Pyrethroider er syntetiske insektoacaricider, analoger af naturlige pyrethriner . For insekter er de neurotoksiske gifte : de forstyrrer overførslen af en nerveimpuls, som fører til lammelse og død af insektet. Nogle pyrethroider er også effektive mod mider . På grund af deres høje lipofilicitet trænger de hurtigt ind i insektets integument, hvilket giver et næsten øjeblikkeligt nederlag (den såkaldte knockdown -effekt ).
Pyrethroider er gifte for tarm- og kontaktvirkning, men har ikke en systemisk effekt (de er ikke i stand til at bevæge sig gennem plantens vaskulære system og forgifte de insekter, der lever af dem).
Pyrethroider af 1. generation - estere af krysantemsyre . De opnås ved vekselvirkning af chrysantemsyrechlorid med en alkoholkomponent i nærvær af tertiære aminer eller ved transesterificering af ethylester af chrysantemsyre i nærværelse af natrium . De mest giftige forbindelser for insekter blev fundet blandt estere af cyclopentenoloner, substituerede benzylalkoholer og N-hydroxymethylimider.
På basis af pyrethroider af 1. generation produceres lægemidler: allethrin (2-allyl-3-methyl-2-cyclopenten-4-ol-1-onylchrysantemat); furetrin (2-furfuryl-3-methyl-2-cyclopenten-4-ol-1-onylchrysantemat); cyklethrin (2-cyclopentenyl-3-methyl-2-cyclopenten-4-ol-1-onylchrysantemat); barthrin (6-chlor-piperonylchrysantemat); dimethrin (2,4-dimethylbenzylchrysantemat); neopinamin [N-(3,4,5,6-tetrahydrophthalimido)methylchrysantemat].
Disse forbindelser har høj insekticid aktivitet, men ligesom naturlige pyrethriner oxideres de let i nærvær af lys og bruges derfor hovedsageligt indendørs. De er også inkluderet i myggespiraler, plader og aerosoldåser designet til at bekæmpe husholdningsinsekter .
Pyrethroider af 2. generation dukkede op i 1960'erne og 1970'erne. Disse forbindelser er mere stabile over for fotooxidation. Disse omfatter estere af 3-(2,2-dihalogenvinyl)-2,2-dimethyl-cyclopropan-carboxylsyrer - permethrin , cypermethrin (langt det mest almindelige pyrethroid), deltamethrin (decamethrin, " decis ") samt fenvalerat - et pyrethroid, der ikke indeholder en cyclopropanring. Disse forbindelser har et bredt aktivitetsspektrum, er effektive ved meget lave påføringsmængder - sædvanligvis fra 16 til 300 g/ha, og for deltamethrin 5-20 g/ha. Alle pyrethroider af 2. generation er markant bedre end pyrethriner med hensyn til insekticide egenskaber: for eksempel er optisk aktivt deltamethrin 900 gange mere aktivt end naturligt pyrethrin I. De bruges i vid udstrækning til forarbejdning af bomuld, kartofler og mange andre afgrøder samt frugtplantager. Derudover bruges de mod husdyrinsekter, til behandling af stoffer og emballagematerialer. Deres ulemper omfatter høj toksicitet for bier og fisk, manglende systemisk virkning og uegnethed til bekæmpelse af jordlevende insekter.
3. generations pyrethroider omfatter cyhalothrin , flucitrinat, fluvalinat, tralometrin, cyfluthrin, fenpropatrin , bifenthrin, cycloprothrin og også etofenprox , som i modsætning til andre pyrethroider ikke indeholder en estergruppe . Cyhalothrin, som er 2,5 gange mere aktivt end deltamethrin, har fundet den største fordeling af 3. generations pyrethroider. Nogle af disse pyrethroider er meget aktive mod flåter ( cyhalothrin , bifenthrin , tau-fluvalinat ).
Pyrethroider anses for at være mindre giftige end insekticider fra andre grupper. Dette skyldes, at de enten straks elimineres eller metaboliseres (på grund af esterbindingens labilitet), hvorefter de udskilles fra kroppen, og esteraser, der hydrolyserer pyrethroider, er meget mere aktive i leveren hos varmblodede dyr end hos insekter [1] .
Piperonylbutoxid , selvom det ikke i sig selv er et insekticid, øger dramatisk effektiviteten af pyrethroider. Dette skyldes det faktum, at det inaktiverer enzymer i kroppen af insekter, der ødelægger pyrethroider.