Murexin ( urocanylcholin ) (C 12 H 21 N 3 O 2 ) er et ikke-proteintoksin, der produceres og er indeholdt i de hypobranchiale kirtler hos gastropoder af Murexa- familien [1] [2] [3] [4] [5] [6] . De er en analog af acetylcholin , M-cholin mimetika, som bestemmer dens patologiske virkning på bløddyrsofferets krop. Den dødelige dosis for mennesker er ukendt [7] .
Repræsenterer farveløse eller hvide krystaller, der sløres på luft. Letopløseligt i vand og ethylalkohol . Under kogning og langtidsopbevaring nedbrydes de [8]
Kemiske egenskaber bestemmes af strukturen og sæt af funktionelle grupper. Murexin er et derivat af imidazol og cholin, en kvaternær ammoniumbase, en ester [8] .
Det indgår i reaktioner ved nitrogenatomet i imidazolringen: acylering og alkylering - med dannelse af N-alkyl- og N-acylderivater. substitution ved carbonatomer i imidazol, når de udsættes for mineralsyrer ( salpetersyre og oleum ), fører til dannelsen af nitro- og sulfoimidazolderivater.
Murexin indeholder dobbelte С=С-bindinger i radikalet og opfører sig som en alken [8] : det er i stand til at indgå i hydreringsreaktioner med dannelse af alkohol. Ved interaktion med svovlsyre dannes sulfonsyrer , og når dobbeltbindingen er halogeneret , dannes dihalogenderivater. Murexin er i stand til at gennemgå nukleofile og radikale additionsreaktioner ved dobbeltbindingen.
Hvordan murexinester reagerer [8] :
På grund af indholdet af en fire-substitueret ammoniumgruppe i dens sammensætning manifesterer den sig som en kvaternær ammoniumbase, der er i stand til at indgå i udvekslingsreaktioner med halometaller og alkalier [8] .
De biokemiske egenskaber af murexin som en gift manifesteres i det faktum, at det er et cholinomimetikum, men er karakteriseret ved strukturelle forskelle fra acetylcholin . På grund af dette er det i stand til at skabe en rumlig blokering af det anioniske center og esterasecentret af acetylcholinesterase -enzymet , hvilket forårsager dets inaktivering. Som følge heraf kan enzymet ikke hydrolysere acetylcholin, og der skabes en hyperkoncentration af neurotransmitteren i nervesystemets synapser [9] [10] .
Hos mennesker forårsager det spastiske kramper, sænkning af blodtrykket, bradykardi , stimulering af centralnervesystemets respirationscenter og tarmmotilitet, øget spytudskillelse [2] .
I bløddyrets krop syntetiseres murexin ved deaminering af aminosyren histidin ved virkningen af enzymet histidase . Derefter er urocansyre i stand til at binde cholin til sig selv i saltets sammensætning med dannelse af en esterbinding.
Under in vitro - betingelser opnås murexin fra urocansyre og cholin. Urokansyre opnås fra histidin ved intramolekylær deaminering ved opvarmning efter beskyttelse af carboxylgruppen . Cholin syntetiseres ud fra trimethylamin og chlorhydroxypropanol [11] .