Kininsyre

Kininsyre [1]

Generel
Systematisk
navn		 1,3,4,5-​Tetrahydroxycyclohexan-​carboxylsyre
Chem. formel C7H12O6 _ _ _ _ _
Rotte. formel C7H12O6 _ _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Molar masse 192,17 g/ mol
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning 166-168°C
Kemiske egenskaber
Syredissociationskonstant 3,40
Opløselighed
 • i vand 40 g/100 ml
Rotation -43,9°
Klassifikation
Reg. CAS nummer 77-95-2
PubChem 6508
Reg. EINECS nummer 201-072-8
SMIL   C1C(C(C(CC1(C(=O)O)O)O)O)O
InChI   InChI=1S/C7H12O6/c8-3-1-7(13,6(11)12)2-4(9)5(3)10/h3-5,8-10,13H,1-2H2,(H,11,12) /t3-,4-,5a,7a/m1/s1AAWZDTNXLSGCEK-WYWMIBKRSA-N
RTECS GU8650000
CHEBI 17521
ChemSpider 10246715
Sikkerhed
NFPA 704 NFPA 704 firfarvet diamant 0 0 0
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Quinsyre  er en monobasisk polyhydroxycarboxylsyre med sammensætningen C 7 H 12 O 6 . Det er et krystallinsk stof, der findes i cinchonabark, kaffebønner og mange andre planter. Quinsyre fremstilles syntetisk ved hydrolyse af chlorogensyre .

Biosyntese

Udgangsforbindelserne til biosyntesen af ​​kininsyre er phosphoenolpyrodruesyre og d -erythroso-4-phosphat, som under påvirkning af enzymet danner 3-deoxy- d - arabino -hept-2-ulozonat-7-phosphat (DAHF). ), hvorefter fosfatresten spaltes og ringslutning til 3-dehydroquinsyre , hvorfra kininsyre derefter opnås. Dette skema, som er en del af shikimat-vejen , er blevet bevist for mikroorganismer, men enzymsystemer designet til at implementere dette skema er også blevet fundet i højere planter [2] .

Kemiske egenskaber

Ved opvarmning til 200-250 °C bliver kininsyre til γ - lacton  - kinid [3] .

Udbredelse i naturen

Kininsyre blev først isoleret af Hoffmann i 1790 fra cinchonatræets bark . Kininsyre ophobes ofte i planter i betydelige mængder. Især var det muligt at isolere 13,4 % kininsyre fra unge skud af gran (i forhold til massen af ​​tørre råvarer) [4] . Denne forbindelse findes også i tobak, blommer, æbler, vindruer, blåbær, tranebær, kaffebønner, kvædefrugter, æbler osv. [2]

En kvantitativ metode blev foreslået til isolering af kininsyre fra frugter baseret på den relativt høje opløselighed af dens calcium- og blysalte sammenlignet med salte af disse metaller og andre organiske syrer [5] .

Noter

  1. ↑ Sigma-Aldrich. D-(−)-kininsyre . Hentet 4. juli 2013. Arkiveret fra originalen 6. juli 2013.
  2. ↑ 1 2 Kretovich V. L. Planters biokemi. - M . : Højere skole, 1980. - S. 290-292.
  3. ↑ R. Dawson, D. Elliot, W. Elliot, C. Jones. Biochemist's Handbook. - M. : Mir, 1991. - S. 52. - 30.000 eksemplarer.  — ISBN 5-03-001032-7 .
  4. ↑ Zaprometov M.N. Katekinernes biokemi: biosyntese, transformationer og praktisk anvendelse. - M . : Nauka, 1964. - S. 150.
  5. ↑ Kohman EF, Sanborn NH Isolation of Quinic Acid from Fruits   // Ind . Eng. Chem. - 1931. - Bd. 23 , nr. 3 . — S. 126 . - doi : 10.1021/ie50254a008 .

Links