Natriumphenolat
| Natriumphenolat | |
|---|---|
| Generel | |
| Systematisk navn |
Natriumphenolat |
| Chem. formel | C6H5ONa _ _ _ _ |
| Fysiske egenskaber | |
| Stat | solid |
| Molar masse | 116,09 g/ mol |
| Klassifikation | |
| Reg. CAS nummer | 139-02-6 |
| PubChem | 4445035 |
| Reg. EINECS nummer | 205-347-3 |
| SMIL | C1=CC=C(C=C1)[O-].[Na+] |
| InChI | InChI=1S/C6H6O.Na/c7-6-4-2-1-3-5-6;/h1-5,7H;/q;+1/p-1NESLWCLHZZISNB-UHFFFAOYSA-M |
| CHEBI | 52476 |
| ChemSpider | 8420 |
| Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. | |
| Mediefiler på Wikimedia Commons | |
Natriumphenolat ( kemisk formel - C 6 H 5 ONa ) - organisk natriumsalt af phenol .
Under standardbetingelser er natriumphenolat et hvidt krystallinsk stof.
Struktur
Som andre natriumalkoholater har fast natriumphenolat en kompleks struktur, herunder flere Na-O-bindinger. Det uopløste phenolat er en polymer, hvor hvert Na-center er bundet til tre oxygenligander og også til en phenylring . Natriumphenolat -addukter er molekylære forbindelser, for eksempel [NaOPh] 4 ( HFMTA ) 4 . [en]
Natriumphenolat kan opnås ved "alkalisk fusion" af benzensulfonsyre , som et resultat af hvilken SO3-gruppen erstattes af en OH-gruppe:
Tidligere var denne produktionsmetode den vigtigste industrielle vej til fremstilling af phenol.
Kemiske egenskaber
Alkylering giver phenylethere : [2]
Ved hjælp af acyleringsmidler kan estere opnås :
Natriumphenolat er udsat for visse typer elektrofile substitutionsreaktioner . For eksempel reagerer det med kuldioxid og danner 2-hydroxybenzoat, den konjugerede base af salicylsyre . Men generelt angriber elektrofiler irreversibelt oxygenstedet i phenolatet.
Henter
Oftest fremstilles en opløsning af natriumphenolat ved at behandle phenol med natriumhydroxid . [2] Vandfrit natriumphenolat kan opnås ved at omsætte phenol med natrium . Den moderne fremstillingsmetode er reaktionen mellem natriummethoxid og phenol: [3]
Ansøgning
Natriumphenolat bruges i syntesen af mange organiske forbindelser afledt af det, såsom arylethere .
Bemærk
- ↑ Michael Kunert, Eckhard Dinjus, Maria Nauck, Joachim Sieler "Structure and Reactivity of Sodium Phenoxide - Following the Course of the Kolbe-Schmitt Reaction" Chemische Berichte 1997 Volume 130, Issue 10, pages 1461-1465. doi : 10.1002/cber.19971301017
- ↑ 1 2 C. S. Marvel, A. L. Tanenbaum (1929). "γ-phenoxypropylbromid". Org. Synth . 9:72 DOI : 10.15227 / orgsyn.009.0072 .
- ↑ Kornblum, Nathan (1959). "Heterogenitet som en faktor i alkyleringen af omgivende anioner: Phenoxid-ioner 1,2". Journal of the American Chemical Society . 81 (11): 2705-2715. DOI : 10.1021/ja01520a030 .