| Calcitriol | |
|---|---|
| Generel | |
| Chem. formel | C27H44O3 _ _ _ _ _ |
| Klassifikation | |
| Reg. CAS nummer | 32222-06-3 |
| PubChem | 5280453 |
| Reg. EINECS nummer | 250-963-8 |
| SMIL | CC(CCCC(C)(C)O)C1CCC2C1(CCCC2=CC=C3CC(CC(C3=C)O)O)C |
| InChI | InChI=1S/C27H44O3/c1-18(8-6-14-26(3.4)30)23-12-13-24-20(9-7-15-27(23.24)5)10- 11-21- 16-22(28)17-25(29)19(21)2/h10-11,18,22-25,28-30H,2,6-9,12-17H2,1,3- 5H3/b20- 10+,21-11-/t18-,22-,23-,24+,25+,27-/m1/s1GMRQFYUYWCNGIN-NKMMMXOESA-N |
| RTECS | FZ4645000 |
| CHEBI | 17823 |
| ChemSpider | 4444108 |
| Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. | |
Calcitriol er den aktive form for animalsk steroid vitamin D. Fungerer som et signalmolekyle . Regulerer udvekslingen af fosfat og calcium i kroppen.
Da B-ringen af steroidstrukturen er brudt i calcitriolformlen, er calcitriol ikke et ægte steroid . En sådan struktur kaldes secosteroid.
Under påvirkning af ultraviolet lys bliver 7-dehydrocholesterol (et derivat af kolesterol) i huden til vitamin D 3 , cholecalciferol ( fotolysereaktion ) . Under denne ikke-enzymatiske reaktion, under påvirkning af UV-stråling, brydes bindingen mellem det niende og tiende kulstofatom i kolesterolmolekylet, ring B. Sådan dannes det meste af vitamin D 3 i menneskekroppen . , en lille mængde af det kommer fra mad og optages i tyndtarmen sammen med andre fedtopløselige vitaminer. I huden binder cholecalciferol sig til et specifikt vitamin D-bindende protein (transcalciferin), kommer ind i blodbanen og transporteres til leveren , hvor der sker hydroxylering ved det 25. kulstofatom til dannelse af calcidiol . I kompleks med vitamin D-bindende protein transporteres calcidiol til nyrerne og hydroxyleres ved det første carbonatom for at danne calcitriol [1,25(OH) 2 D 3 ], den aktive form af vitamin D 3 .
Calcitriol styrer calciummetabolismen . I tarmceller inducerer det syntesen af Ca 2+ -bærende proteiner, som sikrer absorption af calcium og fosfationer fra tarmhulen ind i tarmepitelcellen og videre transport fra cellen til blodet mod koncentrationsgradienten på tarmen. membraner. I nyrerne stimulerer calcitriol reabsorptionen af calciumioner og udskillelsen af fosfater. Ved en lav koncentration af calciumioner fremmer calcitriol mobiliseringen af calcium fra knoglevæv.
Rakitis er en sygdom i barndommen forbundet med utilstrækkelig mineralisering af knoglevæv. Dette er resultatet af utilstrækkelig aflejring af calciumphosphat i enderne af voksende knogler. Det er en konsekvens af calciummangel, som kan skyldes følgende årsager: mangel på D 3 -vitamin i kosten, malabsorption af D 3 -vitamin i tyndtarmen, et fald i syntesen af calcitriol-prækursorer på grund af utilstrækkelig soleksponering , en defekt i 1a-hydroxylase , en defekt i calcitriolreceptorer i målceller. Alt dette forårsager et fald i calciumabsorptionen i tarmen og et fald i dets koncentration i blodet, mobiliseringen af calciumioner fra knoglen.