Dichlorphenyldimethylurinstof

Dichlorphenyldimethylurinstof
Generel
Systematisk navn	3-​​(3,4-​dichlorphenyl)​-​​1,1-​dimethylurinstof
Forkortelser	3,4-DDM, DCMU
Traditionelle navne	Diuron
Chem. formel	C9H10Cl2N2O _ _ _ _ _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Stat	hvid krystal
Molar masse	233,09 g/ mol
Termiske egenskaber
Temperatur
•  smeltning	158-159°C
•  kogning	180°C
• nedbrydning	> 200 °C [1]
Damptryk	0,0011 mPa ( 25 °C) [2]
Kemiske egenskaber
Opløselighed
• i vand	praktisk talt uopløselig (35 mg L −1 ved 20 °C) [2]
Klassifikation
Reg. CAS nummer	330-54-1
PubChem	3120
Reg. EINECS nummer	206-354-4
SMIL	CN(C)C(=O)NC1=CC(=C(C=C1)Cl)Cl
InChI	InChI=1S/C9H10Cl2N2O/c1-13(2)9(14)12-6-3-4-7(10)8(11)5-6/h3-5H,1-2H3,(H,12,14) )XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N
RTECS	YS8925000
CHEBI	116509
ChemSpider	3008
Sikkerhed
LD 50	1020 mg kg −1 ( rotte , oral) [1] 3400 mg kg −1 ( rotte , oral) [2] >5000 mg kg −1 ( rotte , transdermalt) [1]
Kort karakter. fare (H)	H302 , H351 , H273 , H410
Forebyggende foranstaltninger. (P)	P273 , P301+312 , P330 , P391 , P501
GHS piktogrammer
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.

Dichlorphenyldimethylurea  er et herbicid , der hæmmer fotosyntesen . Det blev udviklet af Bayer og kom på markedet i 1954 under handelsnavnet diuron . De er meget udbredt i en række videnskabelige undersøgelser som en modelforbindelse i studiet af processen med elektronoverførsel i fotosyntetiske organismer.

Virkningsmekanisme

Diuron er en meget specifik og følsom inhibitor af fotosyntese. Det optages hovedsageligt gennem rødderne af behandlet ukrudt og akkumuleres i de øverste dele af planterne. Det blokerer bindingen af ​​ekstern plastoquinon til fotosystem II , og stopper den normale strøm af elektroner [3] .

Diuron blokerer kun strømmen af ​​elektroner fra fotosystem II og påvirker ikke den cykliske transport af elektroner omkring fotosystem I eller mørkereaktioner under fotosyntesen, såsom carbonfiksering i Calvin-cyklussen [4] [5] .

Brug

Det er blevet brugt til selektiv ukrudtsbekæmpelse i sukkerrørsplantager , korn , bomuld og vindyrkning for at beskytte pryd- og frugttræer. Derudover bruges det inden for materialebeskyttelse som belægningsmiddel til træ og murværk. Malinger blandet med diuron bruges til facadebelægninger eller til maling af undersiden af ​​både for at forhindre algevækst. I USA bruges dette herbicid til at dræbe vegetation på jernbaner, parkeringspladser og industriområder [2] .

Toksikologi

Diuron er ekstremt farligt for det akvatiske økosystem. Behovet for at kontrollere indholdet af diuron i miljøet og begrænse dets anvendelse skyldes dette stofs egenskaber. Selvom diuron er tungtopløseligt i vand og dårligt mobilt i jord, kan det trænge ind i vandområder med afstrømning. Derudover er diuron et ret stabilt stof: halveringstiden for diuron i jord afhænger af dets type og varierer fra 20 til 230 dage. Det betyder, at dette herbicid inden for få år kan komme fra det behandlede område til vandet. Diuron er modstandsdygtig over for hydrolyse og vandig fotolyse . Den findes i havvand og bundsedimenter, og den nedbrydes ikke i dem. Meget giftig for alger og moderat giftig for vandplanter som andemad. For hvirvelløse dyr , fugle , fisk og pattedyr er diuron moderat giftigt, men ødelæggelsen af ​​alger og vandplanter betyder, at mange dyr vil miste deres fødeforsyning, og iltindholdet i vandet falder. Når diuron således kommer i vandet, skader det indirekte vandlevende og semi-akvatiske dyr [6] [7] .

En af metabolitterne af diuron, der dannes, når det nedbrydes i jord eller vandsystemer, er 3,4-dichloranilin : et giftigt stof med genotoksiske egenskaber. Det påvirker nyrerne, leveren og urinvejene. Ifølge nogle rapporter er 3,4-dichloranilin i stand til at akkumulere i levende organismer. En anden metabolit af diuron er 3,4-dichlorphenol . Dette stof har reproduktionstoksicitet, irriterer slimhinder og påvirker nyrer, lever og immunsystem [8] .

Juridisk status

I perioden 1970-1990 blev herbicider fra gruppen af ​​urinstofderivater, såsom diuron, methoxuron , monolinuron , metobromuron , linuron , fluorometuron , chlorbromuron og andre , meget brugt både i verden og i vores land . I årbogen for statens katalog over pesticider og landbrugskemikalier, der er tilladt til brug på Den Russiske Føderations territorium, har disse herbicider ikke været opført siden 1997. Ikke desto mindre bruges diuron ofte til at studere energistrømmen under fotosyntesen [9] . I Schweiz og nogle EU -lande er diuron godkendt til brug som et aktivt middel i herbicider, men det bruges ikke i Tyskland og Østrig [10] . I Australien anbefales diuron ikke til brug på let jord og jord med lavt organisk indhold, samt i oversvømmede områder. Det kan kun bruges, hvis der træffes foranstaltninger for at forhindre afstrømning af vand, der bruges til kunstvanding fra bedriften. Derudover må diuron kun bruges til at beskytte visse afgrøder.

Noter

1. ↑ 1 2 3 Registrering af CAS RN 330-54-1 i GESTIS Substance Database i IFA .
2. ↑ 1 2 3 4 Eintrag zu Diuron  (tysk) . I: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, abgerufen den 4. marts 2014.
3. ↑ Metz J., Pakrasi H., Seibert M., Arntzer C. Beviser for en dobbeltfunktion af det herbicidbindende D1-protein i fotosystem II  //  FEBS Letters : journal. - 1986. - Bd. 205 , nr. 2 . — S. 269 . - doi : 10.1016/0014-5793(86)80911-5 .
4. ↑ HUBER, SC EDWARDS, GE (1976), Studies on the Pathway of Cyclic Electron Flow in Mesophyll Chloroplasts of a C4 Plant, Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Bioenergetics, bind 449, udgave 3, 6. december 1976, sides. 433, doi : 10.1016/0005-2728(76)90153-5
5. ↑ Regulering af cyklisk fotofosforylering under Ferredoxin-medieret elektrontransport: Effekt af DCMU og NADPH/NADP-forholdet  // Plantefysiologi  : tidsskrift  . - American Society of Plant Biologists , 1987. - April ( vol. 83 , nr. 4 ). - S. 965-969 . - doi : 10.1104/pp.83.4.965 . — PMID 16665372 .
6. ↑ Lazarev N. V., Levina E. N. (red.). Skadelige stoffer i industrien. Bind II. organiske stoffer. L., "Kemi", 1976. 592 sider.
7. ↑ Håndbog i pesticidtoksikologi: principper og midler. Redigeret af Robert Krieger . 2001, Academic Press.
8. ↑ Giacomazzi S. , Cochet N. Miljøpåvirkning af diurontransformation: en gennemgang.  (engelsk)  // Chemosphere. - 2004. - Bd. 56, nr. 11 . - S. 1021-1032. - doi : 10.1016/j.chemosphere.2004.04.061 . — PMID 15276715 .
9. ↑ Galliamova O.V. Sulfonylurinstoffer . pesticides.ru (20. januar 2015). Hentet 1. juli 2016. Arkiveret fra originalen 30. juni 2016. (ubestemt)
10. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Diuron Arkiveret 16. august 2016 på Wayback Machine in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz Arkiveret 16. august 2016 på Wayback Machine , Österreichs Arkiveret 22. april 2016 på Wayback Machine und Deutschlands Arkiveret 12. juli 2016 på Wayback Machine ; 25. marts 2016.