Biochanin A

Biochanin A
Generel
Chem. formel C16H12O5 _ _ _ _ _
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning 212°C [1]
Klassifikation
Reg. CAS nummer 491-80-5
PubChem 5280373
Reg. EINECS nummer 207-744-7
SMIL   COC1=CC=C(C=C1)C2=COC3=CC(=CC(=C3C2=O)O)O
InChI   InChI=1S/C16H12O5/c1-20-11-4-2-9(3-5-11)12-8-21-14-7-10(17)6-13(18)15(14)16( 12)19/h2-8,17-18H,1H3WUADCCWRTIWANL-UHFFFAOYSA-N
CHEBI CHEBI:17574
ChemSpider 4444068
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.

Biochanin A  er en O-methyleret isoflavon , en bioaktiv naturlig forbindelse af flavonoidklassen . Også kendt som olmelin eller pratesolisis. Det er et fytoøstrogen [2] .

Finder

Biochanin A kan findes i rødkløver [3] , sojabønner , lucernespirer , kikærter ( Cicer arietinum ) og andre bælgfrugter . I jordnødder  - 0,06 mg / 100 g [4] .

Biologisk aktivitet

Biochanin A har neurobeskyttende , antioxidant , antimikrobielle , leverbeskyttende egenskaber [5] .

Biochanin A udviser anticarcinogene egenskaber, især i humant brystcarcinom . Biochanin A kan hæmme kolonidannelse, celleapoptose og migration af MGC-803 cancerceller [6] . Viser kemoforebyggende egenskaber ved kræft i lever , prostata , bryst og bugspytkirtel [5] .

Anti- inflammatoriske egenskaber af biochanin A er blevet rapporteret i primære rottekhondrocytter [ 2] .

Noter

  1. ↑ Bradley J. , Williams A. , Andrew SID Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // Figshare - 2014. - doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
  2. ↑ 1 2 Debolina Chakraborty, Kriti Gupta, Sagarika Biswas. En mekanistisk indsigt i fytoøstrogener brugt til reumatoid arthritis: En evidensbaseret gennemgang  //  Biomedicin og farmakoterapi. — 01-01-2021. — Bd. 133 . — S. 111039 . — ISSN 0753-3322 . - doi : 10.1016/j.biopha.2020.111039 .
  3. ↑ S. Medjakovic, A. Jungbauer. Rødkløver isoflavoner biochanin A og formononetin er potente ligander af den humane aryl-carbonhydridreceptor  //  The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology. — 01-01-2008. — Bd. 108 , udg. 1 . — S. 171–177 . — ISSN 0960-0760 . - doi : 10.1016/j.jsbmb.2007.10.001 .
  4. ↑ Yvonne C. Chukwumah, Lloyd T. Walker, Martha Verghese, Mpoko Bokanga, Simon Ogutu. Sammenligning af ekstraktionsmetoder til kvantificering af udvalgte fytokemikalier i jordnødder (Arachis hypogaea)  // Journal of Agricultural and Food Chemistry. — 2007-01-24. - T. 55 , no. 2 . — S. 285–290 . — ISSN 0021-8561 . - doi : 10.1021/jf062148t .
  5. ↑ 1 2 Ayesha Sarfraz, Maria Javeed, Muhammad Ajmal Shah, Ghulam Hussain, Nusrat Shafiq. Biochanin A: En ny bioaktiv multifunktionel forbindelse fra naturen  //  Science of The Total Environment. — 20-06-2020. — Bd. 722 . — S. 137907 . — ISSN 0048-9697 . - doi : 10.1016/j.scitotenv.2020.137907 .
  6. ↑ Lei Wang, Lingzhao Li, Quanxiang Han, Xiaofang Wang, Di Zhao. Identifikation og biologisk vurdering af naturprodukt Biochanin A  //  Bioorganisk kemi. - 01-04-2020. — Bd. 97 . — S. 103674 . — ISSN 0045-2068 . - doi : 10.1016/j.bioorg.2020.103674 .