Pyrethriner er en gruppe naturlige insekticider indeholdt i blomsterne af flerårige urter af familien Asteraceae (Asteraceae) fra slægterne Pyrethrum , Chrysanthemum og Tanacetum , det største indhold er i blomsterne af Pyrethrum cinerariifolium ( syn . Tanacetum cinerariifolium , Chrysanthemum cinerariifolium ], (bedre kendt som "Dalmatisk kamille") , dyrket hovedsageligt i Kenya , Rwanda , Tanzania og Ecuador .
Den kemiske undersøgelse af pyrethrums insekticide aktivitet blev påbegyndt i 1908, og snart blev tilstedeværelsen af en cyclopropanring i pyrethrummolekyler, der var ansvarlig for den insekticide virkning, bevist, og strukturen af pyrethrin I og pyrethrin II blev etableret [1] .
Pyrethriner er optisk aktive højtkogende væsker, opløselige i de fleste organiske opløsningsmidler, praktisk talt uopløselige i vand; let oxideret i luft, især i lys; hydrolyseret af alkalier .
Af kemisk natur er pyrethriner estere med den almene formel (1):
| Generel formel | pyrethrin | R | R' |
|---|---|---|---|
| Pyrethrin I | -CH 3 | -CH \u003d CH 2 | |
| Cynerin I | -CH 3 | ||
| Jasmoline I | -C2H5 _ _ _ | ||
| Pyrethrin II | - COOSH 3 | -CH \u003d CH 2 | |
| Cynerin II | -CH 3 | ||
| Jasmoline II | -C2H5 _ _ _ |
Sammensætningen af den naturlige blanding omfatter estere af (+)-trans-chrysanthemsyre og cykliske ketoalkoholer (pyretrolon, cinerolon, jasmolon) - pyrethrin I , jasmolin I , cinerin I og estere af (+)-trans-pyrethrinsyre og samme ketoalkoholer - pyrethrin II , cynerin II , jasmolin II . Pyrethrin I og II udgør omkring 70%, cynerin I og II - 19-24%, jasmoliner I og II - 7-9%. Forholdet mellem disse stoffer kan dog variere afhængigt af sorten af kamille, betingelserne for dens dyrkning og indsamling. Alle pyrethriner produceret i planter har (1R, 3R, 4'S) konfigurationen; arrangementet af grupperne R og R' er henholdsvis E og Z.
Pyrethriner er kontaktinsekticider . Den stærkeste er pyrethrin I , som meget hurtigt absorberes i et insekts krop og påvirker nervesystemet og forstyrrer processen med transmission af nerveimpulser langs axoner . Dens handling suppleres af pyrethrin II , som forårsager næsten øjeblikkelig lammelse af insekter (knockdown-effekt).
Tørrede blomster af nogle typer kamille blev brugt som insekticid af Alexander den Stores soldater , dengang i det gamle Kina og i middelalderen i Persien . I Europa blev tørrede og knuste pyrethrum-blomsterstande, som dræber kakerlakker, væggelus, fluer og myg , kendt for mere end 200 år siden takket være armenske handlende, der solgte dem som persisk støv . Dalmatisk kamille er blevet introduceret til dyrkning i Japan , Brasilien og USA . Siden 1890 begyndte produktionen af myggestænger i Japan, og efterfølgende spiraler, der brændte i lang tid og frastødte myg. I 1938 blev der produceret omkring 18 tusinde tons tørrede blomster om året i verden, omkring 70% af dem i Japan. I 1930'erne startede man på baggrund af udvinding af pyrethriner med organiske opløsningsmidler fra kamilleblomster produktionen af pyrethrumpræparater [1] .
Tidligere blev pyrethriner meget brugt til at bekæmpe insekter, men på nuværende tidspunkt er de næsten fuldstændigt erstattet af syntetiske pyrethroider , som er meget mere aktive og mere fotostabile end naturlige pyrethriner: for eksempel er syntetisk deltamethrin 900 gange mere aktivt end pyrethrin I.
Ikke desto mindre bruges pyrethriner som miljøvenlige midler til at bekæmpe ektoparasitter ( pediculosis , fnat , phthyriasis , etc.), såvel som i produktionen af myggeglødespiraler.