Citronellol

Citronellol (3,7-dimethyl-6-octen-1-ol, formel I), (3,7-dimethyl-7-octen-1-ol, formel II) er en alkohol, et derivat af terpenoider .

Egenskaber

Citronellol er en farveløs tyktflydende væske med en rosenduft. Lugten af ​​(-)-citronellol er mildere end (+)-citronellol, så denne isomer er af større værdi.

• Molekylvægt = 156,26
• Tbp = 224-225 oC _
• d420 = 0,849-0,863 _
• nd 20 = 1,454-1,463
• [α] D 20 = ±(5—6)°
• LD50 = 3,45 g/kg (rotter, oral), 2,65 g/kg (kaniner, subkutan).

Opløselig i propylenglycol og olier, i 70% ethanol opløselighed 1:2, dårligt opløselig i vand, uopløselig i glycerol . Har antimikrobiel aktivitet.

At være i naturen

Citronellol findes i citronella , geranium (op til 40%), rose (op til 50%) og nogle andre æteriske olier . Naturlig citronellol kan indeholde dets isomere 3,7-dimethyl-7-octen-1-ol, formel II. Denne blanding af to isomerer kaldes rodinol .

Måder at opnå

Citronellol opnås fra æteriske olier såvel som kemisk - ved reduktion af citral , citronellal , geraniol . For selektivt at opnå (-)-citronellol anvendes pyrolyse af (+)- cis -pinan med yderligere omdannelse af den opnåede 3,7-dimethyl-1,6-octadien ved Ziegler-reaktionen (interaktion med ( iso - C4H ) 9 ) 3Al eller ( iso - C4H9 ) 2AlH med yderligere hydrolyse ) til målproduktet .

Ansøgning

Citronellol bruges til fremstilling af blomster- og parfumesammensætninger , fødevareessenser , som råmateriale til fremstilling af duftstoffer .

Litteratur

• Tryptophan-Iatrochemistry // Kemisk encyklopædi i 5 bind. - M .: Great Russian Encyclopedia, 1998. - T. 5. - 784 s.