| 3-Dehydrokinsyre | |
|---|---|
| Generel | |
| Systematisk navn |
(1 R ,3 R ,4 S )-1,3,4-trihydroxy-5-oxocyclohexan-1-carboxylsyre |
| Forkortelser | DHQ |
| Chem. formel | C7H10O6 _ _ _ _ _ |
| Fysiske egenskaber | |
| Stat | solid |
| Molar masse | 190,1507 g/ mol |
| Klassifikation | |
| Reg. CAS nummer | 10534-44-8 |
| PubChem | 439351 |
| SMIL | C1[C@H]([C@H](C(=O)C[C@]1(C(=O)O)O)O)O |
| InChI | InChI=1S/C7H10O6/c8-3-1-7(13,6(11)12)2-4(9)5(3)10/h3.5.8.10.13H,1-2H2,(H,11,12) /t3-,5+,7-/m1/s1WVMWZWGZRAXUBK-SYTVJDICSA-N |
| CHEBI | 17947 |
| ChemSpider | 388474 |
| Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. | |
3-Dehydrokinsyre ( dehydrokinsyre , også kaldet dehydroquinat eller dehydroquinat i dets anioniske form , forkortet engelsk DHQ , ifølge den forældede atomnummerrækkefølge - 5-dehydrokinsyre ) er en organisk syre, den første carbocykliske forbindelse i shikimat-vejen . I naturen er to forskellige veje til dannelse af dehydroquinat blevet identificeret og beskrevet, det vil sige, at der er to muligheder for de indledende stadier af shikimat-vejen. Som et mellemprodukt i shikimat-vejen er dehydroquinat en primær metabolit og fungerer som en forløber for en lang række meget vigtige forbindelser. Derudover kan dehydroquinat være en forløber i biosyntesen af mycosporiner og nogle andre forbindelser.
Dehydrokinsyre er karakteriseret ved relativt lav termodynamisk stabilitet. I vandige opløsninger ved 50 °C og pH = 7 går dehydrokinsyre, såvel som dets dehydreringsprodukt dehydroshikiminsyre , som følge af dehydreringsreaktioner kvantitativt over i protocatechuic syre [1] .
Forbindelsen blev først isoleret fra kulturer af auxotrofe mutanter af Escherichia coli , og opdagelsen af den nye forbindelse blev første gang rapporteret på det 122. nationale møde i American Chemical Society i september 1952 [2] .