Claisen kondens

Claisen-kondensation (Claisen) er en kemisk additionsfragmenteringsreaktion, hvor carbonyl ( estere ) og aktiverede methylengrupper (estere, aldehyder , ketoner , nitriler ) deltager. Reaktionen forløber i nærværelse af basiske katalysatorer, der abstraherer en proton fra methylengruppen, og i de fleste tilfælde anvendes natriummetal , natriumalkoholat , natriumamid og natriumhydrid som katalysatorer .

Denne reaktion kaldes også "Claisen-acylering", fordi den kan opfattes som en acylering af forbindelser med en aktiv methylengruppe.

Reaktioner af denne type er udbredte i organisk syntese, da carbon-carbon-bindinger ret let opnås med deres hjælp.

Eksempler

Et klassisk eksempel på en Claisen-kondensation er dannelsen af ​​acetoeddikesyreester ved kondensation af to molekyler ethylacetat i nærværelse af natriumethoxid.

Et andet eksempel på denne type reaktion er kondensationen af ​​phenyleddikesyre og ethylacetat i ethanol i nærværelse af en katalytisk mængde natriumethoxid. Reaktionsmekanismen er som følger: phenyleddikesyre virker som en elektrofil, nukleofilt natriumethoxid (som kan betragtes som en ethylatanion) abstraherer en proton fra methylengruppen, den resulterende anion interagerer med elektrofilt carbonyl-ethylacetat. Efterfølgende kan forbindelse [1] (β-ketoasyre) decarboxyleres i et surt medium til dannelse af forbindelse [2] (som dog ikke længere refererer til kondensation og kun angives for fuldstændigheden af ​​reaktionen).

Særlige lejligheder

Ofte omtalt som "Claisen-reaktionen" er en modifikation af Perkin-reaktionen , der bruges til at fremstille kanelsyre (β-arylacrylsyre) i nærværelse af natriummetal som katalysator. Et eksempel på en sådan reaktion er dannelsen af ​​kanelsyre (β-phenylacrylic) ethylester fra benzaldehyd og ethylacetat i nærværelse af metallisk natrium og spor af ethanol:

Se også

Kilder