Diisopropylfluorphosphat

Diisopropylfluorphosphat (forkortet DFF ) - en organophosphorforbindelse , diisopropylester af fluorphosphonsyre, er ekstremt giftig (meget giftig, når den tages oralt), er et neurotoksin , en referencekolinesterasehæmmer , blev oprindeligt syntetiseret som en potentiel BOV med en nerveparalytisk virkning , men det blev aldrig vedtaget, brugt som et insekticid .

Historie

For første gang blev dialkylfluorphosphater opnået og beskrevet af W. Lange og hans elev von Kruger i 1932. Diisopropylfluorphosphat blev syntetiseret i 1938 af Schrader og uafhængigt i 1941 af englænderen Saunders. Snart blev der fundet insekticide egenskaber.

Syntese

DPP syntetiseres ud fra isopropanol , som reagerer med phosphortrichlorid . Det resulterende diisopropylphosphit chloreres, og chloratomet fortrænges af fluor [1] .

Fysiske og kemiske egenskaber

Det er en farveløs gennemsigtig olieagtig væske med en let frugtagtig lugt, tungtopløselig i vand, bedre i organiske opløsningsmidler. En vandig opløsning af DPP hydrolyserer langsomt ifølge ligningen:

${\mathsf {[(CH_{3})_{2}CHO]_{2}P(O)F+H_{2}O=[(CH_{3})_{2}CHO]_ {2}P(O)_{2}H+HF}}$

Resultatet er diisopropylphosphon og flussyre . I vandige opløsninger af alkalier og ammoniak stiger hydrolysehastigheden.

Ansøgning

I første omgang var DFF planlagt til at blive brugt som nervegift.

Som et insekticid

DFF blev brugt som kontaktinsekticid under handelsnavnet " diflos " , på trods af at det var effektivt mod skadelige insekter, blev det afbrudt på grund af dets høje toksicitet over for varmblodede dyr (toksicitet på grund af fluor). LD 50 for stuefluer 15 mg/g.

I farmakologi og medicin

Da DFF har en stærk miotisk effekt (forårsager vedvarende og langvarig pupilkonstriktion), bruges det i oftalmologi til behandling af glaukom . Men på grund af dens ekstremt høje toksicitet er dens anvendelse begrænset. I Rusland er DFF ikke inkluderet på listen over lægemidler, der bruges til behandling af grøn stær og er forbudt.

Toksikologi

SDYAV med en udtalt nervelammende effekt. Diisopropylfluorphosphat forårsager allerede ved koncentrationer på 10-3 mg/l vedvarende pupillekonstriktion i mange dage; mængder over 5,10 3 mg/l; føre til fænomenerne forgiftning efter myoser .

Tegn på forgiftning typisk for FOS: hovedpine, sammensnævring af pupillerne, kvalme, bronkospasmer, bradykardi, blodtrykssænkning, kramper, der udvikler sig til lammelser. Det påvirker åndedræts-, hjerte- og vasomotoriske centre, som et resultat af hvilket døden opstår. Modgiften mod DFF-forgiftning er atropin .

LD 50 for nogle dyr er vist i tabellen

organisme	LD 50
hvide mus (oral)	36 mg/kg
kaniner (oral)	9,8 mg/kg
aber (intravenøst)	0,3 mg/kg

Inhiberingsmekanisme

DPP-molekyler har en isosterisk effekt, det vil sige, at de strukturelt ligner substraterne af cholinesteraser, især acetylcholinesterase . Hæmningsmekanismen er baseret på bindingen af DPP-molekyler til OH-gruppen af serinresten i enzymets aktive sted [2] . Da det resulterende diisopropylphosphoserin er meget stærkere end acetylserin og nedbrydes meget langsomt, er enzymets aktive center deaktiveret i lang tid. Denne og lignende forbindelser danner en stor gruppe af såkaldte nervegifte, fordi de ved at stoppe hydrolysen af acetylcholin kraftigt forstyrrer nervesystemets aktivitet [3] . Ud over cholinesteraser hæmmer DFF alle serinproteaser , som inkluderer chymotrypsin, såvel som phosphoglucomutase , strukturen af det aktive center, som blev bestemt ved hjælp af dette stof [4] .

Sikkerhed

DFF tilhører I (højeste) fareklasse. Beskyttelse mod DFF er en gasmaske.

Noter

↑ Skabelon:Patent
↑ Redigeret af N.A. Preobrazhensky. Kemi af biologisk aktive naturlige forbindelser. - M . : Kemi, 1970. - S. 208. - 512 s.
↑ Filippovich Yu.B. Grundlæggende om biokemi. - 4. - M. : Agar, 1999. - S. 211. - 512 s.
↑ Stepanenko B.N. Kemi og biokemi af kulhydrater. - M . : Højere skole, 1977. - S. 173. - 224 s.