| Dibutyltryptamin | |
|---|---|
| Generel | |
| Systematisk navn |
N-butyl-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]butan-1-amin |
| Chem. formel | C18H28N2 _ _ _ _ _ |
| Fysiske egenskaber | |
| Molar masse | 272,428 g/ mol |
| Termiske egenskaber | |
| Temperatur | |
| • smeltning | 187,37 °C |
| • kogning | 414,4±28°C |
| • tænding | 204,4±24°C |
| Klassifikation | |
| Reg. CAS nummer | 15741-77-2 |
| PubChem | 27848 |
| SMIL | CCCCN(CCCC)CCC1=CNC2=CC=CC=C21 |
| InChI | 1S/C18H28N2/c1-3-5-12-20(13-6-4-2)14-11-16-15-19-18-10-8-7-9-17(16)18/h7- 10,15,19H,3-6,11-14H2,1-2H3LZLJUZWFWYEQLY-UHFFFAOYSA-N |
| ChemSpider | 25911 |
| Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. | |
N,N -dibutyltryptamin ( DBT ) er et psykoaktivt stof fra gruppen af tryptaminer . I sin rene form fremstår det som et krystallinsk pulver eller en olieagtig eller hvid krystallinsk base. DBT blev først syntetiseret af Alexander Shulgin og beskrevet i bogen TiHKAL (Tryptamines I Knew and Loved) . Shulgin har ikke selv testet DBT, men rapporterer en human dosis på "1mg/kg IM". Dette tyder på, at den aktive dosis af DBT vil være i intervallet 100 mg. Dette stof blev solgt til kemisk forskning og blev bekræftet at være et aktivt hallucinogen, selvom det var noget svagere end andre lignende tryptaminderivater.
Der er fire symmetriske DBT-isomerer, der kan fremstilles, eller ti isomerer i alt, hvis der anvendes usymmetrisk substitution. Af disse er kun n-butylanalogen af DBT kendt for at være aktiv i den menneskelige krop; Isobutyl-, sec-butyl- og tert-butylisomererne af DIBT, DSBT og DTBT er aldrig blevet testet, og kun DBT og DIBT er blevet produceret af Shulgin.
Usymmetriske isomerer af BIBT, BSBT, BTBT, IBSBT, IBTBT og SBTBT er også mulige, men er aldrig blevet produceret, og der er ikke lavet forudsigelser vedrørende deres aktivitet. Shulgin foreslår, at DSBT med butylisomeren kan være stærkere end ligekædet DBT, men at de mere forgrenede DIBT'er og DTBT'er sandsynligvis er inaktive på grund af den større gruppe af substituenter. Hvad angår længere kædede forbindelser end butyl, er de ikke blevet produceret og ville sandsynligvis være inaktive. Shulgin nævner, at NHT-monohexylforbindelsen ikke har nogen aktivitet. Imidlertid er usymmetriske forbindelser såsom methylbutyltryptamin mere lovende, og en lang række mulige forbindelser kan opnås ved at krydse forskellige butylisomerer med methyl-, ethyl-, propyl-, isopropyl- eller allylgrupper.
| Psykotropiske stoffer fra TiHKAL | |
|---|---|
| |