| Hydantoin | |
|---|---|
| Generel | |
| Systematisk navn |
2,4-imidazolidindion |
| Traditionelle navne | Hydantoin |
| Chem. formel | C3H4N2O2 _ _ _ _ _ _ _ |
| Fysiske egenskaber | |
| Stat | solid |
| Molar masse | 100,076 g/ mol |
| Termiske egenskaber | |
| Temperatur | |
| • smeltning | 220°C |
| Kemiske egenskaber | |
| Opløselighed | |
| • i vand (100 °C) | 3,97 g/100 ml |
| Klassifikation | |
| Reg. CAS nummer | 461-72-3 |
| PubChem | 10006 |
| Reg. EINECS nummer | 207-313-3 |
| SMIL | C1C(=O)NC(=O)N1 |
| InChI | InChI=1S/C3H4N2O2/c6-2-1-4-3(7)5-2/h1H2,(H2,4,5,6,7)WJRBRSLFGCUECM-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 27612 |
| ChemSpider | 9612 |
| Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. | |
| Mediefiler på Wikimedia Commons | |
Hydantoin ( glykolylurinstof ) er en heterocyklisk forbindelse , der kan betragtes som et cyklisk produkt af dobbeltkondensering af glykolsyre og urinstof .
Hydantoin blev først isoleret i 1861 af Adolf Bayer under hans forskning i urinsyre . Han opnåede det ved hydrogenering af allantoin , hvilket gav forbindelsen dens navn. Urech opnåede i 1873 [1] et derivat - 5-methylhydantoin fra alaninsulfat og kaliumcyanat :
5,5-dimethylhydantoin kan også opnås fra acetonecyanohydrin og ammoniumcarbonat [ 2] . Denne type reaktion kaldes Bucherer-Bergs-reaktionen. [3] [4]
Ifølge Encyclopaedia Britannica (1911) kan hydantoin fremstilles ved at opvarme allantoin med jodbrinte eller ved at opvarme bromacetylurinstof med en alkoholisk opløsning af ammoniak .
Hydantoin hydrolyserer med varm fortyndet saltsyre for at danne glycin .
Dantrolene bruges til behandling af malign hypertermi , malignt neuroleptisk syndrom , muskelspasticitet og MDMA- forgiftning .
Nogle N-halogenerede hydantoinderivater bruges som klorerings- eller bromeringsmidler i desinfektionsmidler . De tre vigtigste N-halogenerede derivater er dichlordimethylhydantoin ( DCDMH ), bromchlordimethylhydanton ( BCDMH ) og dibromodimethylhydantoin (DBDMH ).
Hydantoin bruges til syntese af følgende antikonvulsiva :
En betydelig del af cytosin- og thyminbaserne i DNA efter organismens død oxideres til hydantoin. Denne transformation blokerer DNA-polymerase og interfererer således med polymerasekædereaktionen . Denne skade er et problem, når man arbejder med gamle DNA- prøver [5] .