| Sinigrin | |
|---|---|
| | |
| Generel | |
| Systematisk navn |
[(E)-1-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2- yl]sulfanylbut-3-ethylidenamino]kaliumsulfat |
| Traditionelle navne | Sinigrin |
| Chem. formel | C 10 H 16 KNO 9 S 2 |
| Fysiske egenskaber | |
| Stat | fast krystallinsk |
| Molar masse | 397,464 ± 0,022 g/ mol |
| Termiske egenskaber | |
| Temperatur | |
| • smeltning | 125-127°C |
| Klassifikation | |
| Reg. CAS nummer | 3952-98-5 |
| PubChem | 23682211 |
| SMIL | O=S(=O)(O)ON=C(SC1OC(CO)C(O)C(O)C1O)CC=C |
| InChI | InChI=1S/C10H17NO9S2/c1-2-3-6(11-20-22(16.17)18)21-10-9(15)8(14)7(13)5(4-12)19- 10/ h2,5,7-10,12-15H,1,3-4H2,(H,16,17,18)/b11-6-/t5-,7-,8+,9-,10+/ m1/ s1PHZOWSSBXJXFOR-GLVDENFASA-N |
| CHEBI | 79317 |
| Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. | |
Sinigrin (Sinigrin, forkortelse fra lat. Sinapis nigra ) - et organisk stof , glucosylat, O-thioglycosid, svovlholdigt aminoglycosid, en af komponenterne i sorte (op til 4%) og Sarepta sennepsfrø , peberrod og rapsrødder , giver dem en brændende smag og specifik lugt [1] [2] . Sinigrin blev først opdaget i ekstrakter af æteriske olier opnået fra frøene af sort sennep ( Sinapis nigra ), hvorfra det har fået sit navn.
Det er et hvidt krystallinsk stof, letopløseligt i vand, dårligt i ethanol , uopløseligt i diethylether . Har et smeltepunkt på 125-127 ° C. Optisk aktiv forbindelse, roterer polariseringsplanet til venstre.
Under påvirkning af enzymet myrosinase , som findes i sennepsfrø og peberrodsrødder, hydrolyseres det til dannelse af et glukosemolekyle , allylsennepsolie (allylisorhodanid) og kaliumhydrogensulfat :
C 10 H 16 O 9 S 2 NK • H 2 O + H 2 O \u003d C 6 H 12 O 6 + KHSO 4 + SCNC 3 H 5 .
Alkalisk hydrolyse af sinigrin producerer 1-thio-β-D-glucopyranose, sur hydrolyse producerer allyleddikesyre og hydroxylamin .