Methylcholanthren

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 23. juni 2021; checks kræver 3 redigeringer .
Methylcholanthren
Generel
Systematisk
navn		 3-methylcholanthren
Forkortelser MXA
Traditionelle navne methylcholanthren,
20-methylcholanthren,
3-MXA,
3-methyl 1,2-cyclopentabesanthracen
Chem. formel C21H16 _ _ _
Fysiske egenskaber
Stat gult fast stof
Molar masse 268,35174 (±0,004) g/ mol
Massefylde 1,28 g/cm³
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning 180°C
 •  kogning 280°C
Kemiske egenskaber
Opløselighed
 • i vand 0,00000029 g/100 ml
Klassifikation
Reg. CAS nummer 56-49-5
PubChem 299006
Reg. EINECS nummer 200-276-4
SMIL   c32cc1cccc5c1c(c2ccc4ccccc34)C(C)C5
InChI   InChI=1S/C21H16/c1-13-6-7-15-12-20-17-5-3-2-4-14(17)8-9-18(20)19-11-10-16( 13)21(15)19/h2-9,12H,10-11H2,1H3PPQNQXQZIWHJRB-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 34342
ChemSpider 1611
Sikkerhed
Begræns koncentrationen 0,007 mg/m 3
LD 50 75-90 mg/kg (rotter, subkutan)
Toksicitet Meget giftig, har ekstremt stærk kræftfremkaldende aktivitet.
ECB ikoner
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Methylcholanthren (forkortet MCA ) er en organisk forbindelse , et velkendt polycyklisk aromatisk kulbrinte , dannet af produkter fra forbrænding af brændstof, petroleumsprodukter , husholdningsaffald , som et resultat af reformering af benzantracen , der forekommer ved høje temperaturer. Det er en del af smog , cigaretrøg. Et af de kraftigste kræftfremkaldende stoffer , cirka 95 gange mere kræftfremkaldende end benzen [1] . Den mest almindelige isomer er 3-methylcholanthren, men methylgrupper kan forekomme i andre positioner.

Fysiske egenskaber

Methylcholanthren er et gult fast stof, praktisk talt uopløseligt i vand , tungtopløseligt i benzen , dårligt i alkohol og ether , har et højt smeltepunkt og kogepunkt. Det brænder, som alle PAH'er  , med en meget røgfyldt flamme, der ofte danner kulilte .

Toksikologi og biologisk rolle

Det er giftigt, især når dets dampe indåndes, det stærkeste kræftfremkaldende stof. Går ind i kroppen gennem lungerne , mave-tarmkanalen og huden , oxideres i leveren ( mikrosomalt system ) til epoxider, som er mere giftige og kræftfremkaldende (tivis af gange) end MCA selv. MCA-epoxider binder let til DNA , alkylerer og danner ofte DNA-addukter med det . MCA forårsager hurtigt ondartede tumorer - ved indgnidning eller gentagne injektioner. Anvendes sammen med DMBA som promotor af maligne tumorer (f.eks. forårsager primære sarkomer hos mus [2] ) i medicinske forskningslaboratorier. I den menneskelige krop dannes det under forstyrrelser i kolesterolmetabolismen , som ud over MCA også danner andre derivater af cholanthren . MCA akkumuleres i prostata , hvilket forårsager prostatacancer .

Økologi

Forurener atmosfæren stærkt. Det findes i smog af store byer og industrizoner. Det er konstant til stede i luften i niveauet 280-300 ng/m 3 . MPC i arbejdsområdet = 0,007 mg/m3 , LD 50 = 75-90 mg/kg (rotter, subkutant) [1] .

Henter

Beskrevet i bogen Organic Reactions Collection 1 - Pavlov L.N. på side 191. http://booksonchemistry.com/index.php?id1=3&category=organik-chem&author=pavlov-ln&book=1948&page=53

Litteratur

Noter

  1. ↑ 1 2 Kræftfremkaldende stoffer - Håndbog: Proceedings of the International Agency for Research on Cancer. - M. : Medicin, 1987. - 334 s. - 2.30 s.
  2. ↑ Donald C. Malins, Katie M. Anderson, Naomi K. Gilman, Virginia M. Green, Edward A. Barker og Karl Erik Hellström. Udvikling af en kræft-DNA-fænotype forud for tumordannelse  (engelsk)  // Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America  : tidsskrift. - 2004. - Bd. 101 , nr. 29 . - P. 10721-10725 . - doi : 10.1073/pnas.0403888101 . — PMID 15249662 . — .

Links

Se også