| Benzylazid [1] | |
|---|---|
| Generel | |
| Chem. formel | C7H7N3 _ _ _ _ _ |
| Fysiske egenskaber | |
| Stat | olie |
| Molar masse | 133.151 g/ mol |
| Massefylde | 1,0655 g/cm³ |
| Termiske egenskaber | |
| Temperatur | |
| • kogning | 50 °C (1 mmHg) °C |
| Optiske egenskaber | |
| Brydningsindeks | 1,5341 |
| Klassifikation | |
| Reg. CAS nummer | 622-79-7 |
| PubChem | 12152 |
| Reg. EINECS nummer | 680-691-9 |
| SMIL | C1=CC=C(C=C1)CN=[N+]=[N-] |
| InChI | InChI=1S/C7H7N3/c8-10-9-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2UDLLFLQFQMACJB-UHFFFAOYSA-N |
| ChemSpider | 11652 |
| Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. | |
| Mediefiler på Wikimedia Commons | |
Benzylazid er en organisk forbindelse af azidklassen . I organisk syntese bruges det som en komponent i [3+2]-dipolær cycloaddition og som en kilde til benzylamingruppen.
Benzylazid er kommercielt tilgængeligt. Fremgangsmåder til dets fremstilling er baseret på substitution af halogenatomet i benzylhalogenidet med et azid ved indvirkning af natriumazid . For eksempel gør reaktionen med en 0,5 M opløsning af natriumazid i DMSO det muligt at opnå benzylazid i 98 % udbytte allerede på 1 time ved stuetemperatur. Reaktionen i vand med mikrobølgebestråling er også beskrevet. Det er muligt at oprense benzylazidet ved destillation , men denne metode anbefales ikke på grund af potentielle sikkerhedsproblemer. Derfor er teknikker med høj konvertering af interesse [1] .
Benzylazid kan også opnås fra benzylalkohol under påvirkning af natriumazid i nærvær af bortrifluoridetherat. Udbyttet er 85 % [1] .
Benzylazid er opløseligt i ethanol og diethylether, uopløseligt i vand. I det infrarøde spektrum giver det det karakteristiske bånd for azidgruppen ved 2099 cm- 1 . I proton- NMR-spektret giver benzylprotoner et signal ved 4,35 ppm, mens tilsvarende benzylbromidprotoner giver et signal ved 4,44 ppm.Forskellen mellem disse signaler er 0,09 ppm [1]
Som andre azider indgår benzylazid i [3+2]-dipolære cycloadditionsreaktioner med alkener , alkyner , nitriler og C=N-bindinger. Regionselektiviteten af denne cycloaddition er lav: begge regioisomerer dannes i sammenlignelige mængder. Den kobberkatalyserede variant af cycloaddition med alkyner ( CuAAC ) har en meget større regioselektivitet. Det fører til dannelsen af 1,4-disubstitueret triazol [1] .
Cyclloaddition med alkener giver triazolinringe . Det forløber meget langsommere og giver to regioisomere produkter. Under fotolyse mister triazoliner et nitrogenmolekyle og bliver til aziridiner [1] .
Benzylazid omdannes til benzylamin ved indvirkning af mange reduktionsmidler , såsom lithiumaluminiumhydrid , natriumborhydrid , hydrogen på en palladiumkatalysator . Dette åbner op for yderligere muligheder for brugen af benzylazid i syntesen, især tillader det introduktion af en benzylamingruppe i forbindelser. Metoder til samtidig acylering af den resulterende benzylamin er også blevet foreslået [1] .
Ved fotolyse i nærvær af acetophenon omdannes benzylazid til nitre og derefter til N-phenylimin og dibenzylamin . Hvis fotolyse udføres i nærvær af benzophenon , dannes kun ét produkt - benzaldehydimin [1] .
Benzylazid er en potentielt eksplosiv forbindelse, ligesom alle organiske azider [1] .