Lossen-omlejringen er omdannelsen af hydroxamsyrer eller deres acylderivater til isocyanater ved opvarmning med eller uden dehydreringsmidler. Som dehydreringsmidler anvendes sædvanligvis P2O5 , SOCI2 , ( CH3CO ) 2O , polyphosphorsyre osv . I tilfælde af acylderivater udføres reaktionen i nærvær af baser.
Udbytter af isocyanater eller produkter af deres yderligere omdannelser (f.eks. aminer i tilfælde af hydrolyse) 60-80%.
Tilstedeværelsen af elektrondonerende substituenter i radikalet R accelererer Lossen-reaktionen, tilstedeværelsen af de samme substituenter i R' har den modsatte effekt. I tilfælde af optisk aktive forbindelser bevares den stereokemiske konfiguration. Lossen-reaktioner er især lette for O-sulfonyl og O-phosphorylerede hydroxamsyrer. Lossen-reaktionen er i mekanisme tæt på andre anionotrope omlejringer (Hoffmann, Beckmann, Curtius, Schmidt); spaltning af N-O-bindingen er ledsaget af synkron migration af radikalet R. Lossens "amidmodifikation" af reaktionen er fremstilling af aminer (udbytter op til 80%) ved opvarmning af hydroxamsyrer. Lossen-omlejring er en forberedende metode til syntese af aminer, urethaner, diisocyanater, urinstoffer og andre. Lossen-reaktionen af funktionelt substituerede hydroxamsyrer producerer især syrefølsomme polypeptider (f.eks. polytryptophan) såvel som heterocykliske systemer af biokemisk interesse, der indeholder en N-hydroxyuracilring. Reaktionen blev opdaget af W. Lossen i 1872 .