Kumarin

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 21. september 2019; checks kræver 11 redigeringer .
Kumarin
Generel
Systematisk
navn		 2H-​chromen-​2-​one
2H-​1-​Benzopyran-​​2-​on
Chem. formel C9H6O2 _ _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Molar masse 146,14 g/ mol
Massefylde 0,935 g/cm³
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning 71°C
 •  kogning 301°C
Struktur
Koordinationsgeometri <
Klassifikation
Reg. CAS nummer 91-64-5
PubChem 323
Reg. EINECS nummer 202-086-7
SMIL   C1=CC=C2C(=C1)C=CC(=O)O2
InChI   InChI=1S/C9H6O2/c10-9-6-5-7-3-1-2-4-8(7)11-9/h1-6HZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N
RTECS GN4200000
CHEBI 28794
ChemSpider 13848793
Sikkerhed
NFPA 704 NFPA 704 firfarvet diamant en 2 0
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Coumarin (2H-chromen-2on eller 2H-1-benzopyranon-2)  er en o-hydroxykanelsyrelacton .

Etymologi

Coumarin kommer fra coumarou , det franske ord for tonkabønne . Ordet tonka for tonkabønne er taget fra Ghalibi- sproget (et folk fra Carib-gruppen), der bor i Fransk Guyana (plantens oprindelsessted); det forekommer også i oldtidens Tupi , et andet sprog i samme region, som er navnet på et træ. Det gamle slægtsnavn, Coumarouna, blev afledt af et andet Tupi-navn for træet, kumarú.

Egenskaber

Farveløse krystaller med duften af ​​nyslået græs; t pl 70 °C, t kip 291 °C. Coumarin er opløseligt i alkohol og ether , men dårligt i vand, men 4-hydroxysubstitutionen giver coumarinmolekylet svagt sure egenskaber, så det kan opløses i et let alkalisk medium.

Kemiske egenskaber

Coumariner reagerer som umættede lactoner eller som substituerede benzener lidt mindre reaktive end benzen selv. I reaktioner, der forløber i nærværelse af alkali, interagerer coumarsyre (cis) sædvanligvis.

At være i naturen

I form af glykosider findes det i mange planter, blandt dem er repræsentanter for Aster-familien ( gerbera , kamille , røllike ), samt sødkløver , bison , kanel (asiatisk indeholder mere end Ceylon [1] ) osv. .

Henter

I industrien fås coumarin fra salicylaldehyd og eddikesyreanhydrid (se Perkin-reaktion ).

Ansøgning

Kumarin bruges som smagsstof ved fremstilling af tobaksvarer og i parfumeindustrien. Derivater af cumarin (cumariner) bruges i farvelasere . Bruges også i galvaniseringsindustrien som et stærkt glansmiddel.

Den fysiologiske virkning af cumarin selv på mennesker er meget svag. Kumarin har dog en mærkbar effekt på nogle dyr. Kumarinderivater har en mere udtalt fysiologisk effekt. For eksempel er derivater af coumarin-3-carboxylsyrer hypnotika. Dicoumarol (3,3'-methylen-bis-4-hydroxycoumarin) forhindrer blodpropper og forårsager smertefulde blødninger hos kvæg forårsaget af indtagelse af sødkløver .

Coumarin og dets derivater er vitamin K -antagonister , der blokerer syntesen af ​​vitamin K-afhængige koagulationsfaktorer i leveren [2] . På grund af dette bruges kumarin i medicin som et indirekte antikoagulant . Men med et konstant forbrug på mere end 0,1 mg pr. 1 kg kropsvægt (fra ca. 0,5 gram kassia (almindeligvis solgt som kanel) pr. dag [3] ), på grund af et fald i vitamin K2, kan det øge vaskulær forkalkning [2] ] , især varicose extensions [4] [ afklare ]

Noter

  1. ↑ Er kumarin så ukendt for os, fordelene og skaderne ved kumarin . Hentet 29. oktober 2019. Arkiveret fra originalen 29. oktober 2019.
  2. ↑ 1 2 Veremeenko D. Diæt for lang levetid Åben levetidsdiæt (OL-diæt) . Hentet 29. oktober 2019. Arkiveret fra originalen 29. oktober 2019.
  3. ↑ Kanel   // Wikipedia . — 2019-10-25.
  4. ↑ Michael S. Donaldson. Vitamin K: det manglende led til prostata sundhed  // Medicinske hypoteser. — 2015-3. - T. 84 , nr. 3 . — S. 219–222 . — ISSN 1532-2777 . - doi : 10.1016/j.mehy.2014.12.028 . Arkiveret fra originalen den 10. juli 2019.

Links

Litteratur

Se også

  Gå til Wikidata-elementet  Ordbøger og encyklopædier
I bibliografiske kataloger