Acetylenedinitril

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 28. august 2016; checks kræver 11 redigeringer .

Acetylenedinitril

Generel

Systematisk
navn

2-butyndinitril

Traditionelle navne

dicyanoacetylen, acetylendicarboxylsyredinitril

Chem. formel

C4N2 _ _ _

Fysiske egenskaber

Stat

væske

Molar masse

76,057 g/ mol

Massefylde

0,907 g/cm³

Termiske egenskaber

Temperatur

• smeltning

20,5-21°C

• kogning

76-76,5°C

Mol. Varmekapacitet

85,89 (g) J/(mol K)

Entalpi

• uddannelse

533,82 (g) kJ/mol

Klassifikation

N#CC#CC#N

InChI=1S/C4N2/c5-3-1-2-4-6ZEHZNAXXOOYTJM-UHFFFAOYSA-N

ChemSpider

13449

Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.

Mediefiler på Wikimedia Commons

Acetylenedinitril - ellers kulstofsubnitrid , dicyanoacetylen C 4 N 2 , er et farveløst stof, der let kan opløses i kulbrinter.

Henter

Dehydrering af acetylendicarboxylsyrediamid med phosphorsyreanhydrid (P 2 O 5 ).
Fra natriumcyanid, kulstofdisulfid og fosgen.
Under pyrolysen af dicyandiazomethan ved 220 grader Celsius dannes en vis mængde dicyanacetylen.

Fysiske egenskaber

Acetylenedinitril, som er en endoterm kemisk forbindelse, er i stand til at nedbrydes med en eksplosion , når den opvarmes.

Densitet 0,907 g/ cm3 .

Kemiske egenskaber

Den vigtigste kemiske egenskab ved acetylenedinitril, brugt i praksis, er sidstnævntes evne til meget let at indgå i cycloadditionsreaktioner . Dette stof er en af de mest reaktive dienofiler i Diels-Alder-reaktionen sammen med tetracyanoethylen og andre.

Når det brændes i en blanding med ilt, kan det udvikle meget høje temperaturer. Når den antændes i luften, brænder den med en røgrød flamme med en grøn-lilla kant. Forbrændingstemperaturen af acetylendinitril i oxygen er ifølge forskellige skøn fra 4988 ° C til 5013 ° C. Forbrændingstemperaturen af acetylendinitril er registreret i Guinness Rekordbog som en af de højeste temperaturer, der kan opnås under brændstofforbrænding. [1] Samtidig var der gentagne indikationer på, at temperaturen under forbrændingen af acetylenedinitril i en ozonatmosfære kan nå op til 5700 °C.

Ansøgning

Det bruges begrænset til at opnå ultrahøje temperaturer som brændstof.

Specifik impuls- og forbrændingstemperatur af acetylendinitril-baseret raketbrændstof med forskellige oxidationsmidler

Oxidationsmiddel	Specifik impuls	Forbrændingstemperatur °C	Brændstoftæthed g/cm 3
Brintoverilte	350 sek	3257°C	1.3
nitrogentetroxid	261 sek	4034°C	1,24
Klortrifluorid	325 sek	3404°C	1,62
Ilt	310 sek	5013°C

Litteratur

Zilberman E. N., Reaktioner af nitriler, Moskva, 1972.
1972; Generel organisk kemi, trans. fra engelsk, bind 3, M., 1982, s. 677-92;
Cyanogruppens kemi, kap. 9, NY, 1970, s. 423-638;
Gmelin 's Handbuch der anorganischen Chemie, 8 Aufl., Bd 14, 1976, S. 107-15; Kirk-Othmer encyklopædi, 3. udgave, v. 6, NY, 1978, s. 625-33.