GMFTA

Hexamethylphosphortriamid (hexametapol, HMPA, HMPT) er en organisk forbindelse med formlen [( CH3 ) 2N ] 3PO . Organisk opløsningsmiddel , karakteriseret ved høj opløsningsevne i forhold til uorganiske kationer og signifikant, sammenlignet med andre opløsningsmidler, toksicitet og kræftfremkaldende egenskaber . Duften af ​​frisk destilleret HMPTA ligner lugten af ​​pyridin .

Dette organiske opløsningsmiddel er meget blandbart med vand og organiske stoffer og er også et godt opløsningsmiddel for uorganiske ioner . Dette skyldes det faktum, at HMPTA ofte bruges som et ekstra solvatiseringsmiddel i organiske reaktioner, især med deltagelse af organolithiumbaser ( LDA , alkyllithium, etc.) [2] [3]

Samtidig indebærer arbejdet med GMFTA nogle vanskeligheder:

• dette stof er ekstremt hygroskopisk , men tør HMPTA er nødvendig for mange organiske reaktioner, for dette skal det meget omhyggeligt destilleres over dehydrerende midler ( BaO  er en klassisk, men ikke den bedste metode; ifølge en af ​​metoderne, dobbeltdestillation, først over phosphoranhydrid , derefter over natrium );
• Det andet problem er forbundet med det første høje kogepunkt . Det er nødvendigt at destillere HMPTA i et meget godt vakuum, det er også vigtigt at bruge en nitrogenfælde før pumpen, da der under den første destillation fordamper lavtkogende og ildelugtende nedbrydningsprodukter fra den gamle HMPTA i vakuum;
• et væsentligt problem er HMPTA 's carcinogenicitet [4] . Denne egenskab begrænser i høj grad omfanget af dette opløsningsmiddel.

Links

1. ↑ 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0321.html
2. ↑ Liotta, C.L.; Caruso, T.C. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1599-1602 - i alkylering med methyllithium
3. ↑ F. E. Romesberg og D. B. Collum, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 9198-9202 - struktur af komplekser i opløsning af LDA- og LDA -enolater
4. ↑ Sikkerhedsdata (MSDS) for hexamethylphosphoramid . Hentet 4. november 2008. Arkiveret fra originalen 25. januar 2009. (ubestemt)