Nepetalactone

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 7. marts 2022; checks kræver 30 redigeringer .
Nepetalactone

Generel
Systematisk
navn		 4,7-​dimethyl-​5,6,7,7a-​tetrahydrocyclopenta[c]pyran-​1​(4aH)​-​on
Chem. formel C10H14O2 _ _ _ _ _
Rotte. formel C10H14O2 _ _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Molar masse 166,22 g/ mol
Klassifikation
Reg. CAS nummer 490-10-8
PubChem 161367
SMIL   O=C1O\C=C(/[C@H]2CC[C@@H]([C@@H]12)C)C
InChI   InChI=1S/C10H14O2/c1-6-3-4-8-7(2)5-12-10(11)9(6)8/h5-6.8-9H,3-4H2.1-2H3/ t6- ,8+,9+/m0/s1ZDKZHVNKFOXMND-NBEYISGCSA-N
CHEBI 7518
ChemSpider 141747
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Nepetalactone  er en organisk forbindelse , en monoterpenoid lacton , en af ​​hovedkomponenterne i den æteriske olie fra katteurt Nepeta cataria ("kattemynte" ).

Opdagelseshistorie

Under normale forhold, et flygtigt stof. I 1941-1942 søgte Department of Pharmaceutical Chemistry i Wisconsin efter et katte-tiltrækkende stof i katteurt. Under destillationen af ​​vegetabilske råvarer med damp blev omkring 0,3% af en flygtig lugtende olie isoleret, hvoraf 80% var opløst i alkali, og efter syrning af den resulterende opløsning lugtfri krystallinsk ikke -bladesyre . Den uopløselige fraktion indeholdt nepetalacton, nepetalinsyreanhydrid , caryophyllen . Forskning blev udført under ledelse af McIlvain. Virkningerne af stofferne blev testet på 7 voksne afrikanske løver og løvinder og 3 løveunger i Madison Zoo, de reagerede kun på katteurt på nepetalactone identisk med huskatte, idet de ignorerede alle andre modtagne stoffer. I 1954 beviste Meinwald strukturformlen for nepetalactone [1] .

Erfaringen med at studere og opdage formlen for nepetalactone hjalp yderligere med at bestemme formlen for iridomyrmecin og isoiridomyrmicin, under oxidationen af ​​hvilke der dannes ikke-bladesyrer, som også dannes under hydrolysen og oxidationen af ​​nepetalacton [2] .

Beskrivelse

Nepetalactone er en iridoid  , en monoterpen cyclopentanepyran [3] , ilten i pyranringen indgår i lactongruppen af ​​nepetalacton. Nepetalactonmolekylet indeholder tre chirale centre, så det kan eksistere i flere stereoisomere konfigurationer, hvoraf de mest almindelige er:

Konfigurationerne af chirale centre blev bestemt ved oxidation af pyranringen af ​​nepetalacton med dannelse af nepetisk (3-methylcyclopentan-1,2-dicarboxylsyre) [6] .

Kattekrus æterisk olie indeholder ~77% nepetalactone [7] som en blanding af cis-trans og trans-cis isomerer med cis-trans isomeren dominerende (70-99%).

De æteriske olier fra planter af slægten Nepeta indeholder også neonepetalactone, en isomer af nepetalactone, som adskiller sig i placeringen af ​​dobbeltbindingen :


Iridoidsyntase og NEPS-enzymer er involveret i biosyntesen af ​​ikke-petalactoner i planter [8] .

Nepetalacton og insekter

Nepetalactone har en afvisende effekt på nogle insekter, især på myg [9] [10] [11] . Ifølge en undersøgelse fra midten af ​​det 20. århundrede virkede den på 17 arter af insekter [12] [13] . Denne virkning, der kan sammenlignes med DETA , er medieret af den selektive artsspecifikke virkning af nepetalactone på TRPA1 ionkanaler af nogle insekter, men påvirker ikke den analoge humane ionkanal [14] .

Nepetalactone og katte

Fra lugten af ​​katteurt observerer repræsentanter for kattefamilien ikke-standard ensartet adfærd af varierende grad af sværhedsgrad hos forskellige arter og inden for samme art på grund af deres endorfiner . Det blev afsløret, at ikke-petalactonen indeholdt i planten er ansvarlig for dette. Mekanismen og årsagen til denne adfærd er dog endnu ikke fuldt ud klarlagt. Formentlig er de forårsaget enten direkte af den narkotiske virkning på dem, eller ligner lugten af ​​feromoner , der er iboende i dem, eller tjener som en slags afskrækningsmiddel [15] [16] [17] [18] .

Nepetalactol indeholdt for eksempel i matatabi [19] [20] har en lignende virkning . En sådan effekt er også iboende i tatarisk kaprifolier , Valerian officinalis , Indian acalypha og skyldes de kemiske forbindelser, der er indeholdt i dem, for eksempel actinidin , formentlig på grund af påmindelsen om lugten af ​​nepetalactone [21] .

Noter

  1. ↑ Louis Filer, Mary Filer. Organisk kemi. Avanceret kursus. Bind II / Udg. F. V. Rabinovich // M.: Kemi, 1970. - 800 s., ill. UDC 547,1. — S. 75-78.
  2. ↑ Shchemyakin M. M., Khokhlov A. S., Kolosov M. N., Bergelson L. D. Antonov V. K. Antibiotikakemi. Bind I / Ed. 3., revideret. og yderligere // M.: AN SSSR, 1961. - 800 s. - S. 517.
  3. ↑ Semyonov A. A. Essay om naturlige forbindelsers kemi // Novosibirsk: Nauka. SO RAN, 2000. — 664 s., ill. ISBN 5-02-031642-3 . - S. 90.
  4. ↑ nepetalactone CID 161367 // PubChem . Hentet 4. oktober 2017. Arkiveret fra originalen 22. oktober 2013.
  5. ↑ 4a.alpha.,7.alpha.,7a.beta.-Nepetalactone CID 442430// PubChem
  6. ↑ Bates, Robert B.; EJ Eisenbraun, SM McElvain. Konfigurationerne af nepetalactonerne og beslægtede forbindelser //  Journal of the American Chemical Society   : journal. - 1958. - Bd. 80 , nr. 13 . - S. 3420-3424 . doi : 10.1021 / ja01546a054 .
  7. ↑ Regnier, F.E.; G. R. Waller, E. J. Eisenbraun. Undersøgelser af sammensætningen af ​​de æteriske olier fra tre Nepeta-arter, (engelsk)  // Phytochemistry : journal. - 1967. - Bd. 6 , nr. 9 . - S. 1281-1289 . — ISSN 0031-9422 . - doi : 10.1016/s0031-9422(00)86090-2 .  
  8. ↑ D. Spasskaya. Catnip lærte at tiltrække katte uanset slægtninge Arkiveret 18. juni 2022 på Wayback Machine // 05/13/2020 N + 1 .
  9. ↑ Polsomboon S. , Grieco JP , Achee NL , Chauhan KR , Tanasinchayakul S. , Pothikasikorn J. , Chareonviriyaphap T. Adfærdsreaktioner af katteurt (Nepeta cataria) af to arter af myg, Aedes aegyptiris og Anopheloni i Thailand.  (engelsk)  // Journal Of The American Mosquito Control Association. - 2008. - December ( bind 24 , nr. 4 ). - S. 513-519 . - doi : 10.2987/08-5760.1 . — PMID 19181058 .
  10. ↑ Sathantriphop S. , White SA , Achee NL , Sanguanpong U. , Chareonviriyaphap T. Adfærdsreaktioner fra Aedes aegypti, Aedes albopictus, Culex quinquefasciatus og Anopheles minimus mod forskellige syntetiske og naturlige afvisende forbindelser.  (engelsk)  // Journal Of Vector Ecology : Journal Of The Society For Vector Ecology. - 2014. - December ( bind 39 , nr. 2 ). - s. 328-339 . - doi : 10.1111/jvec.12108 . — PMID 25424262 .
  11. ↑ V. Sysoeva. Katte hjalp med at beskrive et andet naturligt afskrækningsmiddel _
  12. ↑ E. Rice. Naturlige midler til at beskytte planter mod skadedyr / V pr. E. E. Vereshchagina, red. A. M. Grodzinsky // M .: Mir, 1986. - 184 s., ill. UDC 581.524.1. - S. 72.
  13. ↑ EISNER T. CATNIP: ITS RAISON D'ETRE.  (engelsk)  // Science (New York, NY). - 1964. - 4. december ( bd. 146 , nr. 3649 ). - S. 1318-1320 . - doi : 10.1126/science.146.3649.1318 . — PMID 14207462 .
  14. ↑ Melo N. , Capek M. , Arenas OM , Afify A. , Yilmaz A. , Potter CJ , Laminette PJ , Para A. , Gallio M. , Stensmyr MC Den irriterende receptor TRPA1 medierer den myggeafvisende effekt af katteurt.  (engelsk)  // Aktuel biologi: CB. - 2021. - 10. maj ( bind 31 , nr. 9 ). - S. 1988-1994 . - doi : 10.1016/j.cub.2021.02.010 . — PMID 33667373 .
  15. ↑ Sebastiaan Bol, Jana Caspers, Lauren Buckingham, Gail Denise Anderson-Shelton, Carrie Ridgway, CA Tony Buffington, Stefan Schulz, Evelien M. Bunnik. Katte (Felidae) reagerer på sølvvin (Actinidia polygama), tatarisk kaprifolier (Lonicera tatarica), baldrian (Valeriana officinalis) og katteurt (Nepeta cataria) Arkiveret 17. juni 2022 på Wayback Machine / DOI 10.12917-07.12917-08.12917-07. -6 // BMC Veterinærforskning. 2017, 13:70. 15 sider.
  16. ↑ Grognet J. Catnip: Dens anvendelser og virkninger, fortid og nutid.  (engelsk)  // The Canadian Veterinary Journal = La Revue Veterinaire Canadienne. - 1990. - Juni ( bind 31 , nr. 6 ). - S. 455-456 . — PMID 17423611 .
  17. ↑ Espín-Iturbe LT , López Yañez BA , Carrasco García A. , Canseco-Sedano R. , Vázquez-Hernández M. , Coria-Avila GA Aktive og passive reaktioner på katteurt (Nepeta cataria) påvirkes af alder, køn og tidlig gonadektomi hos han- og hunkatte.  (engelsk)  // Behavioural Processes. - 2017. - September ( bind 142 ). - S. 110-115 . - doi : 10.1016/j.beproc.2017.06.008 . — PMID 28698045 .
  18. ↑ Uenoyama R. , Miyazaki T. , Hurst JL , Beynon RJ , Adachi M. , Murooka T. , Onoda I. , Miyazawa Y. , Katayama R. , Yamashita T. , Kaneko S. , Nishikawa T. , Miyazaki M. Den karakteristiske reaktion hos huskatte på at plante iridoider giver dem mulighed for at opnå kemisk forsvar mod myg.  (engelsk)  // Science Advances. - 2021. - Januar ( bind 7 , nr. 4 ). - doi : 10.1126/sciadv.abd9135 . — PMID 33523929 .
  19. ↑ Hvorfor katte elsker katteurt Arkiveret 23. juni 2022 på Wayback Machine // " Videnskab og liv ". 2021, nr. 1.
  20. ↑ A. Kuramshin. Kotik og nepetalactone Arkivkopi dateret 29. maj 2020 på Wayback Machine // 05/04/2017 Elements.ru .
  21. ↑ Sebastiaan Bol, Adrian Scaffidi, Evelien M. Bunnik, Gavin R. Flematti. Adfærdsforskelle blandt huskatte i responsen på kattetiltrækkende planter og deres flygtige forbindelser afslører en potentiel særskilt virkningsmekanisme for actinidin Arkiveret 1. april 2022 på Wayback Machine / https://doi.org/10.1101/2022.03.05.483118 / / bioRxiv, 7. marts 2022.
  Gå til Wikidata-elementet  Ordbøger og encyklopædier