Cacodylsyre

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 9. august 2022; checks kræver 3 redigeringer .
Cacodylsyre
Generel
Systematisk
navn		 Dimethylarsinsyre
Traditionelle navne dimethylarsonsyre; cacodylsyre, hydroxydimethylarsinoxid
Chem. formel C 2 H 7 AsO 2
Fysiske egenskaber
Molar masse 137,9977 g/ mol
Massefylde > 1,1 g/cm³
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning 195°C
 •  kogning > 200°C
 •  blinker 253,1°C
Kemiske egenskaber
Syredissociationskonstant 1,57
Opløselighed
 • i vand 66,7 g/100 ml
 • i dimethylether praktisk talt uopløselige
 • i opløselig i eddikesyre, meget opløselig i ethanol
Struktur
Krystal struktur triklinik
Klassifikation
Reg. CAS nummer 75-60-5
PubChem 2513
Reg. EINECS nummer 200-883-4
SMIL   C[As](=O)(C)O
InChI   InChI=1S/C2H7AsO2/c1-3(2,4)5/h1-2H3,(H,4,5)OGGXGZAMXPVRFZ-UHFFFAOYSA-N
RTECS CH7525000
CHEBI 48765
ChemSpider 2418
Sikkerhed
LD 50 644 mg kg -1 ( rotte , oral) [1]
Toksicitet SDYAV, giftig [2] , kræftfremkaldende , teratogent
Risikosætninger (R) R23/25 R50/53 R40
Sikkerhedssætninger (S) (S2) S20/21 S28 S45 S60 S61
Kort karakter. fare (H) H301 , H331 , H410
Forebyggende foranstaltninger. (P) P261 , P273 , P301+310 , P311 , P501
GHS piktogrammer Piktogram "Skull and crossbones" af CGS-systemetGHS miljø piktogram
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Cacodylsyre (også kendt som dimethylarsinsyre ) er en giftig og kræftfremkaldende organoarsenforbindelse [3] . Det er et derivat af arsensyre . Derivater af cacodylsyre, cacodylater , bruges ofte som herbicider . For eksempel var " Agent Blue ", et af de første herbicider brugt under Vietnamkrigen , en blanding af cacodylsyre og dets natriumsalt og blev brugt til at ødelægge risafgrøder [4] .

Historie

De tidligste undersøgelser af kakodiller blev udført af Robert Bunsen ved universitetet i Marburg. Bunsen skrev selv om disse forbindelser: "lugten af ​​denne krop forårsager øjeblikkelig prikken i arme og ben, op til svimmelhed og ufølsomhed ... Det er bemærkelsesværdigt, at når en person udsættes for lugten af ​​disse forbindelser, er tungen dækket med sort belægning, selvom der ikke er yderligere negative konsekvenser” [5] . Hans arbejde på dette område førte til en dybere forståelse af methylradikalets natur.

Cacodyloxid, ((CH 3 ) 2 As) 2 O, var den første organometalliske forbindelse opnået syntetisk.

Cacodylsyre og dens salte er blevet brugt til at skabe herbicider af mange producenter og sælges under adskillige mærkenavne. APC Holdings Corp. solgt cacodylsyre og dens salte under varemærket Phytar [6] . Varianten der blev brugt i Vietnam ( Agent Blue ) blev kaldt Phytar 560G [7] .

Egenskaber

Cacodylsyre er et brandfarligt, hvidt, lugtfrit, hygroskopisk fast stof, der er meget opløseligt i vand. En vandig opløsning udviser sure egenskaber [8] .

Ansøgning

Natriumcacodylat bruges ofte til at fremstille bufferopløsninger ved fremstilling og fiksering af biologiske prøver til elektronmikroskopi . Cacodylsyrenatriumsalt anvendes også under proteinkrystallisation som en bufferopløsning med en pH i området fra 5,0 til 7,4.

Cacodylsyre bruges også som et ikke-selektivt herbicid til at bekæmpe ukrudt på udyrket jord, til at afløve og udtørre bomuldsafgrøder før høst og til at dræbe uønskede træer ved injektion. I Den Europæiske Union og i Schweiz er dette stof forbudt at bruge som en komponent i herbicider [9] .

Syntese og reaktioner

I 1700-tallet vidste man, at man ved at kombinere As 2 O 3 og fire ækvivalenter kaliumacetat (CH 3 COOK) kan få den såkaldte "rygende Kade-væske", som indeholdt cacodyloxid ((CH 3 ) 2 As ) 20 og cacodyl ( ( CH3 ) 2As ) 2 .

Cacodylsyre kan reduceres til dimethylarsin(III)-derivater, som er alsidige mellemprodukter til syntese af andre organiske arsenforbindelser [10] [11] :

Sundhedseffekter

Cacodylsyre er giftig ved indtagelse [12] , indånding eller hudkontakt. Det har vist sig at være et teratogent hos gnavere , hvilket ofte forårsager ganespalte og fosterdødelighed ved høje doser. Det har vist sig, at det udviser genotoksiske egenskaber i humane celler, forårsager celleapoptose og reducerer også hastigheden af ​​DNA-syntese og fører til afkortning af dets strenge. Selvom det ikke er et stærkt kræftfremkaldende stof, øger cacodylsyre virkningen af ​​andre kræftfremkaldende stoffer i organer som nyrer og lever.

Noter

  1. ↑ Eintrag zu Cacodylsyre i ChemIDplus - Datenbank fra United States National Library of Medicine (NLM)
  2. ↑ Toksiciteten af ​​cacodylsyre skyldes tilstedeværelsen af ​​arsen i den.
  3. ↑ Cacodylsyre: toksicitet
  4. ↑ Eintrag zu Dimethylarsinsäure  (tysk) . I: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. Mai 2014.
  5. ↑ Bunsen Biografi . Hentet 31. juli 2016. Arkiveret fra originalen 24. maj 2021.
  6. ↑ Stanley A. Greene. Sittigs håndbog i pesticider og  landbrugskemikalier . - William Andrew, 2005. - S. 132. - ISBN 978-0-8155-1903-4 .
  7. ↑ Udvalg for at gennemgå sundhedsvirkningerne i Vietnam-veteraner af eksponering for herbicider Institute of Medicine. Veteraner og Agent Orange: Sundhedseffekter af herbicider brugt i Vietnam  (engelsk) . — National Academies Press, 1994. - S. 89-90. - ISBN 978-0-309-55619-4 .
  8. ↑ Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft , Vieweg + Teubner Verlag (2011) S. 72-73, ISBN 978-3-8348-1245-2 .
  9. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank ; Eintrag im nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnis der Schweiz ; abgerufen am 20. juni 2016.
  10. ↑ Feltham, R.D.; Kasenally, A. og Nyholm, RS, "A New Synthesis of Di- and Tri-Tertiary Arsines", Journal of Organometallic Chemistry, 1967, bind 7, 285-288.
  11. ↑ Burrows, GJ og Turner, EE, "A New Type of Compound containing Arsenic", Journal of the Chemical Society Transactions, 1920, 1374-1383
  12. ↑ Toksisk virkning af cacodylsyre