| Carbonyldiimidazol | |
|---|---|
| Generel | |
| Chem. formel | C7H6N4O |
| Fysiske egenskaber | |
| Stat | hvide krystaller |
| Molar masse | 162,15 g/ mol |
| Termiske egenskaber | |
| T. smelte. | 116-118℃ |
| Klassifikation | |
| CAS nummer | 530-62-1 |
| PubChem | 68263 |
| ChemSpider | 61561 |
| EINECS nummer | 208-488-9 |
| SMIL | |
| C1=CN(C=N1)C(=O)N2C=CN=C2 | |
| InChI | |
| InChI=1S/C7H6N4O/c12-7(10-3-1-8-5-10)11-4-2-9-6-11/h1-6H | |
| Data er baseret på standardbetingelser (25℃, 100kPa), medmindre andet er angivet. | |
N,N' - Carbonyldiimidazol er en organisk forbindelse, kulsyrediimidazolid . I organisk syntese bruges det som reagens til aktivering af carboxylgrupper , til syntese af estere , amider , peptider , aldehyder , ketoner og andre forbindelser [1] .
En præparativ metode til syntese af carbonyldiimidazol er at reagere phosgen med fire ækvivalenter imidazol i en blanding af benzen og tetrahydrofuran . Renhedsanalyse udføres ved at måle mængden af kuldioxid, der frigives under hydrolyse . Om nødvendigt kan rensning af stoffet omkrystalliseres fra varm vandfri tetrahydrofuran, idet der træffes de nødvendige foranstaltninger for at forhindre kontakt med atmosfærisk fugt [1] .
Carbonyldiimidazol aktiverer carboxylgrupper ved at omdanne carboxylsyrer til de tilsvarende acylimidazoler. Ifølge deres egenskaber ligner acylimidazoler syrechlorider med den forskel, at de er krystallinske og lettere at håndtere i laboratoriepraksis, selvom de normalt ikke isoleres, men straks behandles med en nukleofil , herunder syrechlorider (reaktion med HCl ), hydrazider , hydroxamsyrer og peroxyethere . Denne tilgang er anvendelig til en lang række carboxylsyrer, herunder for eksempel både myresyre og retinsyre [1] .
Når en carboxylsyre, alkohol og carbonyldiimdazol blandes i ækvimolære mængder, dannes estere i godt udbytte. Nogle gange skal reaktionerne varmes op til 60-70 °C, da alkoholysen af acylimidazoler kan forløbe langsomt. Dette bekæmpes nogle gange ved at tilsætte en katalytisk mængde base , såsom natriumamid , for at omdanne alkoholen til et mere nukleofilt alkoholat [1] .
Carbonyldiimidazol bruges til at aktivere syrer i peptidsyntese. Efter dannelsen af acylimidazol tilsættes en amin til reaktionsblandingen, og der dannes en peptidbinding [1] .
Carbonyldiimidazol er følsomt over for fugt. I længere perioder anbefales det at opbevare det i en forseglet ampul eller i en ekssikkator med phosphorpentoxid [1] .