Benzoylperoxid | |
---|---|
Generel | |
Systematisk navn |
Benzoylperoxid |
Traditionelle navne | Benzoylperoxid |
Chem. formel | ( C6H5CO2 ) 2 _ _ _ _ |
Rotte. formel | C14H10O4 _ _ _ _ _ |
Fysiske egenskaber | |
Molar masse | 242,23 g/ mol |
Massefylde | 1,334 g/cm³ |
Termiske egenskaber | |
Temperatur | |
• smeltning | 106-108°C |
• blinker | 176±1℉ [1] |
• spontan antændelse | 80 ± 1 °C [2] |
Damptryk | 1 ± 1 mmHg [en] |
Klassifikation | |
Reg. CAS nummer | 94-36-0 |
PubChem | 7187 |
Reg. EINECS nummer | 202-327-6 |
SMIL | C1=CC=C(C=C1)C(=O)OOC(=O)C2=CC=CC=C2 |
InChI | InChI=1S/C14H10O4/c15-13(11-7-3-1-4-8-11)17-18-14(16)12-9-5-2-6-10-12/h1-10HOMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N |
RTECS | DM8575000 |
CHEBI | 82405 |
FN nummer | 3104 |
ChemSpider | 6919 |
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. | |
Mediefiler på Wikimedia Commons |
Benzoylperoxid (dibenzoylperoxid, benzoylperoxid) er en organisk forbindelse af den aromatiske serie, relateret til diacylperoxider og indeholdende en peroxidgruppe O-O, forbundet med to benzoylgrupper C 6 H 5 -C (O) -.
Benzoylperoxid er farveløse krystaller med et orthorhombisk gitter ( a = 0,891 nm; b = 1,424 nm; c = 0,940 nm; Z = 4; rumgruppe P2 1 2 1 2 1 ). Benzoylperoxidmolekylet har følgende struktur:
Opløseligt i simple og komplekse ethere, mindre opløseligt i petroleumsether og petroleumsether , uopløseligt i diethylenglycol og organosiliciumvæsker. Moderat opløseligt i acetone (15,7%), methylethylketon (16,0%), benzen (15,8%), styren (12,5%), methylmethacrylat (12,7%).
Benzoylperoxid gennemgår termisk nedbrydning med dannelse af radikaler i henhold til følgende reaktion:
De resulterende radikaler er i stand til at forårsage induceret nedbrydning af udgangsmaterialet. Nedbrydningen accelereres i nærvær af overgangsmetalioner.
Ren benzoylperoxid er i stand til hurtigt at antænde og brænde med stor intensitet; forbrændingen af dens store mængder bliver til en eksplosion. Det eksploderer også ved varme, stød og friktion. Imidlertid er en blanding af benzoylperoxid med vand med et indhold af sidstnævnte over 20 % stabil. Organiske stoffer kan antændes ved kontakt med benzoylperoxid. Benzoylperoxid antændes, når det udsættes for mineralsyrer.
Vandige opløsninger af benzoylperoxid hydrolyseres til perbenzoesyre og benzoesyre :
Virker som et oxidationsmiddel: oxiderer substituerede fosfiner R3P til R3PO , sulfider til sulfoxider . Når den interagerer med salpetersyre, indgår den i substitutionsreaktioner i benzenkernen i metapositionen.
Syntesen af benzoylperoxid består i omsætningen af benzoylchlorid med hydrogenperoxid i en alkalisk opløsning. Dens indhold bestemmes ved jodometrisk titrering i kold acetone.
Benzoylperoxid anvendes: