Alfa-ethyltryptamin

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 17. august 2016; checks kræver 4 redigeringer .
Alfa-ethyltryptamin
Generel
Systematisk
navn
1-​​(1H-​indol-​3-​​yl)​butan-​​2-​amin
Chem. formel C12H16N2 _ _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Molar masse 188,27 g/ mol
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning 222-223°C
Klassifikation
Reg. CAS nummer 2235-90-7
PubChem
SMIL   c1cccc2c1c(cn2)CC(N)CC
InChI   InChI=1S/C12H16N2/c1-2-10(13)7-9-8-14-12-6-4-3-5-11(9)12/h3-6,8,10,14H,2, 7,13H2,1H3ZXUMUPVQYAFTLF-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 134838
ChemSpider
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

α-ethyltryptamin (αET, AET) - også kendt som etryptamin (INN, BAN, USAN), er et psykedelisk , stimulerende entaktogent stof af tryptaminklassen. [en]

Alexander Shulgin nævnte i bogen TiHKAL , at AET blev brugt som et lægemiddel til at lindre abstinenssymptomer [2] .

Historie

Alfa-ethyltryptamin, der oprindeligt antages at udøve sine virkninger overvejende gennem monoaminoxidasehæmning , blev udviklet i 1960'erne som et antidepressivt middel af Upjohn kemiske selskab i USA under navnet Monase , men blev trukket tilbage fra potentiel kommerciel brug på grund af forekomsten af ​​idiosynkratiske agranulocytose . [en]

α-ET opnåede begrænset rekreativ popularitet som designerlægemiddel i 1980'erne. Det blev efterfølgende føjet til den amerikanske liste over forbudte stoffer i Schedule I i 1993.

Farmakologi

aET er strukturelt og farmakologisk relateret til aMT, α-methyltryptamin , og dets centralstimulerende aktivitet antages sandsynligvis ikke at skyldes dets aktivitet som en MAOI , men ser ud til at stamme fra dets strukturelle forhold til indolpsykedeliske midler. I modsætning til aMT er aET mindre stimulerende og hallucinogent, dets virkninger minder mere om virkningerne af entactogener såsom MDMA ("Ecstasy").

Ligesom α-MT er α-ET et serotonin- , noradrenalin- og dopaminfrigørende middel , hvor serotonin er den vigtigste neurotransmitter . Derudover virker det som en ikke-selektiv serotoninreceptoragonist . En undersøgelse fra 1991 i rotter [3] gav bevis for, at a-ET kan inducere serotonerg neurotoksicitet svarende til MDMA. Som med mange andre serotoninfrigørende midler kan der opstå skader, når de tages i for høje doser eller i kombination med lægemidler såsom andre MAO'er [4]

Se også

Litteratur

Links

  1. ↑ 1 2 Alexander Shulgin; Anna Shulgin. "Nr. 11, a-ET: Alpha-Ethyltryptamin; Indol, 3-(2-Aminobutyl); Tryptamin, Alpha-Ethyl; 3-(2-Aminobutyl) Indol; Monase". .
  2. AET i TiHKAL-bogen
  3. Xuemei Huang, Michael P. Johnson, David E. Nichols. Reduktion af hjernens serotoninmarkører med α-ethyltryptamin (Monase)  (engelsk)  // European Journal of Pharmacology. — 1991-07. — Bd. 200 , iss. 1 . — S. 187–190 . - doi : 10.1016/0014-2999(91)90686-K .
  4. PK Gillman. Monoaminoxidasehæmmere, opioidanalgetika og serotonintoksicitet  (engelsk)  // British Journal of Anaesthesia. - 2005-10. — Bd. 95 , iss. 4 . - S. 434-441 . - doi : 10.1093/bja/aei210 .