Benzoylperoxid

Benzoylperoxid
Generel
Systematisk
navn
Benzoylperoxid
Traditionelle navne Benzoylperoxid
Chem. formel ( C6H5CO2 ) 2 _ _ _ _
Rotte. formel C14H10O4 _ _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Molar masse 242,23 g/ mol
Massefylde 1,334 g/cm³
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning 106-108°C
 •  blinker 176±1℉ [1]
 •  spontan antændelse 80 ± 1 °C [2]
Damptryk 1 ± 1 mmHg [en]
Klassifikation
Reg. CAS nummer 94-36-0
PubChem
Reg. EINECS nummer 202-327-6
SMIL   C1=CC=C(C=C1)C(=O)OOC(=O)C2=CC=CC=C2
InChI   InChI=1S/C14H10O4/c15-13(11-7-3-1-4-8-11)17-18-14(16)12-9-5-2-6-10-12/h1-10HOMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N
RTECS DM8575000
CHEBI 82405
FN nummer 3104
ChemSpider
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Benzoylperoxid (dibenzoylperoxid, benzoylperoxid)  er en organisk forbindelse af den aromatiske serie, relateret til diacylperoxider og indeholdende en peroxidgruppe O-O, forbundet med to benzoylgrupper C 6 H 5 -C (O) -.

Fysiske og kemiske egenskaber

Benzoylperoxid er farveløse krystaller med et orthorhombisk gitter ( a  = 0,891 nm; b  = 1,424 nm; c  = 0,940 nm; Z  = 4; rumgruppe P2 1 2 1 2 1 ). Benzoylperoxidmolekylet har følgende struktur:

Opløseligt i simple og komplekse ethere, mindre opløseligt i petroleumsether og petroleumsether , uopløseligt i diethylenglycol og organosiliciumvæsker. Moderat opløseligt i acetone (15,7%), methylethylketon (16,0%), benzen (15,8%), styren (12,5%), methylmethacrylat (12,7%).

Benzoylperoxid gennemgår termisk nedbrydning med dannelse af radikaler i henhold til følgende reaktion:

De resulterende radikaler er i stand til at forårsage induceret nedbrydning af udgangsmaterialet. Nedbrydningen accelereres i nærvær af overgangsmetalioner.

Ren benzoylperoxid er i stand til hurtigt at antænde og brænde med stor intensitet; forbrændingen af ​​dens store mængder bliver til en eksplosion. Det eksploderer også ved varme, stød og friktion. Imidlertid er en blanding af benzoylperoxid med vand med et indhold af sidstnævnte over 20 % stabil. Organiske stoffer kan antændes ved kontakt med benzoylperoxid. Benzoylperoxid antændes, når det udsættes for mineralsyrer.

Vandige opløsninger af benzoylperoxid hydrolyseres til perbenzoesyre og benzoesyre :

Virker som et oxidationsmiddel: oxiderer substituerede fosfiner R3P til R3PO , sulfider til sulfoxider . Når den interagerer med salpetersyre, indgår den i substitutionsreaktioner i benzenkernen i metapositionen.

Indhentning og anvendelse

Syntesen af ​​benzoylperoxid består i omsætningen af ​​benzoylchlorid med hydrogenperoxid i en alkalisk opløsning. Dens indhold bestemmes ved jodometrisk titrering i kold acetone.

Benzoylperoxid anvendes:

Noter

  1. 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0052.html
  2. http://www.cdc.gov/niosh/ipcsneng/neng0225.html

Litteratur