Synthon

Synthon ( engelsk synthon ) er en reel eller idealiseret strukturel enhed af et molekyle, der kan indføres i kemisk syntese ved kendte metoder. Udtrykket blev introduceret i 1967 af Elias J. Corey , som senere vandt Nobelprisen i kemi for sin udvikling af teorien og metoden for organisk syntese .

En synthon eksisterer ikke som et specifikt reagens, det er en formel partikel ( ion , radikal eller carben ), hver synthon kan svare til en eller flere rigtige reagenser, og omvendt kan et reagens være en syntetisk ækvivalent for flere syntoner. Den syntoniske tilgang bruges ofte ved planlægning af organisk syntese. For eksempel, i retrosyntetisk analyse , før du udfører et eksperiment på syntesen af et målmolekyle ( eng. target molecule ), er det nødvendigt mentalt at opdele det syntetiserede stof i syntoner og vælge rigtige reagenser svarende til syntoner. Det er også praktisk at bruge begrebet synthon til at beskrive organiske reagenser og kemiske reaktioner .

Klassifikation og notation

Overensstemmelsen mellem en synthon og dens syntetiske ækvivalent er angivet med et særligt symbol - en dobbelt dobbelthovedet pil ( ). $\venstrehøjrepil$

Syntoner klassificeres ofte efter antallet af kulstofatomer i en partikel og betegnes henholdsvis C 1 -, C 2 -, C 3 - syntoner osv.

Eksempler på syntoner med forskellige antal kulstofatomer:

C1 : ( - ) CH3CH3MgBr ( methylmagnesiumbromid ) ; _ (−) COOH CN − ( cyanidion ) $\venstrehøjrepil$ $\venstrehøjrepil$
C2 : CH3C ( + ) \ u003d O CH3COCl , ( CH3CO ) 2O ( eddikesyrederivater ) ; _ HC≡C (−) , (−) C≡C (−) HC≡CH ( acetylen ) $\venstrehøjrepil$ $\venstrehøjrepil$

Donor- og acceptorsyntoner

Nye bindinger i løbet af organiske reaktioner dannes ofte efter princippet om polaritet : de reagerende partikler er ioner eller har centre med en delvis positiv eller negativ elektrisk ladning . Sådanne partikler er henholdsvis elektrondonorer eller -acceptorer . Uanset om den virkelige partikel er en fri ion eller har et delvist ladet aktivt center, betragtes de tilsvarende syntoner formelt som ioner. Donor- og acceptorsyntoner er henholdsvis betegnet med bogstaverne "d" og "a" med et numerisk højre hævet. Indekset angiver antallet af kemiske bindinger, der adskiller reaktionscentret fra det nærmeste heteroatom (et atom af et andet grundstof end carbon og hydrogen ). Hvis syntonen ikke indeholder heteroatomer , skrives indekset ikke; hvis reaktionscentret er på et heteroatom, så betegnes synton som d 0 eller a 0 .

Eksempler på donor- og acceptorsyntoner:

d 0 : CH 3 S (-) CH 3 SH ( methylmercaptan ) $\venstrehøjrepil$
d 1 : N≡C (−) KCN ( kaliumcyanid ) $\venstrehøjrepil$
d²: (−) CH 2 −CH=O CH 3 CHO ( acetaldehyd ) $\venstrehøjrepil$
d³: (−) C≡C−CR 1 R²−NH 2 Li + − C≡C−CR 1 R²−NH 2 $\venstrehøjrepil$
d: (−) CH 3 LiCH 3 ( methyllithium ) $\venstrehøjrepil$
a 0 : (+) P(CH 3 ) 2 (CH 3 ) 2 P−Cl ( dimethylchlorphosphin ) $\venstrehøjrepil$
a 1 : (CH 3 ) 2 C (+) −OH (CH 3 ) 2 C=O ( acetone ) $\venstrehøjrepil$
a²: H 2 C (+) -CO-CH 3 BrCH 2 -CO-CH 3 ( bromacetone ) $\venstrehøjrepil$
a³: (CH 3 ) 2 C (+) -CH \u003d C (OR) -O - H 2 C \u003d CH -COOR ( acrylsyreestere ) $\venstrehøjrepil$
a : ( + ) CH3CH3I ( methyliodid ) $\venstrehøjrepil$

Litteratur

(Ukrainsk) Tlumachny dovidnik z teoretisk kemi / styling Voytenko Z. V., Dyadyusha G. G. og i .. - K . : RVTs "Kyiv University", 1998. - S. 158-159. — 217 s. — ISBN 966-594-104-6 .
P. Laszlo. Logik af organisk syntese. - M . : Mir, 1998. - ISBN 5-03-002864-1 .

Synthon

Klassifikation og notation

Donor- og acceptorsyntoner

Litteratur

Links