Valget af base afhænger også af, om heterocyklussen er mættet eller ej. Til fire- og femleddede cyklusser bruges stilke også til at angive størrelsen af delvist hydrogenerede heterocykliske forbindelser, men præfikser dihydro- , tetrahydro- osv. bruges oftere til dette formål [2] [8]
| Antal atomer i en cyklus | Baser (suffikser) | |||
|---|---|---|---|---|
| nitrogenholdige kredsløb | nitrogenfrie kredsløb | |||
| umættet [K 3] | rig | umættet [K 3] | rig | |
| 3 | -irin | -iridin | -iren | - Iran |
| fire | -et | -etidin | -et | -ethan |
| 5 | -ol | -olidin | -ol | -olan |
| 6 | -i [K 4] | [K 5] | -i [K 4] | -en [K 6] |
| 7 | -epin | [K 5] | -epin | -epan |
| otte | - i orden | [K 5] | - i orden | - okan |
| 9 | -på i | [K 5] | -på i | -på en |
| ti | -etzin | [K 5] | -etzin | -ekan |
| Antal atomer i en cyklus | Baser (suffikser) | |
|---|---|---|
| nitrogenholdige kredsløb | nitrogenfrie kredsløb | |
| fire | -etin | -etin |
| 5 | -olin | - hjorte |
Et eksempel på at konstruere navnene på heterocykliske forbindelser kan være mættede oxygenholdige heterocykliske forbindelser.
oxolan (mere almindeligt: tetrahydrofuran )
oxan (mere almindeligt: tetrahydropyran )
Lokanter bruges til at betegne det indbyrdes arrangement af heteroatomer i en cyklus. For at arrangere lokanter tildeles det højeste heteroatom (som er højere i præfikstabellen) det mindste tal, og atomerne i cyklussen er nummereret for at opnå det mindste sæt af lokanter. Derefter er lokanterne anført før præfikserne i rækkefølgen efter præfikserne [3] .
I tilfælde, hvor der er flere maksimalt umættede heterocykler, der adskiller sig i arrangementet af dobbeltbindinger, bruges symbolet "betegnet hydrogen" , det vil sige ved hjælp af et yderligere præfiks, angive antallet af et atom, der ikke er inkluderet i dobbeltbindinger. Hvis navnet på den heterocykliske gruppe begynder med lokanter, kan positionen af dobbeltbindingen undtagelsesvis angives med det græske bogstav Δ med en superscript lokant [3] .
1,4,2-oxazaphospholidin
1,3,6,4-thiadiazaborepan
oxathiaphosphiran
1H - azirin og 2H - azirin
A3-1,2 - azarsetin