Beta carboline

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 24. april 2020; checks kræver 6 redigeringer .
Beta carboline
Generel
Chem. formel C11H8N2 _ _ _ _ _
Rotte. formel 9H - pyrido [3,4-b]indol
Fysiske egenskaber
Molar masse 168,19462 g/ mol
Klassifikation
Reg. CAS nummer 244-63-3
PubChem 64961
Reg. EINECS nummer 205-959-0
SMIL   c2cncc3nc1ccccc1c23
InChI   InChI=1S/C11H8N2/c1-2-4-10-8(3-1)9-5-6-12-7-11(9)13-10/h1-7.13HAIFRHYZBTHREPW-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 109895
ChemSpider 58486
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

β-Carboline (norgarman)-9H-pyrido[3,4-b] indol . β-carboline strukturen er grundlaget for en række alkaloider isoleret fra planter ( harmala , etc.), samlet kendt som "β-carbolines".

Isomer til a-carbolin (1H-pyrido[2,3-b]indol) og y-carbolin (5H-pyrido[4,3-b]indol).

Historie

β-Carboline alkaloider blev først isoleret fra planten Peganum harmala , som traditionelt er blevet brugt som emmenagoge og abortfremkaldende i og Nordafrika. I Amazonas er planter indeholdende β-carboliner blevet brugt til fremstilling af tobak og hallucinogene drikke. Peganum harmala frøekstrakt er blevet brugt til at behandle kræft i fordøjelseskanalen og malaria i det nordvestlige Kina [1] .

Syntese

En almindelig metode til syntese af β-carboliner er Pictet-Spengler-reaktionen  - interaktionen af ​​substituerede tryptaminer med aromatiske og alifatiske aldehyder. I denne syntese dannes Schiff-baser i det første trin, efterfulgt af elektrofilt angreb af iminogruppen ved reaktionen af ​​Mannich-typen i position 3 i indolkernen med dannelsen af ​​spiroindolen-mellemproduktet og dets yderligere omlejring til tetrahydro-β-carbolin .

α -ketosyrer og deres estere kan også fungere som en funktionel ækvivalent af aldehyder , tryptophan og dens estere kan fungere som en indolkomponent; de tetrahydrocarboliner, der dannes under reaktionen, kan derefter dehydrogeneres til β-carboliner.

En anden metode til at syntetisere β-carboline-skelettet er Bischler-Napiralski-modifikationen af ​​isoquinolinsyntese , som anvender N-acyltryptaminer i stedet for N-acyl-β-phenylethylaminer; denne syntetiske metode fører til 3,4-dihydro-β-carbolines:

Farmakologi

Stoffer, der indeholder en β-carbolingruppe, kan udvise følgende farmakologiske egenskaber:

Struktur

Nogle beta-carboliner

Følgende tabel viser de mest kendte beta-carboliner og deres strukturformler.

kort navn Rød dobbeltbinding Blå dobbeltbinding R1 R6 R7 struktur
Beta carboline × × H H H
Tryptolin     H H H
pinolin     H OCH 3 H
Garman × × CH 3 H H
Garmin × × CH 3 H OCH 3
Garmalin ×   CH 3 H OCH 3
Tetrahydroharmin     CH 3 H OCH 3

At være i naturen

β-Carbolines findes i forskellige planter:

samt dyr (f.eks. i havsvampe [3] ).

Litteratur

Noter

  1. ↑ 1 2 Cao R. et al. β-Carboline Alkaloider: Biokemiske og farmakologiske funktioner  // Curr. Med. Chem. - 2007. - T. 14 , nr. 4 . — S. 479–500 .
  2. ↑ Kenny KH Ang, Michael J. Holmes, Tatsuo Higa, Mark T. Hamann og Ursula AK Kara. In vivo antimalariaaktivitet af beta-carbolinealkaloidet Manzamine A  // Antimikrobielle midler og kemoterapi. - 2000. - T. 44 , nr. 6 . - S. 1645-49 .
  3. ↑ Karumanchi V. Rao, Marwa S. Donia, Jiangnan Peng, Esther Garcia-Palomero, Diana Alonso, Ana Martinez, Miguel Medina, Scott G. Franzblau, Babu L. Tekwani, Shabana I. Khan, Subagus Wahyuono, Kristine L. Willett og Mark T. Hamann. Manzamine B og E og Ircinal A-relaterede alkaloider fra en indonesisk Acanthostrongylophora -svamp og deres aktivitet mod infektionssygdomme, tropiske parasitære sygdomme og Alzheimers  // J. Nat. Prod.. - 2006. - T. 69 , nr. 7 . - S. 1034-40 .

Links