Thioeddikesyre
Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 31. august 2021; checks kræver 4 redigeringer .| Thioeddikesyre | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Generel | |||
| Systematisk navn |
Ethantisk S-syre | ||
| Traditionelle navne | Thioeddikesyre S-syre | ||
| Chem. formel | C2H4OS _ _ _ _ | ||
| Rotte. formel | CH 3 COSH | ||
| Udseende | gullig væske | ||
| Fysiske egenskaber | |||
| Stat | Væske | ||
| urenheder | Eddikesyre, vand | ||
| Molar masse | 76,11756 g/ mol | ||
| Massefylde | 1,064 g/cm³ | ||
| Termiske egenskaber | |||
| Temperatur | |||
| • smeltning | -58°C | ||
| • kogning | 93°C | ||
| Kemiske egenskaber | |||
| Syredissociationskonstant | 3.4 | ||
| Optiske egenskaber | |||
| Brydningsindeks | 1,462 | ||
| Klassifikation | |||
| Reg. CAS nummer | 507-09-5 | ||
| PubChem | 10484 | ||
| Reg. EINECS nummer | 208-063-8 | ||
| SMIL | O=C(S)C | ||
| InChI | InChI=1S/C2H4OS/c1-2(3)4/h1H3,(H,3,4)DUYAAUVXQSMXQP-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | AJ5600000 | ||
| CHEBI | 46800 | ||
| ChemSpider | 10052 | ||
| Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. | |||
| Mediefiler på Wikimedia Commons | |||
Thioeddikesyre er en organo-svovlforbindelse med molekylformlen CH 3 COSH. Det er en gul væske med en stærk thiol lugt. Anvendes i organisk syntese til at indføre thiylgrupper i molekyler [1] .
Syntese og egenskaber
Thioeddikesyre opnås ved omsætning af eddikesyreanhydrid med hydrogensulfid [2] : (CH 3 C (O)) 2 O + H 2 S → CH 3 C (O) SH + CH 3 COOH.
Det kan også opnås ved påvirkning af phosphorpentasulfid på iseddike efterfulgt af destillation [3] : CH 3 COOH + P 2 S 5 → CH 3 COSH + P 2 OS 4
Thioeddikesyre er normalt forurenet med eddikesyre.
Forbindelsen eksisterer udelukkende som en thiol - tautomer , svarende til styrken af C=O-dobbeltbindingen. Afspejler indflydelsen af hydrogenbinding , er kogepunktet (93 °C) og smeltepunktet (−58 °C) henholdsvis 20 og 75 K lavere (henholdsvis) end for eddikesyre.
Reaktivitet
Surhedsgrad
pKa af thioeddikesyre er ca. 3,4. [4] Syresten er et thioacetat: CH 3 COSH → CH 3 COS - + H + .
I vand er thioeddikesyre næsten fuldstændig ioniseret.
Reaktivitet af thioacetat
Det meste af reaktiviteten af thioeddikesyre kommer fra konjugatbasen, thioacetat. Salte af denne anion, såsom kaliumthioacetat, bruges til at opnå thioacetatestere. [5] Thioacetatestere hydrolyserer og danner thioler. En typisk metode til fremstilling af en thiol ud fra et alkylhalogenid ved anvendelse af thioeddikesyre involverer fire separate trin, hvoraf nogle kan udføres sekventielt i den samme kolbe:
CH3C (O)SH + NaOH → CH3C ( O ) SNa + H2O CH3C (O)SNa + RX → CH3C ( O )SR + NaX (X = Cl, Br, I) CH 3 C(O)SR + 2NaOH → CH 3 CO 2 Na + RSNa + H 2 O RSNa + HCI → RSH + NaClI en ansøgning, der illustrerer tilbøjeligheden til radikaltilsætning af thioeddikesyre, ses forbindelsen at reagere med azobisisobutyronitril i en fri radikal - medieret nukleofil addition til en exocyklisk alken , der danner en thioether [6] :
Reduktiv acetylering
Thioeddikesyresalte såsom kaliumthioacetat kan bruges til at omdanne nitroarener til arylacetamider i et enkelt trin. Dette er især nyttigt ved fremstilling af visse farmaceutiske præparater, såsom til fremstilling af paracetamol . [7]
Noter
- ↑ Jeannie R. Phillips. Thioleddikesyre // Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis / John Wiley & Sons, Ltd. - Chichester, Storbritannien: John Wiley & Sons, Ltd, 2001-04-15. — P. rt096 . - ISBN 978-0-471-93623-7 , 978-0-470-84289-8 . - doi : 10.1002/047084289x.rt096 .
- ↑ THIOLEDDIKESYRE // Organiske synteser. - 1951. - T. 31 . - S. 105 . - doi : 10.15227/orgsyn.031.0105 . Arkiveret fra originalen den 18. december 2021.
- ↑ Thioeddikesyre 507-09-5 // Sax's farlige egenskaber ved industrielle materialer. — Hoboken, NJ, USA: John Wiley & Sons, Inc., 2004-10-15. - ISBN 0-471-70134-3 , 978-0-471-70134-7 .
- ↑ Matthys J. Janssen. Thiolo, thiono og dithio syrer og estere (engelsk) // Carboxylic Acids and Esters (1969) / Saul Patai. - Chichester, Storbritannien: John Wiley & Sons, Ltd., 1969-01-01. — S. 705–764 . - ISBN 978-0-470-77109-9 , 978-0-471-66919-7 . - doi : 10.1002/9780470771099.ch15 .
- ↑ Vuthichai Ervithayasuporn, Thapakorn Tomeechai, Nobuhiro Takeda, Masafumi Unno, Arada Chaiyanurakkul. Syntese og karakterisering af Octakis(3-propylethanethioat)octasilsquioxan (engelsk) // Organometallics. — 2011-09-12. — Bd. 30 , iss. 17 . - P. 4475-4478 . - ISSN 1520-6041 0276-7333, 1520-6041 . - doi : 10.1021/om200477a . Arkiveret fra originalen den 17. december 2019.
- ↑ László Lázár, Magdolna Csávás, Anikó Borbás, Gyöngyi Gyémánt, András Lipták. Syntese af methyl-6-deoxy-4-O-(natriumsulfonato)-a-L-talopyranosid, dets C-4 epimer og begge isosteriske [4-C-(kaliumsulfonatomethyl) -derivater] // Arkivoc. - 2004-04-13. - T. 2004 , nej. 7 . — S. 196–207 . — ISSN 1551-7012 . - doi : 10.3998/ark.5550190.0005.716 .
- ↑ Apurba Bhattacharya, Vikram C. Purohit, Victor Suarez, Ritesh Tichkule, Gaurang Parmer. Et-trins reduktiv amidering af nitroarener: anvendelse i syntesen af Acetaminophen™ (engelsk) // Tetrahedron Letters. - 2006-03. — Bd. 47 , udg. 11 . — S. 1861–1864 . - doi : 10.1016/j.tetlet.2005.09.196 . Arkiveret fra originalen den 30. juni 2018.