Telodrin

Telodrin
Generel
Systematisk
navn
1,3,4,5,6,7,8,8-octachlor-1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-4,7-methanoisobenzofuran,
octachlortetrahydromethanphthalan
Forkortelser OHTGM
Traditionelle navne Isobenzen,
Telodrin,
Omtan,
Shell 4402,
Shell WL-1650,
SD-4402,
forbindelse 948.
Chem. formel C9H4Cl8O _ _ _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Stat hvidt krystallinsk fast stof
Molar masse 411,75146 g/ mol
Massefylde 1,87 g/cm³
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning 120-122°C
Kemiske egenskaber
Opløselighed
 • i vand 0,01 g/100 ml
 • i acetone 25 g/100 ml
Klassifikation
Reg. CAS nummer 297-78-9
PubChem
Reg. EINECS nummer 206-045-4
SMIL   ClC1C2C3(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(C3(Cl)Cl)(Cl)C2C(Cl)O1
InChI   InChI=1S/C9H4Cl8O/c10-3-4(11)8(15)2-1(5(12)18-6(2)13)7(3.14)9(8.16)17/h1- 2.5-6HLRWHHSXTGZSMSN-UHFFFAOYSA-N
RTECS PC1225000
CHEBI 82099
FN nummer 2761
ChemSpider
Sikkerhed
Begræns koncentrationen 0,01 mg/m 3
LD 50 4,5-9 mg/kg (rotter, oral)
Toksicitet SDYAV , ekstremt giftig, især for koldblodede dyr, især farlig i form af en aerosol.
ECB ikoner
NFPA 704 NFPA 704 firfarvet diamant 0 fire 0
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.

Telodrin , eller isobenzen , er en organisk klorforbindelse , har den stærkeste insekticide aktivitet ( overgår aldrin og dets derivater ), og er ekstremt giftig. Kemisk resistent, ikke-biologisk nedbrydelig, har en lang halveringstid. Henviser til persistente organiske forurenende stoffer. I øjeblikket ikke brugt [1] [2] .

Fysiske og kemiske egenskaber

Det er et fast hvidt lugtfrit krystallinsk stof, praktisk talt uopløseligt i vand, godt i ikke-polære organiske opløsningsmidler: benzen , hexan , carbontetrachlorid , værre i acetone (stiger ved opvarmning) og methylether . Når det forsæbes, giver det en lakton [3] .

Henter

Syntese udføres ifølge Diels-Alder-reaktionen : chlorering af adduktet af hexachlorcyclopentadien med 2,5-dihydrofuran.

Ansøgning

I øjeblikket ikke brugt på grund af ekstrem toksicitet. Begrænset brug i 1960'erne (fra 1958 til 1965) som et bredspektret insekticid [3] .

Toksicitet

Telodrin - SDYAV , et af de få insekticider med ekstrem stærk toksicitet. Virker som dieldrin , men stærkere [3] . Det påvirker centralnervesystemet og forårsager alvorlige kramper (på grund af ophobning i hjernen af ​​store koncentrationer af ammoniak , som er giftigt for nervevæv ), har skarpe kumulative egenskaber, absorberes gennem huden og er meget farlig ved indånding. Det er en lipofil forbindelse.

Mere giftig end aldrin eller dets derivater, LD 50 er givet til sammenligning :

Navn på insekticidet LD50 i mg/kg
Telodrin 6÷10 (mus, hud)
Aldrin 25÷30 (mus, hud)
Dieldrin 12÷20 (mus, hud)

Den største toksicitet af telodrin manifesteres på samme måde som aldrin og dets derivater i form af en aerosol. LD 50 for inhalationseksponering er lig med LD 50 for blåsyre og er 1-2 mg/kg.

Virkning på huden

Det forårsager ingen ændringer ved påføring og absorberes godt [3] , på grund af dette er dødelige doser og toksicitet 3-5 gange stærkere end aldrin.

Miljøpåvirkning

Et persistent organisk forurenende stof, der kan forblive i jorden i 2 til 7 år, og den biologiske halveringstid af Telodrin i humant blod anslås at være omkring 2,8 år [1] .

Noter

  1. 1 2 Isobenzan Arkiveret 3. februar 2016 på Wayback Machine , International Program on Chemical Safety
  2. Isobenzan Arkiveret 16. juli 2011 på Wayback Machine hos Sigma-Aldrich
  3. 1 2 3 4 Skadelige stoffer i industrien. Håndbog for kemikere, ingeniører og læger. Ed. 7., pr. og yderligere I tre bind. Bind I. Organiske stoffer. Ed. hædret aktivitet naturvidenskab prof. N.V. Lazareva og Dr. honning. Videnskaber E. N. Levina. L., "Kemi", 1976. 592 s., 27 tabeller, bibliografi - 1850 titler.

Se også