| Ionon | |||
|---|---|---|---|
| Isomerer | |||
| |||
| Generel | |||
| Systematisk navn | α : (3E)-4-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-enyl)but-3-en-2-onβ : (3E)-4-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)but-3-en-2-on | ||
| Chem. formel | C13H20O | ||
| Fysiske egenskaber | |||
| Molar masse | 192,2973 g/ mol | ||
| Massefylde | 0,935 g/cm³ | ||
| Klassifikation | |||
| CAS nummer | a : 127-41-3β : 79-77-6 | ||
| CHEBI | 49248 | ||
| Sikkerhed | |||
| R-sætninger | R42 , R43 | ||
| S-sætninger | S24 , S25 | ||
| Data er baseret på standardbetingelser (25℃, 100kPa), medmindre andet er angivet. | |||
Ionon er en umættet keton med en behagelig blomsterduft. De bruges som en komponent i parfume, sæbedufte og smagsstoffer i fødevareindustrien. Det findes naturligt i nogle æteriske olier.
Den industrielle syntese af ionon er baseret på kondensation af citral med acetone til pseudoionon og dens efterfølgende ringslutning . Den nukleofile tilsætning af acetonecarbanionen til carbonylgruppen i citral sker under påvirkning af en basisk katalysator.
Den resulterende pseudoionon ringsluttes under påvirkning af syrer med dannelse af to isomerer: α-ionon og β-ionon. Reaktionsforløbet forskydes mod den overvejende dannelse af β-ionon ved anvendelse af koncentreret svovlsyre og mod dannelse af α-ionon ved anvendelse af phosphorsyre eller aprotisk Lewis-syre .
Adskillelsen af iononisomerer er baseret på den forskellige opløselighed af salte af deres hydrosulfoniske forbindelser, som dannes ved tilsætning af natriumhydrosulfit på dobbeltbindingsstedet i sidekæden i nærværelse af ammoniumsalte i et let alkalisk medium. Den omvendte proces med nedbrydning af forbindelsen med frigivelse af frie iononer sker under påvirkning af sodavand eller en svag opløsning af kaustisk alkali .