Phthalsyreanhydrid

Phthalsyreanhydrid
Generel
Chem. formel C8H4O3 _ _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Stat solid
Molar masse 148,12 g/ mol
Massefylde 1,527 g/cm³
Ioniseringsenergi 10 ± 1 eV [1]
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning 130,85°C
 •  kogning 284,0°C
 •  blinker 75-140°C
Eksplosionsgrænser 1,7 ± 0,1 vol.% [1]
Damptryk 0,0015 ± 0,0001 mmHg [en]
Klassifikation
Reg. CAS nummer 85-44-9
PubChem
Reg. EINECS nummer 201-607-5
SMIL   C1=CC=C2C(=C1)C(=O)OC2=O
InChI   InChI=1S/C8H4O3/c9-7-5-3-1-2-4-6(5)8(10)11-7/h1-4HLRGFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N
RTECS TI3150000
CHEBI 36605
ChemSpider
Sikkerhed
LD 50 145 mg/kg (mus, oral)
Toksicitet irriterende
NFPA 704 NFPA 704 firfarvet diamant en 3 0
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Phthalsyreanhydrid  er anhydridet af o - phthalsyre .

Fysiske og kemiske egenskaber

Phthalsyreanhydrid er farveløse krystaller, praktisk talt uopløselige i vand, tungtopløselige i organiske opløsningsmidler.

Viser aromatiske forbindelsers egenskaber. Med alkoholer, når det opvarmes i nærvær af svovlsyre, danner det komplekse mono- og diestere, med polyvalente alkoholer - polyestere ( alkydharpikser ). Når det chloreres til benzenringen, danner det tetrachlorphthalsyreanhydrid, en monomer til fremstilling af selvslukkende harpikser. Ved chlorering af anhydridgruppen, for eksempel under påvirkning af phosphorpentachlorid PCl 5 , giver phthaloyldichlorid C 6 H 4 (COCl) 2

Henter

Phthalsyreanhydrid opnås ved katalytisk oxidation af naphthalen såvel som orthoxylen med luft i gasfasen.

Ansøgning

Phthalsyreanhydrid er startreagenset til at opnå forskellige derivater af phthalsyre: dens estere , phthalimid , phthalonitril osv. Forskellige farvestoffer syntetiseres ved kondensation af phthalsyreanhydrid med phenoler , for eksempel phenolphtalein . Phthalsyreanhydrid er et råmateriale til fremstilling af glyphthalsyre og pentaphthalharpiks og farvestoffer - derivater af fluorescein , rhodamin og anthraquinon , lægemidler , såsom phthalazol og phenylin .

Sikkerhed

Ftalsyreanhydrid er giftigt , irriterer hud og slimhinder i øjne og næse og bidrager til bronkial astma. LD50 145 mg/kg (mus, oral); MPC 1 mg/m 3 , MPC (i vand) 0,5 mg/l.

Noter

  1. 1 2 3 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0512.html

Litteratur