| Vinyl magnesiumbromid [1] | |
|---|---|
| Generel | |
| Chem. formel | C2H3BrMg _ _ _ _ |
| Fysiske egenskaber | |
| Molar masse | 131,26 g/ mol |
| Klassifikation | |
| Reg. CAS nummer | 1826-67-1 |
| Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. | |
Vinylmagnesiumbromid er et organometallisk reagens, et Grignard-reagens , der bruges i organisk syntese til at indføre en vinylgruppe i målforbindelser. Reagerer med en lang række elektrofile reagenser og er kommercielt tilgængelig som opløsning i tetrahydrofuran [1] .
Vinylmagnesiumbromid er kommercielt tilgængelig som en 1M opløsning i tetrahydrofuran. I laboratoriet fremstilles det in situ af vinylbromid og magnesium i tetrahydrofuran. En opløsning af dette reagens i THF skal beskyttes mod brand og opbevares i en inert atmosfære. Over tid kan reagenset i opløsning nedbrydes, så det titreres før brug for at fastslå den nøjagtige koncentration. En typisk metode er titrering med menthol eller en standardiseret opløsning af 2-butanol i nærværelse af indikatoren 1,10-phenanthrolin . Titrering med en opløsning af jod og lithiumchlorid i tetrahydrofuran kan også anvendes. Hvis vinylmagnesiumbromidopløsningen har været opbevaret i længere tid, kan dens nedbrydningsprodukter også titreres. I dette tilfælde bestemmes dens koncentration ved reaktion med 9-anthraldehyd , hvorved udbyttet af den resulterende alkohol fastlægges ved HPLC . Også beskrevet er en metode til bestemmelse af koncentrationen af organomagnesiumforbindelser i opløsning ved 1H NMR [1] .
Vinylmagnesiumbromid reagerer med en lang række elektrofiler: aldehyder , ketoner , estere , lactoner , anhydrider , syrechlorider , carboxylsyrer , nitriler , amider , epoxider , allylhalogenider osv. Ved kompleksdannelse af vinylmagnesium-CH2-bromid med TDA - CH2 2 OCH 2 CH 2 OMe) 3 dannes et pulveriseret reagens, som kan indføres i reaktioner i carbonhydridopløsningsmidler ( toluen , cyclohexan ), som et konventionelt Grignard-reagens [1] .
Behandling af vinylmagnesiumbromid med vandfrit cerium(III)chlorid giver det tilsvarende organoceriumreagens, som effektivt bidrager til let enoliserbare carbonylforbindelser . I nærvær af kobber giver vinylmagnesiumbromid produkter af konjugeret tilsætning til umættede ketoner. I nærvær af kobber(I)-salte reagerer vinylmagnesiumbromid også med alkylhalogenider og epoxider, men meget rent kobber(I)iodid er påkrævet for den stereoselektive åbning af cyclohexenoxid [1] .
I nærvær af nikkel- og palladiumkomplekser kombineres vinylmagnesiumbromid med arylhalogenider, vinylhalogenider og vinylcarbamater [1] .