Eridictyol

Eridictyol
Generel
Chem. formel C15H12O6 _ _ _ _ _
Klassifikation
Reg. CAS nummer 552-58-9
PubChem 440735
Reg. EINECS nummer 209-016-4
SMIL   C1C(OC2=CC(=CC(=C2C1=O)O)O)C3=CC(=C(C=C3)O)O
InChI   InChI=1S/C15H12O6/c16-8-4-11(19)15-12(20)6-13(21-14(15)5-8)7-1-2-9(17)10(18) 3-7/h1-5,13,16-19H,6H2/t13-/m0/s1SBHXYTNGIZCORC-ZDUSSCGKSA-N
CHEBI 28412
ChemSpider 389606
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Eriodictyol ((2S)-2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4-chromanon, også kendt som Eriodictiol) er et naturligt biokemisk stof af flavonoidgruppen , tilhører klassen af ​​flavononer ( flavonderivater ) ), det er en bitter maskerende flavonon, en flavonoid udvindes fra yerba santa ( Eriodictyon californicum ), en plante hjemmehørende i Nordamerika [1] . Eriodictyol er en af ​​fire flavononer, der findes i denne plante med smagsændrende egenskaber, de andre tre er homoeriodictyol, dets natriumsalt og sterubin [2] . Eriodictyol findes også i grenene af Millettia duchesnei [3] , i Eupatorium arnottianum [4] og dets glykosider (eriocitrin), i citroner og hyben (Rosa canina) [5] .

Biologisk aktivitet

Det har vist sig at have mange farmakologiske virkninger såsom antioxidant, antiinflammatoriske og neurobeskyttende virkninger, en potentiel kandidat til behandling af glioblastom [6] . Eriodictyol kan effektivt undertrykke brystkræft in vitro og in vivo [7] .

Eriodictyol beskytter hudceller mod UV-induceret fotoskader ved at hæmme MAPK-signalvejen og har anti-aldringseffekter på huden [8] . Eriodictyol har potentiale til brug som et UV-filter i solcreme lotioner [9] .

Det er rapporteret, at eriodictyol, som en forbindelse med høj selektivitet for kræftceller gennem TNFR1, bør undersøges yderligere for dets potentiale for cancerterapi [10] .

Eriodictyol kan være et nyt profylaktisk middel mod slidgigt . De nuværende resultater opnået in vitro svarer muligvis ikke til situationen in vivo [11] .

En beskyttende effekt af eriodictyol på cisplatin - induceret nyreskade er blevet fundet [12] .

Eriodictyol dæmper retinal inflammation og plasmalipidperoxidation , mens den opretholder hæmato -retinal barriere hos tidlige diabetiske rotter [13] .

Noter

  1. ↑ Patricia Kaminski og Richard Katz. Yerba Santa Eriodictyon californicum. Flower Essence Society.
  2. ↑ Ley JP, Krammer G, Reinders G, Gatfield IL, Bertram HJ (juli 2005). "Evaluering af bitre maskerende flavanoner fra Herba Santa (Eriodictyon californicum (H. og A.) Torr., Hydrophyllaceae)". J. Agric. fødevarekem. 53(15): 6061-6. doi:10.1021/jf0505170. PMID 16028996 .
  3. ↑ Ngandeu F, Bezabih M, Ngamga D, et al. (januar 2008). "Rotenoidderivater og andre bestanddele af kvistene af Millettia duchesnei". Fytokemi. 69(1): 258-63. doi:10.1016/j.phytochem.2007.05.038. PMID 17640692 .
  4. ↑ Clavin M, Gorzalczany S, Macho A, et al. (juli 2007). "Anti-inflammatorisk aktivitet af flavonoider fra Eupatorium arnottianum". J Ethnopharmacol. 112(3): 585-9. doi:10.1016/j.jep.2007.04.007. PMID 17570627
  5. ↑ Hvattum E (2002). "Bestemmelse af phenoliske forbindelser i hyben (Rosa canina) ved hjælp af væskekromatografi koblet til elektrospray ionisering tandem massespektrometri og diode-array detektion". Hurtigt fællesskab. massespektrum. 16(7): 655-62. doi:10.1002/rcm.622. PMID 11921243
  6. ↑ Feng Lv, Qian Du, Lin Li, Xin Xi, Qinglong Liu. Eriodictyol hæmmer migration og invasion af glioblastom ved at vende EMT via nedregulering af P38 MAPK/GSK-3β/ZEB1-vejen  (engelsk)  // European Journal of Pharmacology. - 2021-06-05. — Bd. 900 . — S. 174069 . — ISSN 0014-2999 . - doi : 10.1016/j.ejphar.2021.174069 .
  7. ↑ Jianbo He, Hongjuan Fu, Cancan Li, Zhihui Deng, Hui Chang. Eriodictyol hæmmer brystcarcinogenese ved at målrette circ_0007503 og undertrykke PI3K/Akt pathway   // Phytomedicine . — 20-07-2022. — Bd. 102 . — S. 154159 . — ISSN 0944-7113 . - doi : 10.1016/j.phymed.2022.154159 .
  8. ↑ Muhammad Farrukh Nisar, Tiantian Liu, Mei Wang, Shida Chen, Li Chang. Eriodictyol beskytter hudceller mod UVA-bestråling-induceret fotoskader ved hæmning af MAPK-signalvejen  //  Journal of Photochemistry and Photobiology B: Biology. — 2022-01-01. — Bd. 226 . — S. 112350 . — ISSN 1011-1344 . - doi : 10.1016/j.jphotobiol.2021.112350 .
  9. ↑ Vijisha K. Rajan, TK Shameera Ahamed, K. Muraleedharan. Undersøgelser af UV-filtrerings- og radikalopfangende kapacitet af den bitre maskerende flavanon Eriodictyol  //  Journal of Photochemistry and Photobiology B: Biology. — 2018-08-01. — Bd. 185 . — S. 254–261 . — ISSN 1011-1344 . - doi : 10.1016/j.jphotobiol.2018.06.017 .
  10. ↑ Shibjyoti Debnath, Abhisek Sarkar, Dipanwita Das Mukherjee, Subha Ray, Barun Mahata. Eriodictyol-medieret selektiv målretning af TNFR1/FADD/TRADD-aksen i cancerceller inducerer apoptose og hæmmer tumorprogression og metastaser  //  Translationel onkologi. — 2022-07-01. — Bd. 21 . — S. 101433 . — ISSN 1936-5233 . - doi : 10.1016/j.tranon.2022.101433 .
  11. ↑ Yongsheng Wang, You Chen, Ying Chen, Bingkang Zhou, Xiaowei Shan. Eriodictyol hæmmer IL-1β-induceret inflammatorisk respons i humane osteoarthritis chondrocytter  //  Biomedicin & Farmakoterapi. — 2018-11-01. — Bd. 107 . - S. 1128-1134 . — ISSN 0753-3322 . - doi : 10.1016/j.biopha.2018.08.103 .
  12. ↑ Cheng-zhen Li, Hai-hong Jin, Hong-xin Sun, Zhong-zhe Zhang, Jia-xin Zheng. Eriodictyol dæmper cisplatin-induceret nyreskade ved at hæmme oxidativt stress og inflammation  (engelsk)  // European Journal of Pharmacology. — 2016-02-05. — Bd. 772 . — S. 124–130 . — ISSN 0014-2999 . - doi : 10.1016/j.ejphar.2015.12.042 .
  13. ↑ Claudio Bucolo, Gian Marco Leggio, Filippo Drago, Salvatore Salomone. Eriodictyol forhindrer tidlige retinale og plasmaabnormiteter hos streptozotocin-inducerede diabetiske rotter  //  Biokemisk farmakologi. — 2012-07-01. — Bd. 84 , udg. 1 . — S. 88–92 . — ISSN 0006-2952 . - doi : 10.1016/j.bcp.2012.03.019 .