Benzensulfamid

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 20. april 2020; verifikation kræver 1 redigering .

Benzensulfamid [1]
Generel
Systematisk navn	Benzensulfonamid
Traditionelle navne	Benzensulfamid
Chem. formel	C6H5SO2NH2 _ _ _ _ _ _ _
Rotte. formel	C 6 H 7 NO 2 S
Fysiske egenskaber
Stat	farveløse krystaller
Molar masse	157,19 g/ mol
Termiske egenskaber
Temperatur
•  smeltning	156°C
• sublimering	140 [2]  °C
Kemiske egenskaber
Opløselighed
• i vand	0,43 g/100 ml
Klassifikation
Reg. CAS nummer	98-10-2
PubChem	7370
Reg. EINECS nummer	202-637-1
SMIL	C1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)N
InChI	InChI=1S/C6H7NO2S/c7-10(8,9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,(H2,7,8,9)KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N
CHEBI	191017
ChemSpider	7092
Sikkerhed
Kort karakter. fare (H)	H302
Forebyggende foranstaltninger. (P)	P264+P270
signalord	Forsigtigt
GHS piktogrammer
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
Mediefiler på Wikimedia Commons

Benzensulfamid ( benzensulfonamid , benzenmonosulfamid ) er en organisk forbindelse , benzensulfonsyreamid . Det er farveløst, dårligt opløseligt i vandkrystaller .

Henter

Den vigtigste laboratoriemetode til opnåelse er interaktionen af ​​benzensulfonylchlorid med en vandig opløsning af ammoniak . Til sidstnævnte (ammoniakkoncentration er 20-25%) ved en temperatur, der ikke overstiger 20 °C, under konstant omrøring, tilsættes benzensulfonylchlorid gradvist, og i en sådan mængde, at molforholdet mellem benzensulfonylchlorid og ammoniak i reaktionsblandingen er 1: 3. Derefter opvarmes opløsningen til 70 °C og henstår i en time. Benzensulfamidet, der er dannet, filtreres fra, vaskes med vand for at fjerne ammoniumchlorid og tørres derefter. Efter denne procedure er udbyttet af den ønskede forbindelse ~95%. Urenheden i produktet er uomsat benzensulfonylchlorid. I den betragtede metode forløber følgende reaktion [3] :

En anden måde at opnå benzensulfamid på er interaktionen mellem benzensulfonchlorid og ammoniumcarbonat ved en temperatur på 70-90 °C [4] :

Fysiske egenskaber

Benzensulfamid er et krystallinsk farveløst stof. Lidt opløselig i vand (0,43 g/100 ml), tungtopløselig i eddikesyre , opløselig i varm alkohol og æter, praktisk talt uopløselig i chloroform , benzen , ligroin [3] [4] .

Dipolmomentet for benzensulfamid ved 20 °C er 17,3·10 -30 C·m i dioxan og 15,82·10 -30 C·m i benzen [4] .

Kemiske egenskaber

• Benzenesufamid er en svag syre . Så det danner salte med baser [5] :

• Langsomt hydrolyseret af alkalier , meget let af mineralsyrer :

• I koncentreret svovlsyre reagerer det med natriumnitrit , frigiver nitrogen og bliver til benzensulfonsyre:

• I en vandig opløsning reagerer alkali med klor og brom samt med hypohalogenider af alkali- og jordalkalimetaller for at danne salte af N-halogenbenzensulfamider:

• I nærvær af eddikesyre indgår den i lignende reaktioner for at danne N,N-dichlorbenzensulfamider:

• Med benzoylchlorid ved en temperatur på 140 ° C danner benzoylbenzensulfamid:

• Med diazoniumsalte i kulden danner det arylazider i overskud af kaliumhydroxid og sulfanyltriazen i et neutralt medium:

• Med sulfochlorider i en vandig opløsning af alkali danner asymmetriske disulfimider:

• En kvalitativ farvereaktion på benzenmonosulfamid såvel som på andre benzensulfamider er dannelsen af ​​mørke krystaller, når de blandes med en 2,5% kaliumhydroxidopløsning og derefter med en opløsning af jod og kaliumiodid [4] .

Ansøgning

Benzenmonosulfamid er udgangsmaterialet til syntesen af ​​monochloramin B, et stof med antiseptisk og deodoriserende virkning, samt dichloramin B, et klorerings-, desinfektions- og afgasningsmiddel. Benzensulfamidderivater bruges til at opnå monochloramin HB og monochloramin T [6] .

Alkylbenzensulfamider er også blødgørere . Og benzensulfamidderivater indeholdende NH 2 -grupper i benzenringen er mellemprodukter i produktionen af ​​forskellige sulfa-lægemidler, optiske blegemidler og azofarvestoffer [4] . For eksempel er sulfanilamin (benzensulfamid med en NH 2 -gruppe i para-positionen) et hvidt streptocid, der aktivt anvendes som et antimikrobielt middel [5] .

Sikkerhed

Benzensulfamid er et moderat giftigt stof. Ved langvarig kontakt med huden udviser den en svag hudresorptiv effekt. Det har en kumulativ effekt , og udgør derfor en risiko for kronisk forgiftning. Det er en polytropisk gift i kraft af påvirkningens art [3] .

MPC for dampe i luften i arbejdsområdet i industrilokaler er 1,5-2,0 mg/m 3 [3] , MPC i vandet i vandområder til drikkevand og kulturelt brugsvand er 6 mg/l [7 ] .

Noter

1. ↑ Benzensulfonamid  . _ Sigma Aldrich .
2. ↑ Ved et tryk på 0,015 mm Hg. Kunst.
3. ↑ 1 2 3 4 Oshin, 1978 , s. 367-368.
4. ↑ 1 2 3 4 5 Knunyants et al., bind 1, 1988 , s. 270.
5. ↑ 1 2 Traven, 2004 , s. 342.
6. ↑ Knunyants et al., bind 5, 1998 , s. 283.
7. ↑ Moskvin, 2004 , s. 899.

Litteratur

• Chemical Encyclopedia / Editorial Board: Knunyants I. L. et al. - M . : Soviet Encyclopedia, 1988. - T. 1. - 625 s.
• Chemical Encyclopedia / Red.: Knunyants I.L. og andre - M . : Soviet Encyclopedia, 1998. - T. 5. - 783 s. — ISBN 5-85270-310-9 .
• Industrielle klororganiske produkter / udg. L. A. Oshina. - M .: Kemi, 1978. - 656 s.
• Ny håndbog for kemiker og teknolog. radioaktive stoffer. Skadelige stoffer. Hygiejniske standarder / udg. A. V. Moskvina. - Sankt Petersborg. : Professionel, 2004. - 1142 s. — ISBN 5-98371-025-7 .
• V.F. Traven. Organisk kemi. - M . : Akademikniga, 2004. - T. 2. - 582 s. - ISBN 5-94628-172-0 .