Fluorometuron | |
---|---|
Generel | |
Systematisk navn |
N,N-dimethyl-N′-[3-(trifluormethyl)phenyl]urinstof |
Traditionelle navne | Kotoran |
Chem. formel | C10H11F3N2O _ _ _ _ _ _ _ _ |
Fysiske egenskaber | |
Molar masse | 232,2 g/ mol |
Termiske egenskaber | |
Temperatur | |
• smeltning | 163-164,5°C |
Damptryk | 0,066 MPa ved (20°C) |
Kemiske egenskaber | |
Opløselighed | |
• i vand | dårligt opløselig (0,11 g l −1 ved 20 °C) [1] |
Klassifikation | |
Reg. CAS nummer | 2164-17-2 |
PubChem | 16562 |
Reg. EINECS nummer | 218-500-4 |
SMIL | CN(C)C(=O)NC1=CC=CC(=C1)C(F)(F)F |
InChI | InChI=1S/C10H11F3N2O/c1-15(2)9(16)14-8-5-3-4-7(6-8)10(11,12)13/h3-6H,1-2H3,(H) ,14,16)RZILCCPWPBTYDO-UHFFFAOYSA-N |
CHEBI | 82012 |
ChemSpider | 15702 |
Sikkerhed | |
LD 50 | >8000 mg kg −1 ( rotte , oral) [1] |
Risikosætninger (R) | R22 |
Kort karakter. fare (H) | H302 |
GHS piktogrammer | |
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. |
Fluorometuron eller Fluometuron er en kemisk forbindelse fra gruppen af phenylurinstoffer. Den blev udviklet af Ciba (nu Syngenta ) og kom på markedet i 1960 [1] .
Fluometuron kan fås fra toluen . Først gennemgår toluen chlorering af alkylradikalet i lyset, og derefter erstattes chloret med fluor. Det resulterende stof nitreres og hydrogeneres med reduktion af nitrogruppen til aminogruppen. Mellemproduktet 3-aminobenzotrifluorid reagerer med phosgen og dimethylaminhydrochlorid og danner fluometron [2] .
Anvendes som et selektivt, systemisk herbicid på bomuld og sukkerrør [1] . I USA blev 400 tons af dette stof forbrugt i 2011.
Det virker ved at hæmme fotosystem II og hæmmer også carotenoidbiosyntese [ 1] .
Det forbliver i jorden i ret lang tid, og det næste år kan nyttige følsomme afgrøder som sukkerroer, tomater, bælgfrugter og andre blive beskadiget. Ved de angivne udbringningsmængder nedbrydes det i jorden på omkring 7-8 måneder.
I nogle EU-lande er fluorometuron godkendt til brug som aktiv ingrediens i plantebeskyttelsesmidler, men er ikke på listen over godkendte produkter i Tyskland, Østrig eller Schweiz [3] . I USA blev det godkendt til brug på bomulds- og sukkerrørsplantager i 1974, men siden 1986 er det kun blevet brugt til bomuldsforarbejdning [4] .