Fluorometuron

Fluorometuron
Generel
Systematisk
navn
N,N-dimethyl-​N′-​[3-​(trifluormethyl)​phenyl]urinstof
Traditionelle navne Kotoran
Chem. formel C10H11F3N2O _ _ _ _ _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Molar masse 232,2 g/ mol
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning 163-164,5°C
Damptryk 0,066 MPa ved (20°C)
Kemiske egenskaber
Opløselighed
 • i vand dårligt opløselig (0,11 g l −1 ved 20 °C) [1]
Klassifikation
Reg. CAS nummer 2164-17-2
PubChem
Reg. EINECS nummer 218-500-4
SMIL   CN(C)C(=O)NC1=CC=CC(=C1)C(F)(F)F
InChI   InChI=1S/C10H11F3N2O/c1-15(2)9(16)14-8-5-3-4-7(6-8)10(11,12)13/h3-6H,1-2H3,(H) ,14,16)RZILCCPWPBTYDO-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 82012
ChemSpider
Sikkerhed
LD 50 >8000 mg kg −1 ( rotte , oral) [1]
Risikosætninger (R) R22
Kort karakter. fare (H) H302
GHS piktogrammer Piktogram "Udråbstegn" af CGS-systemet
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.

Fluorometuron eller Fluometuron er en kemisk forbindelse fra gruppen af ​​phenylurinstoffer. Den blev udviklet af Ciba  (nu Syngenta ) og kom på markedet i 1960 [1] .

Henter

Fluometuron kan fås fra toluen . Først gennemgår toluen chlorering af alkylradikalet i lyset, og derefter erstattes chloret med fluor. Det resulterende stof nitreres og hydrogeneres med reduktion af nitrogruppen til aminogruppen. Mellemproduktet 3-aminobenzotrifluorid reagerer med phosgen og dimethylaminhydrochlorid og danner fluometron [2] .

Brug

Anvendes som et selektivt, systemisk herbicid på bomuld og sukkerrør [1] . I USA blev 400 tons af dette stof forbrugt i 2011.

Det virker ved at hæmme fotosystem II og hæmmer også carotenoidbiosyntese [ 1] .

Det forbliver i jorden i ret lang tid, og det næste år kan nyttige følsomme afgrøder som sukkerroer, tomater, bælgfrugter og andre blive beskadiget. Ved de angivne udbringningsmængder nedbrydes det i jorden på omkring 7-8 måneder.

Juridisk status

I nogle EU-lande er fluorometuron godkendt til brug som aktiv ingrediens i plantebeskyttelsesmidler, men er ikke på listen over godkendte produkter i Tyskland, Østrig eller Schweiz [3] . I USA blev det godkendt til brug på bomulds- og sukkerrørsplantager i 1974, men siden 1986 er det kun blevet brugt til bomuldsforarbejdning [4] .

Links

Noter

  1. 1 2 3 4 5 Eintrag zu Fluometuron  (tysk) . I: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, abgerufen am 27. Juli 2014.
  2. Thomas A. Unger. Pesticidsyntesehåndbog  (neopr.) . - William Andrew, 1996. - S. 236. - ISBN 0-81551853-6 . Arkiveret 18. august 2016 på Wayback Machine
  3. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fluometuron Arkiveret 17. august 2016 på Wayback Machine in der EU-Pestiziddatenbank ; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz Arkiveret 8. august 2016 på Wayback Machine , Österreichs Arkiveret 22. april 2016 på Wayback Machine und Deutschlands Arkiveret 12. juli 2016 på Wayback Machine Arkiveret 12. juli 2016 på Wayback Machine ; abgerufen am 25.
  4. Reregistration Eligibility Decision (RED) for Fluometuron Arkiveret 16. oktober 2014 på Wayback Machine , US Environmental Protection Agency